2-styrylquinazoline | 3440-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-styrylquinazoline
• 英文别名: 2-(2-Phenylethenyl)quinazoline
• CAS: 3440-47-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: AIVRDUVZOFTAGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-styrylquinazoline 、 苯硫酚 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化的喹喔啉特异性对映选择性磺胺-迈克尔反应

  摘要：

  使用低负载量的手性磷酸催化剂 (1 mol%)可以实现 2-烯基喹喔啉和芳香族硫醇之间的高度对映选择性磺胺-迈克尔加成 (SMA) 。通过对大量氮杂芳烃的研究证实，喹喔啉的两个C=N单元对于控制反应的对映选择性是不可或缺的。一系列被芳基或烷基取代的非末端 2-烯烃，甚至其他吸电基团，如酮、酯或酰胺，选择性反应并以良好的区域选择性和高产率（高达高达 99%）和良好的ee值（高达 97%）。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108145
• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-Styryl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinazoline 在 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-styrylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  一种用于氮杂环有氧脱氢的生物质衍生的掺氮多孔碳催化剂

  摘要：

  N 掺杂的多孔碳 (NC) 是由甘蔗渣合成的，甘蔗渣是一种可持续且广泛使用的生物质废物。优选的 NC 样品具有发达的多孔结构、类似石墨烯的表面形态和不同的 N 种类。更重要的是，多相碳催化剂在各种杂环氮化合物的有氧脱氢反应中表现出优异的催化性能（49个例子，产率高达96%），类似于C 3 N 4和GO。TEM、BET 和 XPS 表征以及 EPR 分析表明，NC 的增强催化性能来自其对 O 2和杂环氮的高活化能力，分别归因于多孔结构和吡啶 N (N-6) 物种.

  DOI：

  10.1039/d1nj05411b

文献信息

• The cascade synthesis of quinazolinones and quinazolines using an α-MnO₂ catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant
  作者：Zhe Zhang、Min Wang、Chaofeng Zhang、Zhixin Zhang、Jianmin Lu、Feng Wang

  DOI：10.1039/c5cc02785c

  日期：——

  Heterogeneously catalyzed synthesis of quinazolinones or quinazolines is reported in this study.

  这项研究报告了喹唑啉酮或喹唑啉的非均相催化合成。
• 10.1016/j.mcat.2024.114432
  作者：Hu, Yongke、Tian, Hongyou、Cao, Haotian、Li, Jin、Li, Shaozhong、Li, Huaju、Li, Yanxing、Shen, Gulou、Chen, Lei

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114432

  日期：——

  A novel, transition metal-free visible light-mediated method for the construction of -heterocycles from easily available aldehydes and -substituted anilines in the presence of 4CzIPN under oxygen atmosphere has been developed. This photocatalytic system is a sustainable and atom-economical methodology that avoids toxic chemical additives and transition metals under ambient conditions. A variety of

  开发了一种新颖的、无过渡金属的可见光介导方法，用于在氧气气氛下，在 4CzIPN 存在下，由容易获得的醛和取代苯胺构建 杂环。该光催化系统是一种可持续且原子经济的方法，可避免在环境条件下使用有毒化学添加剂和过渡金属。以良好至优异的收率获得了多种官能化含氮杂环化合物。值得注意的是，具有生物活性的天然产物Schizocommunin及其衍生物的成功合成，这可能表明该方案在未来有更多的应用。此外，基于控制实验和机理探索，我们提出了一种涉及自由基过程的合理反应机理，并且该催化体系的进一步应用正在我们实验室进行中。
• Mixed crystalline phases and catalytic performance of OMS-2 based nanocomposites for one-pot synthesis of quinazolines with O2 as an oxidant
  作者：Nan Yao、Xiuru Bi、Liping Zhang、Luyao Tao、Peiqing Zhao、Xu Meng、Xiang Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111499

  日期：2021.3
• A biomass-derived N-doped porous carbon catalyst for the aerobic dehydrogenation of nitrogen heterocycles
  作者：Jing-Jiang Liu、Fu-Hu Guo、Fu-Jun Cui、Ji-Hua Zhu、Xiao-Yu Liu、Arif Ullah、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/d1nj05411b

  日期：——

  superior catalytic performance in the aerobic dehydrogenation of various heterocyclic nitrogen compounds (49 examples, up to 96% yield), similar to that of C3N4 and GO. Characterization by TEM, BET and XPS accompanied by the EPR analysis revealed that the enhanced catalytic properties of NC came from its high activation ability for both O2 and heterocyclic nitrogen, attributed to the porous structure and

  N 掺杂的多孔碳 (NC) 是由甘蔗渣合成的，甘蔗渣是一种可持续且广泛使用的生物质废物。优选的 NC 样品具有发达的多孔结构、类似石墨烯的表面形态和不同的 N 种类。更重要的是，多相碳催化剂在各种杂环氮化合物的有氧脱氢反应中表现出优异的催化性能（49个例子，产率高达96%），类似于C 3 N 4和GO。TEM、BET 和 XPS 表征以及 EPR 分析表明，NC 的增强催化性能来自其对 O 2和杂环氮的高活化能力，分别归因于多孔结构和吡啶 N (N-6) 物种.
• Quinoxaline-specific enantioselective sulfa-michael reaction catalyzed by chiral phosphoric acid
  作者：Xiongfei Deng、Shiqi Zhang、Hesen Huang、Xin Cui、Zhuo Tang、Guangxun Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108145

  日期：2023.1

  Highly enantioselective sulfa-Michael additions (SMA) between 2-alkenyl quinoxalines and aromatic thiols are accomplished using a low loading of chiral phosphoric acid catalyst (1 mol%). It was confirmed by an investigation of a lot of azaarenes that the two C=N units of quinoxalines are indispensable for controlling the reaction enantioselectivities. A series of non-terminal 2-alkenes substituted

  使用低负载量的手性磷酸催化剂 (1 mol%)可以实现 2-烯基喹喔啉和芳香族硫醇之间的高度对映选择性磺胺-迈克尔加成 (SMA) 。通过对大量氮杂芳烃的研究证实，喹喔啉的两个C=N单元对于控制反应的对映选择性是不可或缺的。一系列被芳基或烷基取代的非末端 2-烯烃，甚至其他吸电基团，如酮、酯或酰胺，选择性反应并以良好的区域选择性和高产率（高达高达 99%）和良好的ee值（高达 97%）。