N-(2-hydroxyethyl)-4-methylsulfanyl-2-oxo-6-phenylpyran-3-carboxamide | 1403495-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-4-methylsulfanyl-2-oxo-6-phenylpyran-3-carboxamide
• CAS: 1403495-71-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: AHRIFOUKSWERBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-4-methylsulfanyl-2-oxo-6-phenylpyran-3-carboxamide 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到4-(hydroxyamino)-N-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-6-phenyl-2H-pyran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-HCV Activity of 4-Hydroxyamino α-Pyranone Carboxamide Analogues

  摘要：

  High genetic variability in hepatitis C virus (HCV), emergence of drug resistant viruses and side effects demand the requirement for development of new scaffolds to show an alternate mechanism. Herein, we report discovery of new scaffold I based on 4-hydroxyamino alpha-pyranone carboxamide as promising anti-HCV agents. A comprehensive structure activity relationship (SAR) was explored with several newly synthesized compounds. In all promising compounds (17-19, 21-22, 24-25, and 49) with EC50 ranging 0.15 to 0.40 mu M, the aryl group at C-6 position of alpha-pyranone were unsubstituted. In particular, 25 demonstrated potential anti-HCV activity with EC50 of 0.18 mu M in cell based HCV replicon system with lower cytotoxicity (CC50 > 20 mu M) and provided a new scaffold for anti-HCV drug development. Further investigations, including biochemical characterization, are yet to be performed to elucidate its possible mode of action.

  DOI：

  10.1021/ml400432f
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 在 水 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-4-methylsulfanyl-2-oxo-6-phenylpyran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的分子设计，α-吡喃酮类似物作为抗HSV药物的合成和生物学评估

  摘要：

  有几种治疗1型和2型单纯疱疹病毒的选择。然而，非特异性抑制和耐药性保证了新的抗疱疹性化合物具有更好的治疗特性或不同的作用方式的发现。HSV DNA聚合酶的非核苷抑制剂靶向的位点对于天然核苷或核苷抑制剂的结合而言并不重要。在本研究中，我们已经探索了使用基于结构的建模方法寻找基于α-吡喃酮类似物作为非核苷抑制剂的新先导分子的可能性。合成设计的分子，并使用MTT分析评估其抗HSV活性。化合物5h的EC 50 7.4μg/ ml和CC 50与阿昔洛韦相比，52.5μg/ ml对HSV具有中等活性。还进行了噬斑减少试验，结果显示5h对HSV-1更有效，选择性指数为12.8，比对HSV-2更好（SI = 3.6）。还评估了合成的化合物的抗HIV活性，但没有一个具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.098