chloromethyl-1-octyl carbonate | 920967-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: chloromethyl-1-octyl carbonate
• 英文别名: chloromethyl octyl carbonate
• CAS: 920967-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO₃
• 分子量: 222.712
• InChiKey: RMSKTQPVTWYRRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl-1-octyl carbonate 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,6-dibromo-4-(2-bromo-4-nitrophenyl(methyloctylcarbonate))phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰苯胺类衍生物、其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及式I所示的N‑苯甲酰苯胺类衍生物、其制备方法和用途。本发明涉及式I所示化合物、其药学可接受的盐、溶剂合物、水合物，含有该化合物的药物组合物具有抑制细菌AI‑2型群体感应作用，可用于预防和/或治疗细菌感染所致的相关疾病。

  公开号：

  CN111777526A
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 氯甲酸氯甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到chloromethyl-1-octyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  克服烷氧基羰基氧基甲基（AOCOM）卤化物与酚类偶联反应中的空间效应：AOCOM酚类前药的有效合成

  摘要：

  立体位阻是AOCOM卤化物与酚类偶联反应的关键因素。立体上不受阻碍的烷氧基有利于酰化苯酚的形成。在相转移条件下，无论空间位阻如何，烷基化苯酚都是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.160

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF CGRP ANTAGONISTS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'ANTAGONISTES DU CGRP
  申请人：BIOHAVEN PHARM HOLDING CO LTD

  公开号：WO2020077038A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Disclosed are prodrugs of CGRP antagonists, methods of treating CGRP related disorders, e.g., migraine, by administering to a patient in need thereof the prodrugs, pharmaceutical compositions comprising prodrugs and kits including the pharmaceutical compositions and instructions for use.

  披露了CGRP拮抗剂的前药，治疗CGRP相关疾病的方法，例如偏头痛，通过向需要的患者给予前药，包含前药的药物组合物以及包括药物组合物和使用说明的工具包。
• Compositions and methods for enhanced drug delivery
  申请人：Affymax Technologies N.V.

  公开号：US05607691A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  The present invention relates to methods of delivering pharmaceutical agents across membranes, including the skin layer or mucosal membranes of a patient. A pharmaceutical agent is covalently bonded to a chemical modifier, via a physiologically cleavable bond, such that the membrane transport and delivery of the agent is enhanced.

  本发明涉及将药物制剂传递到患者的膜层，包括皮肤层或黏膜膜层的方法。药物制剂与化学修饰剂通过生理可切割键共价结合，从而增强了药物的膜传输和传递。
• Acyloxymethyl and alkoxycarbonyloxymethyl prodrugs of a fosmidomycin surrogate as antimalarial and antibacterial agents
  作者：Charlotte Courtens、Frits van Charante、Thibaut Quennesson、Martijn Risseeuw、Paul Cos、Guy Caljon、Tom Coenye、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114924

  日期：2023.1

  inability to penetrate the bacterial cell wall. Temporarily masking the phosphonate moiety as a prodrug has the potential to solve both issues. We report on the expansion of the acyloxymethyl and alkoxycarbonyloxymethyl phosphonate ester prodrug series of a fosmidomycin surrogate. Prodrug promoieties were designed based on electronic, lipophilic and siderophoric properties. This investigation led to the discovery

  Fosmidomycin 是一种天然抗生素，具有有效的 IspC（DXR，1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶）抑制活性。这种酶催化非甲羟戊酸类异戊二烯生物合成途径的第一个关键步骤，这在大多数细菌（包括鲍曼不动杆菌和结核分枝杆菌）和顶复门寄生虫（包括疟原虫寄生虫）中必不可少。主要由于其高极性，磷米霉素表现出次优的药代动力学特性。此外，fosmidomycin 对鲍曼不动杆菌和结核分枝杆菌无活性由于其无法穿透细菌细胞壁。暂时将膦酸酯部分作为前药进行掩蔽有可能解决这两个问题。我们报告了磷胺霉素替代物的酰氧基甲基和烷氧基羰基氧基甲基膦酸酯前药系列的扩展。前药前体是根据电子、亲脂性和铁载体特性设计的。该研究导致发现了分别具有两位数纳摩尔和亚微摩尔 IC 50值的衍生物，用于对抗恶性疟原虫和鲍曼不动杆菌。
• EP0647133A4
  申请人：——

  公开号：EP0647133A4

  公开（公告）日：1997-10-29
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR ENHANCED DRUG DELIVERY
  申请人：AFFYMAX TECHNOLOGIES N.V.

  公开号：EP0647133A1

  公开（公告）日：1995-04-12