dimethyl 2,3:5,6-dibenzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene-trans-7,8-dicarboxylate | 41204-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: dimethyl 2,3:5,6-dibenzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene-trans-7,8-dicarboxylate
• 英文别名: 9,10-dimethyl 9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylate；11,12-dicarboxy-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene dimethyl ester；Dimethyl fumarate-anthracene adduct；(+/-)-trans-9,10-dihydro-9,10-ethano-anthracene-dicarboxylic acid-(11.12)-dimethyl ester；(+/-)-trans-9,10-Dihydro-9,10-aethano-anthracen-dicarbonsaeure-(11.12)-dimethylester；rac-9,10-Dihydro-9,10-ethano-anthracen-11,12-dicarbonsaeuremethylester, trans
• CAS: 41204-41-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: LPMQCBIQYLTZFQ-MHORFTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,3:5,6-dibenzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene-trans-7,8-dicarboxylate 在 一水合肼 作用下， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sarhan, Abd El-Wareth A.O.; El-Emary, Talaat I.; Hussein, Abdel Haleem M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 11, p. 1009 - 1015

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-9,10-dihydro-9,10-ethano-anthracene-dicarboxylic acid-(11.12)-dimethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 dimethyl 2,3:5,6-dibenzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene-trans-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels; Alder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 486, p. 217,225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and aggregation properties of a new family of amphiphiles with an unusual headgroup topology
  作者：Thomas M. Stein、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja00036a048

  日期：1992.5

  family of amphiphiles, derived from a rigid dicarboxylic acid headgroup unit of unusual topology, has been synthesized. The aggregation of these molecules in aqueous solution has been examined by 1 H NMR and dye solubilization methods. Two modes of aggregation appear to be operative within this group of amphiphiles, one determined by the headgroup and the other determined by the flexible tail. The

  已经合成了一个新的两亲物家族，它们源自具有不寻常拓扑结构的刚性二羧酸头基单元。这些分子在水溶液中的聚集已经通过 1 H NMR 和染料溶解方法进行了检查。两种聚集模式似乎在这组两亲分子中起作用，一种由头部决定，另一种由柔性尾部决定。当尾部很短或不存在时，前一种模式占优势，当尾部含有六个或更多非极性原子时，后者占优势。后一种模式看似是典型的胶束化过程，但前者的合作性较差
• Transition states in catalyzed and uncatalyzed Diels-Alder reactions. Cooperativity as a probe of geometry
  作者：Laren M. Tolbert、Mahfuza B. Ali

  DOI：10.1021/ja00325a016

  日期：1984.6

  Le role des acides de Lewis dans l'augmentation de l'induction asymetrique est d'accroitre l'interaction sterique a un bout du dienophile

  Le role des acides de Lewis dans l'augmentation de l'induction asymetrique est d'accroitre l'interaction sterique a un bout du dienophile
• Application of commercial microwave ovens to organic synthesis.
  作者：Raymond J Giguere、Terry L Bray、Scott M Duncan、George Majetich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85103-5

  日期：1986.1

  Commercial microwave ovens have been safely used to dramatically reduce the reaction times (at comparable yield) of Diels-Alder, Claisen, and ene reactions. Significant solvent effects were also observed.

  商用微波炉已经安全使用，可以大大减少Diels-Alder，Claisen和ene反应的反应时间（以可比的产率）。还观察到显着的溶剂作用。
• Synthesis of novel conjugated polymers containing alternating hexa-1,3,5-triene and bi-p-phenylene or ter-p-phenylene segments
  作者：Gerald A. Power、Philip Hodge、Neil B. McKeown

  DOI：10.1039/cc9960000655

  日期：——

  Novel conjugated polymers containing alternating hexa-1,3,5-triene and bi- or ter-p-phenylene segments are synthesised using a precursor polymer approach.

  使用前体聚合物方法合成了含有交替的六-1,3,5-三烯和双或三对亚苯基链段的新型共轭聚合物。
• Crystal Growth of Host Compound DED and Derivatives in Alkylbenzenes
  作者：Benita Barton、Mino R. Caira、Ulrich Senekal、Eric C Hosten

  DOI：10.1021/acs.cgd.4c00474

  日期：2024.6.5

  three derivatives thereof (H2–H4) from potential guest solvents toluene (TOL), ethylbenzene (EB), and cumene (CUM) revealed that each one has the ability to enclathrate one, some, or all of these guest species. In equimolar TOL/CUM mixtures, H4 displayed an increased affinity for TOL (86.1%) compared with H2 (62.4%), while these selectivities for this guest species were only moderate when crystallization

  主体化合物反式-9,10-二氢-9,10-乙蒽-11,12-二甲酸（H1，DED）及其三种衍生物（H2–H4）在潜在客体溶剂甲苯（TOL）、乙苯（ EB) 和异丙苯 (CUM) 表明，每一种都有能力包合一种、部分或全部这些客体物种。在等摩尔 TOL/CUM 混合物中，与 H2 (62.4%) 相比，H4 对 TOL (86.1%) 的亲和力增加，而当结晶来自等摩尔混合三元客体时，对该客体物种的选择性仅中等（56.9 和 51.1%） ， 分别）。另一方面，H1 和 H3 仅在等摩尔 TOL/EB 溶液中形成混合复合物，其余实验仅提供无客体的脱主化合物。重要的是，由于工业中的各种程序都会产生这些烷基苯的混合物，因此 H4 被证明是从 TOL/CUM 中分离 TOL 以及从 EB/CUM 混合物中分离 EB 的可能候选者（平均选择性系数 K 很高） ，分别为 13.7 和 12.1）。 SCX