(1S)-1-(金刚烷-1-基)乙胺 | 887336-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1S)-1-(金刚烷-1-基)乙胺
• 英文名称: (S)-rimantadine
• 英文别名: rimantadine；2-S rimantadine；(1S)-1-(1-adamantyl)ethanamine
• CAS: 887336-06-3
• 化学式: C₁₂H₂₁N
• mdl: MFCD14705942
• 分子量: 179.305
• InChiKey: UBCHPRBFMUDMNC-JKJWBTBISA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(金刚烷-1-基)乙胺 、 2-溴乙酰胺-5-氯苯甲酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以97.3%的产率得到(S)-N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-2-(1-(1-adamantyl)ethylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  二阶不对称转化及其在α-氨基酸实际合成中的应用†

  摘要：

  我们报告了一种新的金刚烷胺[1-（1-金刚烷基）乙胺]衍生的手性配体的发现及其在使用二阶不对称转化方法制备α-氨基酸中的应用。实验程序的操作简便性，再加上出色的化学收率和立体化学结果，表明该方法具有一些潜在的合成一般性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00963e
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S)-1-(金刚烷-1-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  在位阻胺的立体选择性合成中，N-异丙基亚磺酰亚胺碱与N-叔丁基亚磺酰亚胺碱：对映纯（R）-和（S）-金刚烷胺及三氟甲基化类似物的合成方法得到改进。

  摘要：

  以N-异丙基亚磺酰亚胺为原料，已开发出金刚烷胺及其三氟甲基化类似物的对映体的改进的全立体选择性合成方法，证明在受阻情况下，异丙基作为手性诱导剂优于叔丁基。N-亚磺酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob02241d

文献信息

• Synthesis of N-substituted 2-aminomethyl-5-methyl-7-phenyloxazolo[5,4-b]pyridines
  作者：Irina V. Palamarchuk、Mariya V. Matsukevich、Ivan V. Kulakov、Tulegen М. Seilkhanov、Aleksander S. Fisyuk

  DOI：10.1007/s10593-019-02537-y

  日期：2019.8

  4-b]pyridine was obtained by intramolecular cyclization based on the previously synthesized 2-chloro-N-(6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridin-3-yl)acetamide. The possibility of its use in the synthesis of previously unknown 2-aminomethyloxazolo[5,4-b]pyridine derivatives by nucleophilic substitution with various amines and a cyclic amide has been shown.

  根据先前合成的2-氯-N-（6-甲基-2-氧代-4-苯基-），通过分子内环化获得2-（氯甲基）-5-甲基-7-苯基恶唑并[5,4- b ]吡啶。1,2-二氢吡啶-3-基）乙酰胺。通过各种胺和环状酰胺的亲核取代，已经显示出其在合成先前未知的2-氨基甲基恶唑并[5,4- b ]吡啶衍生物中的用途。
• Optical Resolution of Rimantadine
  作者：Jianlin Han、Ryosuke Takeda、Tatsunori Sato、Hiroki Moriwaki、Hidenori Abe、Kunisuke Izawa、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.3390/molecules24091828

  日期：——

  This work discloses a new procedure for the resolution of commercially available racemic rimantadine hydrochloride to enantiomerically pure (S)-rimantadine using (R)-phenoxypropionic acid as a recyclable resolving reagent. Good chemical yields, operational ease, and low-cost structure underscore the preparative value of this method for the production of enantiomerically pure rimantadine for medicinal

  这项工作公开了一种使用(R)-苯氧基丙酸作为可回收的拆分试剂将市售外消旋金刚乙胺盐酸盐拆分成对映体纯的(S)-金刚乙胺的新方法。良好的化学收率、操作简便性和低成本结构强调了该方法对于生产用于医药或合成研究的对映体纯金刚乙胺的制备价值。
• [EN] MULTICYCLIC COMPOUNDS AND USE OF SAME FOR TREATING TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS MULTICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019140254A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Provided herein are multicyclic compounds useful for treating tuberculosis. Also provided are methods of treating tuberculosis using the compounds of the invention.

  本文提供了用于治疗结核病的多环化合物。还提供了使用本发明化合物治疗结核病的方法。
• Second-order asymmetric transformation and its application for the practical synthesis of α-amino acids
  作者：Ryosuke Takeda、Akie Kawamura、Aki Kawashima、Tatsunori Sato、Hiroki Moriwaki、Kunisuke Izawa、Hidenori Abe、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1039/c8ob00963e

  日期：——

  We report a discovery of a new rimantadine [1-(1-adamantyl)ethanamine]-derived chiral ligand and its application for the preparation of α-amino acids using the second-order asymmetric transformation approach. The operational ease of experimental procedures coupled with excellent chemical yields and stereochemical outcome suggests some potential synthetic generality of this approach.

  我们报告了一种新的金刚烷胺[1-（1-金刚烷基）乙胺]衍生的手性配体的发现及其在使用二阶不对称转化方法制备α-氨基酸中的应用。实验程序的操作简便性，再加上出色的化学收率和立体化学结果，表明该方法具有一些潜在的合成一般性。
• <i>N</i>-Isopropylsulfinylimines<i>vs. N-tert</i>-butylsulfinylimines in the stereoselective synthesis of sterically hindered amines: an improved synthesis of enantiopure (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-rimantadine and the trifluoromethylated analogues
  作者：Nazaret Moreno、Rocío Recio、Victoria Valdivia、Noureddine Khiar、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1039/c9ob02241d

  日期：——

  An improved fully stereoselective synthesis of both enantiomers of rimantadine and its trifluoromethylated analogues has been developed, using N-isopropylsulfinylimines as a starting chiral material, proving the superiority of the isopropyl group as a chiral inducer over the tert-butyl group in the case of hindered N-sulfinylimines.

  以N-异丙基亚磺酰亚胺为原料，已开发出金刚烷胺及其三氟甲基化类似物的对映体的改进的全立体选择性合成方法，证明在受阻情况下，异丙基作为手性诱导剂优于叔丁基。N-亚磺酰亚胺。