trans-(11S,12S)-(-)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid | 33216-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: trans-(11S,12S)-(-)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid
• 英文别名: (11S,12S)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid；9,10-dihydro-9,10-ethanoanthacene trans-(11S,12S)-dicarboxylic acid；9,10-Dihydro-9,10-ethano-anthracen-11S,12S-dicarbonsaeure；racemic-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthacene trans-dicarboxylic acid；trans-11,12-dihydroxycarbonyl-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene；trans-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid；9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid；11,12-dicarboxy-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene；(+/-)-trans-9,10-dihydro-9,10-ethano-anthracene-11,12-dicarboxylic acid；(+/-)-trans-9,10-Dihydro-9,10-aethano-anthracen-11,12-dicarbonsaeure
• CAS: 33216-00-1；36326-57-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: NYMGGONMSRTFKV-FZKCQIBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  556.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(11S,12S)-(-)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (11S,12S)-bis(oxazoline)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthacene
  参考文献：
  名称：

  重新考虑非对称铜催化的狄尔斯-阿尔德反应：控制双（恶唑啉）配体的结构

  摘要：

  重新研究了带有衍生自9,10-二氢-9,10-乙基蒽并蒽-反式二羧酸的双环[2,2,2]主链的1,4-双（恶唑啉）配体的合成。从l-或d-氨基醇以及（S，S）或（R，R）-二氢乙醇反式-二羧酸开始，在铜催化的Diels-Alder反应中评估了完整的配体系列。在恶唑啉环上具有苯基取代基的最有效的配体提供了高达98％的对映体过量。这与先前的结果不同，后者表明最佳的对映选择性涉及具有内消旋骨架的非对映体配体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.093
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 trans-(11S,12S)-(-)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有不寻常头群拓扑结构的新型两亲物家族的合成和聚集特性

  摘要：

  已经合成了一个新的两亲物家族，它们源自具有不寻常拓扑结构的刚性二羧酸头基单元。这些分子在水溶液中的聚集已经通过 1 H NMR 和染料溶解方法进行了检查。两种聚集模式似乎在这组两亲分子中起作用，一种由头部决定，另一种由柔性尾部决定。当尾部很短或不存在时，前一种模式占优势，当尾部含有六个或更多非极性原子时，后者占优势。后一种模式看似是典型的胶束化过程，但前者的合作性较差

  DOI：

  10.1021/ja00036a048

文献信息

• Simple and highly efficient chiral dopant molecules possessing both rod- and arch-like units
  作者：Keiki Kishikawa、Shota Aoyagi、Michinari Kohri、Tatsuo Taniguchi、Masahiro Takahashi、Shigeo Kohmoto

  DOI：10.1039/c4sm01214c

  日期：——

  A simple chiral dopant molecule, (R)-1, possessing both rod- and arch-like units was prepared. It showed extremely large helical twisting powers (+123 to +228 μm⁻¹) with P-helicity in nematic liquid crystal phases.

  一个简单的手性掺杂分子，（R）-1，具有棒状和拱形单元。它在向列型液晶相中表现出极大的螺旋扭转功率（+123至+228 μm⁻¹），具有P螺旋度。
• Asymmetric cycloaddition routes to both enantiomers of trans-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid
  作者：Linda Thunberg、Stig Allenmark

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00172-1

  日期：2003.5

  S)-enantiomer and di-(+)-iso-menthyl fumarate the (+)-(R,R)-enantiomer of the acid. The other fumarates, obtained from (−)-borneol, (+)-fenchol and (−)-isopulegol, likewise gave the (−)-(S,S)-enantiomer of the acid. The absolute stereochemistry of the products was confirmed via a single crystal X-ray crystallographic structure determination of the brucine salt of the (−)-(S,S)-enantiomer.

  由一系列旋光性醇制备的富马酸酯在路易斯酸催化的蒽的不对称环加成反应中用作亲二烯体。该反应得到高产率和二酯环加成产物的de-s，并且酸水解可以在仅产生约10％外消旋化的条件下进行。该反应形成了双环二羧酸的两种对映体的有价值的合成途径，因为富马酸二（-）-薄荷基薄荷酸酯生成了富马酸的（-）-（S，S）-对映异构体和富马酸二-（+）-异薄荷基酯。酸的（+）-（R，R）-对映异构体。得自（-）-冰片，（+）-苯酚和（-）-异胡薄荷醇的其他富马酸酯也给出了（-）-（S，S）-酸的对映体。通过对（-）-（S，S）-对映异构体的浅紫红色盐的单晶X射线晶体结构测定证实了产物的绝对立体化学。
• Effects of a series of dihydroanthracene derivatives on drug efflux in multidrug resistant cancer cells
  作者：Sandrine Alibert、Christiane Santelli-Rouvier、Madeleine Castaing、Michel Berthelot、Gabriella Spengler、Jozsef Molnar、Jacques Barbe

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00018-7

  日期：2003.3

  A set of 9,10-dihydro-9,10-ethano and ethenoanthracene derivatives was tested with the aim to quantify the effect observed on drug efflux. Structure activity relationships and molecular modeling studies allowed to define topological display of pharmacophoric groups for these reversal agents.

  测试了一组9,10-二氢-9,10-乙醇和乙炔蒽衍生物，目的是量化观察到的对药物外排的影响。结构活性关系和分子建模研究允许定义这些逆转剂的药效基团的拓扑显示。
• Cis- undtrans-2,3-Dimethyl-dibenzobicyclo-[2,2,2]-octadien
  作者：H. M. Walborsky

  DOI：10.1002/hlca.19530360605

  日期：——

  The cis and trans isomers of 2,3-dimethyl-bicyclo-[2,2,2]-octadiene have been synthesized using unambiguous stereochemical methods.

  2,3-二甲基-双环-[2,2,2]-辛二烯的顺式和反式异构体已使用明确的立体化学方法合成。
• Temperature-induced structural diversity of metal–organic frameworks and their applications in selective sensing of nitrobenzene and electrocatalyzing the oxygen evolution reaction
  作者：Defang Han、Kun Huang、Xianglin Li、Mengni Peng、Linhai Jing、Baoyi Yu、Zeqin Chen、Dabin Qin

  DOI：10.1039/c9ra07031a

  日期：——

  Structure diversities can be observed in four new Co-MOFs by temperature modulated hydrothermal synthesis, which show high selectivity to nitrobenzene (NB) as well as promising oxygen evolution reaction (OER) activities.

  通过温度调控水热合成，可以观察到四种新的Co-MOFs的结构多样性，这些材料对硝基苯具有高选择性，并具有良好的氧进化反应（OER）活性。