三乙基氢化铋 | 617-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 三乙基氢化铋
• 英文名称: triethylbismuth
• 英文别名: Triethylwismut；Triethylbismutin
• CAS: 617-77-6
• 化学式: C₆H₁₅Bi
• 分子量: 296.166
• InChiKey: FPYOWXFLVWSKPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -127.35°C
• 沸点：
  104-105 °C(Press: 76 Torr)
• 密度：
  1.8200

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氢化铋 在 乙醇 、 mercury dichloride 作用下， 生成 氯化乙基汞
  参考文献：
  名称：

  Duenhaupt, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1854, vol. <1>61, p. 415,425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 在 potassium monobismuthide 作用下， 生成 三乙基氢化铋
  参考文献：
  名称：

  Breed, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1852, vol. 82, p. 106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Tricyclopropylbismuth with Aryl Halides and Triflates
  作者：Alexandre Gagnon、Martin Duplessis、Pamela Alsabeh、Francis Barabé

  DOI：10.1021/jo702377h

  日期：2008.5.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of tricyclopropylbismuth with aryl and heterocyclic halides and triflates is reported. The reaction tolerates numerous functional groups and does not require anhydrous conditions. The method was successfully extended to the cross-coupling of triethylbismuth.

  报道了钯催化的三环丙基铋与芳基和杂环卤化物以及三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应。该反应可耐受许多官能团，并且不需要无水条件。该方法已成功地扩展到三乙基铋的交叉偶联。
• Synthesis and characterization of [C5H5Fe(CO)2(ER3)]BF4 complexes (E = N, P, As, Sb and Bi): crystal structure determination of [C5H5Fe(CO)2(Bi(C6H5)3)]BF4
  作者：Hans Schumann、Liliana Eguren

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83099-p

  日期：1991.2

  NMR and IR spectroscopy; The complex [C5H5Fe(CO)2(Bi(C6H5)3)]BF4 has also been characterized by X-ray crystallography and shown to have a three-legged piano-stool geomety at the iron atom with a FeBi distance of 2.570(1) Å. On the basis of NMR data, ligand substitution reactions, and comparison with results from the X-ray structures of related E(C6H5)3 complexes (E = P, As and Sb) it is concluded that

  Vb组供体配体ER 3（E = N，P，As，Sb和Bi； R = CH 3 C 2 H 5，iC 2 H 7和C 6 H 5）与[C 5 H 5 Fe（CO）2（THF）] BF 4在均相或非均相条件下以高收率得到[C 5 H 5 Fe（CO）2（ER 3 BF 4）配合物，还可以通过FeFe的氧化裂解获得这类配合物（Fe（C 5 H 5）（CO）2中的键] 2与ferricenium阳离子[（C 5 H ^ 5）2的Fe] +在ER的存在3。所有这些新的配合物都通过1 H，13 C，31 P NMR和IR光谱进行了表征。络合物[C 5 H 5 Fe（CO）2（Bi（C 6 H 5）3）] BF 4还通过X射线晶体学对其进行了表征，并显示在铁原子上具有三足的钢琴凳形几何学，FeBi距离为2.570（1）Å。根据NMR数据，配体取代反应以及与相关E（C 6 H 5）3配合物（E = P
• Csp³-Csp² Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Trialkylbismuth Reagents with Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Halides and Triflates
  作者：Alexandre Gagnon、Martin Duplessis、Vincent Albert

  DOI：10.1055/s-0030-1259023

  日期：2010.12

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of tri-alkylbismuth reagents with aryl and heteroaryl halides and triflates is reported. Moderate to good yields were obtained for the transfer of primary alkyl groups. The reaction tolerates numerous functional groups on the electrophilic and nucleophilic partners. The cross-coupling of α-bromostyrene with tris(1,3-dioxan-2-ylethyl)bismuth is also reported

  报道了钯催化的三烷基铋试剂与芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应。伯烷基的转移获得了中等至良好的产率。该反应耐受亲电和亲核伙伴上的许多官能团。α-溴苯乙烯与三（1,3-二恶烷-2-基乙基）铋的交叉偶联也有报道。
• Pentafluorophenylgermylbismuth compounds
  作者：M.N. Bochkarev、N.I. Gur'ev、G.A. Razuvaev

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81400-x

  日期：1978.12

  Triethylbismuth reacts with (C6F5)3GeH to give (C6F5)3GeBiEt2 and [(C6F5)3Ge]2BiEt and with (C6F5)2GeH2 to give [(C6F5)2GeBiEt]2. The presence of C6F5 radicals does not increase the stability of compounds (M = Ge, Sn). Their reactivity in the transmetallation reaction with mercury has been studied.

  三乙基铋与（C 6 F 5）3 GeH反应得到（C 6 F 5）3 GeBiEt 2和[（C 6 F 5）3 Ge] 2 BiEt与（C 6 F 5）2 GeH 2反应得到[（ C 6 F 5）2 GeBiEt] 2。C 6 F 5自由基的存在不会增加化合物的稳定性（M = Ge，Sn）。已经研究了它们在与汞的金属转移反应中的反应性。
• Peroxides of elements other than carbon. Part XVII. The reaction of trialkylstibines and trialkylbismuthines with t-butyl hydroperoxide and with oxygen
  作者：Alwyn G. Davies、Simon C. W. Hook

  DOI：10.1039/j39710001660

  日期：——

  t-Butyl hydroperoxide reacts with trialkylstibines, R3M, to give the corresponding stibine oxides, R3MO, but with trialkylbismuthines to give products such as RO·OBut, ROH, and ROR. Both reactions are thought to involve the intermediate metallonium ion R3MOH, which undergoes nucleophilic attack on H when M = Sb, and on R when M = Bi.

  叔丁基氢过氧化物与三烷基stibines R 3 M反应，生成相应的氧化锑，R 3 MO，但与三烷基双变色氨酸生成RO·OBu t，ROH和ROR等产物。认为这两个反应都涉及中间体金属离子R 3 MOH，当M = Sb时，它对H发生亲核攻击，而当M = Bi时，对R发生亲核攻击。

表征谱图