3-[(E)-2-(4-chlorophenyl)vinyl]-4-methoxy-benzoyl chloride | 1374791-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-[(E)-2-(4-chlorophenyl)vinyl]-4-methoxy-benzoyl chloride
• CAS: 1374791-85-1
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 307.176
• InChiKey: WFFADGXJXMUPGQ-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-2-(4-chlorophenyl)vinyl]-4-methoxy-benzoyl chloride 、 丝氨醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-[(E)-2-(4-chlorophenyl)vinyl]-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于细胞的高通量筛选确定的血管生成抑制剂：特异性抑制内皮细胞增殖的3-[（E）-苯乙烯基]苯甲酰胺的合成，结构-活性关系和生物学评估

  摘要：

  内皮细胞的增殖对于血管生成至关重要。我们报告了口服可用的体内活性抗血管生成剂，其特异性抑制内皮细胞增殖。从基于细胞的高通量筛选（HTS）中鉴定人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖抑制剂后，我们消除了对HCT116和血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）抑制活性表现出细胞毒性的那些化合物。在人类Calu-6异种移植模型中的评估提供了铅化合物1。经过广泛的铅优化和脚手架的改动，我们发现了32f和32g，它们都抑制了HUVEC的增殖和管形成，而没有表现出对25种激酶中任何一种的抑制活性或对正常成纤维细胞或40种癌细胞系的细胞毒性。口服后，在Calu-6异种移植模型中，32f和32g具有良好的药代动力学特征和有效的抗肿瘤活性，并且微血管密度（MVD）降低。与VEGFR抑制剂的联合疗法增强了体内功效。这些结果表明32f和32g可能具有用于癌症治疗的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.058
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基磷酸二乙酯 在 草酰氯 、 sodium tert-pentoxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.16h， 生成 3-[(E)-2-(4-chlorophenyl)vinyl]-4-methoxy-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过基于细胞的高通量筛选确定的血管生成抑制剂：特异性抑制内皮细胞增殖的3-[（E）-苯乙烯基]苯甲酰胺的合成，结构-活性关系和生物学评估

  摘要：

  内皮细胞的增殖对于血管生成至关重要。我们报告了口服可用的体内活性抗血管生成剂，其特异性抑制内皮细胞增殖。从基于细胞的高通量筛选（HTS）中鉴定人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖抑制剂后，我们消除了对HCT116和血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）抑制活性表现出细胞毒性的那些化合物。在人类Calu-6异种移植模型中的评估提供了铅化合物1。经过广泛的铅优化和脚手架的改动，我们发现了32f和32g，它们都抑制了HUVEC的增殖和管形成，而没有表现出对25种激酶中任何一种的抑制活性或对正常成纤维细胞或40种癌细胞系的细胞毒性。口服后，在Calu-6异种移植模型中，32f和32g具有良好的药代动力学特征和有效的抗肿瘤活性，并且微血管密度（MVD）降低。与VEGFR抑制剂的联合疗法增强了体内功效。这些结果表明32f和32g可能具有用于癌症治疗的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.058