2-[(1-methylethyl)amino]-5-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 100076-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-[(1-methylethyl)amino]-5-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-isopropylamino-5-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one；5-methyl-2-(propan-2-ylamino)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 100076-68-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: KYGGCZMWHBADHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 2-[(1-methylethyl)amino]-5-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one 、 乙醚 在 乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以to give 2-isopropylamino-5-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one hydrochloride的产率得到2-isopropylamino-5-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4H-3,1-benzoxazin-4-ones and related compounds and use as enzyme

  摘要：

  式为##STR1##的新型2-氨基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮化合物，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和X的定义见本文，可作为动物体内的酶抑制剂。

  公开号：

  US04657893A1
• 作为产物：
  描述：

  2-isocyanate-6-methylbenzoic acid methyl ester 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-[(1-methylethyl)amino]-5-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮类化合物作为人类白细胞弹性蛋白酶的有效替代底物抑制剂。

  摘要：

  4H-3,1-Benzoxazin-4-ones是丝氨酸蛋白酶人类白细胞弹性蛋白酶（HL弹性蛋白酶）的替代底物抑制剂，在酶催化过程中形成酰基酶中间体。我们已经使用特定方法合成了多种苯并恶嗪酮，这些特定方法已被调整以实现理论上的考虑而决定的环取代方式。本文参考疏水常数D，碱水解速率kOH-，抑制常数Ki及其组分酰化和脱酰化速率常数kon和koff分别报道了175种苯并恶嗪酮对HL弹性蛋白酶的抑制结果。化合物的范围是可观的。碱水解速率和kon跨度为6，koff覆盖5，ki跨度为8个数量级。在这个大数据集上的多元回归已被用于隔离电子和空间效应以及化合物稳定性和弹性蛋白酶抑制特异的其他因素的作用。本质上，简单的电子参数足以说明碱性水解数据中几乎所有的变化，表明电子因素是此类苯并嗪酮反应性的主要决定因素。显着增强苯并恶嗪酮I效力的因素是R5烷基和R2撤离电子。R 7和R 8中的体积大和化合物疏水性不显着，但是R

  DOI：

  10.1021/jm00164a002

文献信息

• 2-Amino-benzoxazinones for the treatment of viral infections
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20030022895A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  A class of compounds for the treatment of viral infections. Compounds of particular interest are defined by Formula I 1 wherein R-R 4 are as defined herein, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  一类用于治疗病毒感染的化合物。特别感兴趣的化合物由公式I1定义，其中R-R4如此定义，或其药学上可接受的盐。
• 2-amino-benzoxazinones for the treatment of viral infections
  申请人：Abood Norman

  公开号：US20050032793A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  A class of compounds for the treatment of viral infections. Compounds of particular interest are defined by Formula I wherein R-R 4 are as defined herein, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  一类用于治疗病毒感染的化合物。特别感兴趣的化合物由公式I定义，其中R-R4如此处所定义，或其药学上可接受的盐。
• [EN] 2-AMINO-BENZOXAZINONES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] 2-AMINO-BENZOXAZINONES DESTINES AU TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1996037485A1

  公开（公告）日：1996-11-28

  (EN) A class of compounds for the treatment of viral infections. Compounds of particular interest are defined by formula (I) wherein R - R4 are as defined herein, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) Classe de composés destinés au traitement d'infections virales. Des composés présentant un intérêt particulier sont définis par la formule (I) dans laquelle R - R4 ont la définition figurant dans la description, ou bien un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci.

  这是一种用于治疗病毒性感染类化合物。特别感兴趣的是由公式(I)定义的化合物，其中R-R4的定义参见此处描述，或非药理上可接受的盐。
• 2-Amino-4<i>H</i>-3,1-benzoxazin-4-ones as Inhibitors of C1r Serine Protease
  作者：Sheryl J. Hays、Bradley W. Caprathe、John L. Gilmore、Nilam Amin、Mark R. Emmerling、Walter Michael、Ravi Nadimpalli、Rathna Nath、Kadee J. Raser、Daniel Stafford、Desiree Watson、Kevin Wang、Juan C. Jaen

  DOI：10.1021/jm970394d

  日期：1998.3.1

  A series of 2-amino-4H-3,1-benzoxazin-4-ones have been synthesized and evaluated as inhibitors of the complement enzyme C1r. C1r is a serine protease at the beginning of the complement cascade, and complement activation by beta-amyloid may represent a major contributing pathway to the neuropathology of Alzheimer's disease. Compounds such as 7-chloro-2-[(2-iodophenyl)amino]benz[d][1,3]oxazin-4-one (32) and 7-methyl-2-[(2-iodophenyl)amino]benz[d] 4-one (37) show improved potency compared to the reference compound FUT-175. Many of these active compounds also possess increased selectivity for C1r compared to trypsin and enhanced hydrolytic stability relative to 2-(2-iodophenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one (1).
• 4H-3,1-benzoxazin-4-ones and related compounds, pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0147211B1

  公开（公告）日：1990-09-12