3,20-Bis-(O-methyloxim)-cortisol-trimethylsilyl-ether | 32221-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,20-Bis-(O-methyloxim)-cortisol-trimethylsilyl-ether
• 英文别名: Pregn-4-ene-3,20-dione, 11,17,21-tris[(trimethylsilyl)oxy]-, bis(O-methyloxime), (11beta)-；(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-N-methoxy-17-[N-methoxy-C-(trimethylsilyloxymethyl)carbonimidoyl]-10,13-dimethyl-11,17-bis(trimethylsilyloxy)-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-imine
• CAS: 32221-26-4
• 化学式: C₃₂H₆₀N₂O₅Si₃
• 分子量: 637.095
• InChiKey: PRZGIUIKCGRVGY-NWZOWSRLSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2980;3290

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,20-Bis-(O-methyloxim)-cortisol-trimethylsilyl-ether
  参考文献：
  名称：

  Mass Fragmentography of Cortisol and Cortisone: Preliminary Studies on the Development of a Reference Method

  摘要：

  皮质醇和皮质酮是人体血浆中发现的两种主要糖皮质激素。通常通过免疫测定法测量皮质醇以评估肾上腺功能，但这些程序必须经过适当的质量控制，最好使用同位素稀释质谱法（GC-MS）测量的分析物目标值。已经研究了这些类固醇的三种衍生物的色谱和质谱特性，以开发一种简单快速的GC-MS方法。三甲基硅醚- O -甲氧基肟衍生物灵敏度较差，syn和anti异构体分为两个峰。环状甲基硼酸酯- O -甲氧基肟衍生物灵敏度极高，但难以制备，偶尔会通过某种未知机制引起皮质醇的11-氧化。该衍生物的11-羟基未经衍生化也会引起色谱问题。然而，烯醇三甲基硅醚易于制备，灵敏度极高（比三甲基硅醚- O -甲氧基肟衍生物高10-17倍）。获得了直线校准曲线，并且该方法可以使用三氘代皮质醇作为内部标准，在人体血浆中清晰地测量皮质醇和皮质酮，具有高特异性和敏感性。

  DOI：

  10.1135/cccc20020001