2-(3-苯基-1,2-恶唑-5-基)苯酚 | 67139-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(3-苯基-1,2-恶唑-5-基)苯酚
• 英文名称: 5-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 2-(3-phenylisoxazol-5-yl)phenol；2-(3-Phenyl-5-isoxazolyl)phenol；2-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)phenol
• CAS: 67139-38-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: XWLIMTFPYMGWEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-233 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  429.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-苯基-1,2-恶唑-5-基)苯酚 、 乙酸酐 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BASINSKI W.; JERZMANOWSKA Z., ROCZ. CHEM. , 1976, 50, NO 6, 1067-1073

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  黄酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 14.0h， 以47%的产率得到2-(3-苯基-1,2-恶唑-5-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  3,5-二芳基异恶唑衍生物的合成及体外锥虫活性的评价

  摘要：

  恰加斯病被列入被忽视的热带病清单，并且是21个拉丁美洲国家的地方病。目前可用于治疗南美锥虫病的两种药物是尼富替莫和苯尼达唑，两者均导致许多明显的副作用。该研究描述了3,5-二取代异恶唑的合成和生物学评估。通过黄酮与羟胺反应获得异恶唑，并在游离羟基处烷基化和/或在异恶唑环上进行硝化。评估了这些化合物的体外抗锥虫和锥虫的抗锥虫和锥虫形式的活性，所述锥虫和锥虫感染了克氏杆菌感染的细胞谱系。苯并咪唑用作体外测定的参考化合物，哺乳动物L929细胞用于评估细胞毒性。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20170137

文献信息

• Flavonoids—38
  作者：Tamás Patonay、Rezsö Bognár、György Litkei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83509-2

  日期：1984.1

  The reaction of 2'-hydroxychalcone dibromides 1 or α-bromo-2'-hydroxychalcones 15 with sodium azide resulted in a mixture of α-azido-2'-hydroxychalcones 2, 3-aryl-5-(2-hydroxy-pheny)isoxazoles 3, flavones 4, aurones 5 and 4-aryl-5-(2-hydroxybenzoyl)-1,2,3-triazoles 6. The product ratio was strongly influenced by the character of the substituent at position C-4. Similar results were obtained with 2

  2'-羟基查耳酮的二溴化物反应1或α-溴-2'- hydroxychalcones 15与叠氮化钠导致α叠氮基-2'- hydroxychalcones的混合物2，3-芳基-5-（2-羟基-苯基）异恶唑3，黄酮4，金酮5和4-芳基-5-（2-羟基苯甲酰基）-1,2,3-三唑6。产物比率受C-4位取代基的特性强烈影响。用2'-苄氧基-4-硝基查尔酮二溴化物（10）和2'-苄氧基-α-溴-4-硝基查尔酮（17）获得了相似的结果。讨论了通过α-溴查耳酮中间体将查尔酮二溴化物转化为产物的机理。
• Aurones and Analogues: Promising Heterocyclic Scaffolds for Development of Antioxidant and Antimicrobial Agents
  作者：M. Irshad、Q. Ali、F. Iram、S. A. Ahamad、M. Saleem、M. Saadia、M. Batool、A. Kanwal、S. Tabassum

  DOI：10.1134/s1070363219070235

  日期：2019.7

  converted into the corresponding isoxazole and pyrazole derivatives upon their reaction with hydroxylamine hydrochloride or hydrazine hydrate, respectively. Structures of the compounds were confirmed by spectroscopic methods. All synthesized compounds were tested for antioxidant and antibacterial potential. Some of those demonstrated excellent antioxidant activity, and one product was identified as

  合成了一些新的含有异恶唑和吡唑功能的2'-羟基查尔酮的多功能类似物，并对其药理活性进行了测试。查尔酮衍生物是通过2'-羟基苯乙酮与各种取代的苯甲醛在碱性介质中反应合成的。用乙酸汞处理分离出金盏花。合成的查耳酮和金酮分别与盐酸羟胺或水合肼反应后，分别转化为相应的异恶唑和吡唑衍生物。化合物的结构通过光谱法确认。测试所有合成的化合物的抗氧化剂和抗菌潜力。其中一些具有优异的抗氧化活性，其中一种产品被认为是有前途的抗微生物候选物。
• β-Cyclodextrin (β-CD) as a Supramolecular Catalyst for the Synthesis of Isoxazoles and Thiopyrimidines and their Antimicrobial Screening
  作者：Asha Chate、Charansingh Gill

  DOI：10.2174/1570178614666161230124807

  日期：2017.3.9

  anticonvulsant activities. Herein we report the synthesis of isoxazole and thiopyrimidine by the reaction of ring opening of 2-arylchromones with hydroxylamine hydrochloride and thiourea, using β-cyclodextrin as a reusable catalyst under supramolecular catalysis, for the first time in aqueous media Methods: The β-Cyclodextrin catalyzed synthesis of isoxazole and thiopyrimidine derivatives by the reaction

  背景：异恶唑和嘧啶是有趣的杂环分子，在许多天然产物合成药物中作为结构基序存在。异恶唑和硫代嘧啶具有抗糖尿病，细胞毒性结核抑制和抗惊厥活性。本文中，我们首次报道了在水介质中，β-环糊精作为可重复使用的催化剂，通过2-芳基色酮与盐酸羟胺和硫脲的开环反应，合成了异恶唑和硫代嘧啶。 方法：报道了2-芳基色酮与羟胺盐酸盐和硫脲分别在乙醇-水中超声作用下，β-环糊精催化合成异恶唑和硫代嘧啶衍生物。该反应在80°C进行，收率极佳，β-环糊精可回收再利用。评价了新合成的异恶唑和硫代嘧啶的抗菌活性。 结果：在继续我们对β-CD的研究和开发新方法的过程中，我们公开了一种新的合成异恶唑2a-n和硫代嘧啶3a-n的方法，该方法涉及2-芳基色酮与盐酸羟胺和硫脲的反应。 β-环糊精作为可循环利用催化剂在80oC的水中超声处理时，收率很高。由2-芳基色酮合成异恶唑2a-n和硫代嘧啶3a-n的一般方案描述于方案1。如此获得的产物的结构通过1
• Shenoi et al., Journal of the Chemical Society, 1940, p. 247,249, 251
  作者：Shenoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Basinski; Jerzmanowska, Roczniki Chemii, 1976, vol. 50, p. 1067,1068, 1072
  作者：Basinski、Jerzmanowska

  DOI：——

  日期：——