1-(5-羟基-5-甲基己基)-3-甲基-7-丙基嘌呤-2,6-二酮 | 107767-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1-(5-羟基-5-甲基己基)-3-甲基-7-丙基嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: 1-(5-Hydroxy-5-methylhexyl)-3-methyl-7-propylxanthine
• 英文别名: A 802715；7-propyl-1-(5-hydroxy-5-methylhexyl)-3-methylxanthine；1-(5-hydroxy-5methyl)hexyl-3-methyl-7-propyl-xanthine；7-propyl-1-(5-hydroxy-5-methylhexyl)-3 methylxanthine；1H-Purine-2,6-dione, 3,7-dihydro-1-(5-hydroxy-5-methylhexyl)-3-methyl-7-propyl-；1-(5-hydroxy-5-methylhexyl)-3-methyl-7-propylpurine-2,6-dione
• CAS: 107767-58-8
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄O₃
• 分子量: 322.407
• InChiKey: SBKAARSDXHSHSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.7±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：190 mg/ml（589.33 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8℃ |

制备方法与用途

生物活性

A802715 是一种甲基黄嘌呤衍生物，其 TD50 值为 0.9-1.1 mM。

体外研究

A802715 的毒性通过活染色试验在两种人黑色素瘤细胞系 Be11 和 MeWo 及两种人鳞状细胞癌细胞系 4197 和 4451 中进行测定。该衍生物的 TD50 值为 0.9-1.1 mM，显示出最高的毒性。在野生型 p53 细胞中，BrdU 吸收表明 A802715 显著增强了辐射诱导的 S 期进入抑制。A802715 能够延长 G2/M 滞留状态或保持无效，这取决于细胞系的 p53 状态。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  普罗潘非林 、 ammonium chloride 、 甲基氯化镁 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以91.5%的产率得到1-(5-羟基-5-甲基己基)-3-甲基-7-丙基嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Tertiary hydroxyalkylxanthines, medicaments containing them and their use

  摘要：

  具有通式（I）的三级羟基烷基黄嘌呤，其特征在于至少有一个残基R.sup.1和R.sup.3代表具有通式（Ia）的三级羟基烷基基团，其中R.sup.4代表具有2至5个碳原子的烷基基团，n为2至5的整数；另一个可能保留为R.sup.1或R.sup.3的残基是氢原子或具有最多6个碳原子的脂肪烃残基R.sup.5，其中碳链最多可以被最多两个氧原子分隔或被氧基团或最多两个羟基取代，R.sup.2代表具有1至4个碳原子的烷基基团。还描述了一种用于制造这些化合物的方法，这些化合物适用于药物制造，特别是用于预防和/或治疗外周和/或脑灌注障碍。

  公开号：

  US04833146A1

文献信息

• Use of xanthine derivatives for the inhibition of dephosphorylation of
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05856330A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  Compounds of the formula I ##STR1## where one of the radicals R.sup.1 and R.sup.3 is a radical of the formula II --(CH.sub.2).sub.n --A--CH.sub.3 (II) in which A is a covalent bond, --C(O)-- or --C(R.sup.4)(OH)--, are suitable for the production of pharmaceuticals for the modulation of apoptosis. A combination preparation comprising a compound of the formula I and a compound of the formula IV and/or V ##STR2## is suitable for the production of pharmaceuticals for the modulation of apoptosis.

  式I的化合物 ##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.3中的一个是公式II的基团--(CH.sub.2).sub.n --A--CH.sub.3 (II)，其中A是共价键，--C(O)--或--C(R.sup.4)(OH)--，适用于制备用于调节细胞凋亡的药物。包含式I的化合物和式IV和/或V的化合物的联合制剂 ##STR2## 适用于制备用于调节细胞凋亡的药物。
• Use of xanthine derivatives for the modulation of apoptosis
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05981536A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  Compounds of the formula I ##STR1## where one of the radicals R.sup.1 and R.sup.3 is a radical of the formula II --(CH.sub.2).sub.n --A--CH.sub.3 (II) in which A is a covalent bond,--C(O)-- or --C(R.sup.4)(OH)--, are suitable for the production of pharmaceuticals for the modulation of apoptosis. A combination preparation comprising a compound of the formula I and a compound of the formula IV and/or V ##STR2## is suitable for the production of pharmaceuticals for the modulation of apoptosis.

  公式I的化合物为##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.3中的一个是公式II的基团--(CH.sub.2).sub.n --A--CH.sub.3 (II)，其中A是共价键，--C(O)--或--C(R.sup.4)(OH)--的基团，适用于制备用于调节细胞凋亡的药物。公式I的化合物和公式IV和/或V的化合物的组合制剂适用于制备用于调节细胞凋亡的药物。
• Verwendung von Xanthinderivaten zur Modulation der Apoptose
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0821960A1

  公开（公告）日：1998-02-04

  Verbindungen der Formel I wobei einer der Reste R1 und R3 für einen Rest der Formel II -(CH2)n-A-CH3 (II) steht, worin A für kovalente Bindung, -C(O)- oder -C(R4)(OH)- steht, eignen sich zur Herstellung von Arzneimitteln zur Modulation der Apoptose. Ein Kombinationspräparat, enthaltend eine Verbindung der Formel I und eine Verbindung der Formel IV und/oder V eignet sich zur Herstellung von Arzneimitteln zur Modulation der Apoptose.

  式 I 的化合物 其中一个基团 R1 和 R3 是式 II -(CH2)n-A-CH3 (II)的基团，其中 A 是共价键、-C(O)- 或 -C(R4)(OH)-，适用于制备调节细胞凋亡的药物。 由式 I 的化合物和式 IV 和/或式 V 的化合物组成的组合制剂 适用于制备调节细胞凋亡的药物。
• Immunosuppressive effects of 8-substituted xanthine derivatives
  申请人：K.U. Leuven Research & Development

  公开号：EP0956855A1

  公开（公告）日：1999-11-17

  The invention relates to a novel use of 8 substituted xanthine derivatives for the manufacture of a medicament for the treatment of auto-immuno disorders. The invention relates in particular to the use of a xanthine derivative of general formula (I): wherein: R1, R2 and R3 are independently hydrogen, saturated or unsaturated aliphatic chains which may be straight or branched having 1 to 6 carbon atoms; X and Y are independently oxygen or sulfur; Z1 is selected from the group comprising a thienyl; furanyl; cyclopentyl, phenyl or a substituted by Z2 or unsubstituted phenyl; wherein Z2 is selected from the group comprising phenyl; sulfonic acid; unsubstituted or N-substituted sulfonamide with substituents such as alkyl, aminoalkyl where the amino group may be substituted itself with lower alkyl groups bearing 1 to 4 carbon atoms; nitro; halogen substituted or unsubstituted amino group; aliphatic chain with 1 to 3 carbon atoms; halogenated aliphatic chain with 1 to 3 carbon atoms; aliphatic chain containing ether functions, acids, esters, amides, substituted or unsubstituted amines having 1 to 3 carbon atoms, nitro, sulfonamides or a combination of these functional groups with a maximum length of the chain of 12 atoms, or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the manufacture of a medicament for the treatment of auto-immuno disorders.

  本发明涉及一种 8 取代黄嘌呤衍生物用于制造治疗自身免疫疾病药物的新用途。 本发明尤其涉及通式（I）的黄嘌呤衍生物的用途： 其中 R1、R2 和 R3 独立地是氢、饱和或不饱和脂肪族链，可以是直链或支链，具有 1 至 6 个碳原子； X 和 Y 独立地为氧或硫； Z1 选自包括噻吩基、呋喃基、环戊基、苯基或被 Z2 取代或未取代的苯基；其中 Z2 选自包括苯基、磺酸、未取代或 N-取代的磺酰胺，其取代基包括烷基、氨基烷基（其中氨基本身可被含 1 至 4 个碳原子的低级烷基取代）、硝基、卤素取代或未取代的氨基烷基、呋喃基、环戊基、苯基或被 Z2 取代或未取代的苯基；卤素取代或未取代的氨基；具有 1 至 3 个碳原子的脂肪族链；具有 1 至 3 个碳原子的卤代脂肪族链；含有醚官能团的脂肪族链、酸、酯、酰胺、具有 1 至 3 个碳原子的取代或未取代的胺、硝基、磺酰胺或这些官能团的组合，链的最大长度为 12 个原子、 或其药学上可接受的盐，用于制造治疗自身免疫性疾病的药物。
• Immunosuppressive effects of 8 substituted xanthine derivatives
  申请人：K.U. Leuven Research & Development

  公开号：EP0956855B1

  公开（公告）日：2003-03-12