N,N'-bis(pyridin-3-ylmethyl)ethane-1,2-diamine | 133681-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis(pyridin-3-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: 1,2-bis(3'-pyridylmethylamino)ethane；N¹,N²-bis(pyridin-3-yl methyl)ethane-1,2-diamine；N,N′-bis (pyridin-3-ylmethyl)ethane-1,2-diamine；N~1~,N~2~-Bis[(pyridin-3-yl)methyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 133681-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄
• 分子量: 242.324
• InChiKey: NZZOFGUPTZQKGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(pyridin-3-ylmethyl)ethane-1,2-diamine 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到C₁₄H₁₈N₄*4ClHO₄
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular architectures and luminescent properties of the salts containing flexible bis(pyridyl) cations with aliphatic diamine spacer: effects of inorganic anions, alkalinity and conformation of the bis(pyridyl) cations

  摘要：

  三个具有脂肪族二胺间隔的柔性双(吡啶基)分子 N,N′-双(吡啶-4-基甲基)乙烷-1,2-二胺 (M1)、N,N′-双(吡啶-3-基甲基)乙烷-1、2-二胺 (M2) 和 N,N′-双(吡啶-2-基甲基)乙烷-1,2-二胺 (M3)，以不同的比例（1 ： 2 和 1 ： 4），从而生成 17 种盐：H2M12+-2Cl-（1）、H2M22+-2Cl-（2）、H2M12+-2NO3--H2O（3）、H2M22+-2NO3-（4）、H2M32+-2NO3--H2O (5)、H2M12+-2ClO4--H2O (6)、H2M22+-2ClO4- (7)、H2M32+-2ClO4- (8)、H4M14+-4Cl- (9)、H4M24+-4Cl- (10)、H4M14+-4Cl- (9)、H4M24+-4Cl- (10)、H4M34+-4Cl--2H2O (11)、H4M14+-4NO3- (12)、H4M24+-4NO3- (13)、H4M34+-4NO3- (14)、H4M14+-4ClO4- (15)、H4M24+-4ClO4- (16) 和 H4M34+-4ClO4- (17)。结构分析表明，三种无机阴离子的性质、碱度和三种柔性双（吡啶）阳离子的构象可通过各种非共价键相互作用有效地影响这 17 种盐的超分子形态。撇开其他相互作用不谈，这些盐在传统氢键的帮助下表现出多种多样的形态。盐 1-4、9、10 和 12 表现出典型的梯形链 II，而盐 6 则表现出梯形链 IV。在盐 11 和盐 13 中可以观察到梯形链 III。盐 14 和 17 同时含有梯形链 I 和梯形链 III。盐 7 和盐 16 显示出第二层和第三层，而盐 15 则显示出涉及第二层的三维氢键网络。这 17 种盐的热稳定性随着高氯酸盐、氯酸盐和硝酸盐顺序的增加而有规律地降低。发光分析表明，在室温下，所有这 17 种盐在固态时的蓝色发射最大值范围为 420-456 纳米。

  DOI：

  10.1039/c4ra05029k
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(1-(pyridin-3-yl)methanimine) 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 4.0h， 以31%的产率得到N,N'-bis(pyridin-3-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel cYY analogues targeting Mycobacterium tuberculosis CYP121A1

  摘要：

  The rise in multidrug resistant (MDR) cases of tuberculosis (TB) has led to the need for the development of TB drugs with different mechanisms of action. The genome sequence of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) revealed twenty different genes coding for cytochrome P450s. CYP121A1 catalyzes a C-C crosslinking reaction of di-cyclotyrosine (cYY) producing mycocyclosin and current research suggests that either mycocyclosin is essential or the overproduction of cYY is toxic to Mtb. A series of 1,4-dibenzyl-2-imidazol-1-yl-methylpiperazine derivatives were designed and synthesised as cYY mimics. The derivatives substituted in the 4-position of the phenyl rings with halides or alkyl group showed promising antimycobacterial activity (MIC 6.25 mu g/mL), with the more lipophilic branched alkyl derivatives displaying optimal binding affinity with CYP121A1 (Pr-i K-D = 1.6 mu M; Bu-t K-D = 1.2 mu M). Computational studies revealed two possible binding modes within the CYP121A1 active site both of which would effectively block cYY from binding.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.051

文献信息

• Picolyl substituted N-heterocyclic carbene/palladium catalyzed Heck reactions
  作者：MURAT YİĞİT、BEYHAN YİĞİT、İSMAİL ÖZDEMİR、ENGİN ÇETİNKAYA

  DOI：10.3906/kim-0906-69

  日期：——

  Novel 1,3-dialkylimidazolinium and 1,3- dialkyltetrahydropyrimidinium hexafluorophosphate salts as N-heterocyclic carbene precursors were prepared by reacting N,N'-dialkylethandiamine or N,N'-dialkylpropandiamine, triethyl orthoformate, and ammonium hexafluorophosphate. The salts were characterized spectroscopically and tested in homogeneous Heck reactions.

  通过反应N,N'-二烷基乙二胺或N,N'-二烷基丙二胺、三乙基正丁醛和六氟磷酸铵，制备了新型1,3-二烷基咪唑鎓和1,3-二烷基四氢嘧啶鎓六氟磷酸盐作为N-杂环卡宾前体。这些盐通过光谱学方法进行了表征，并在均相Heck反应中进行了测试。
• [EN] COMPOSITION COMPRISING ONE OR MORE PARTICULAR DOUBLE PYRIDINIUM COMPOUNDS, USE THEREOF FOR TREATING HAIR AND PROCESSES USING THEM<br/>[FR] COMPOSITION COMPRENANT UN OU PLUSIEURS COMPOSÉS À DOUBLE PYRIDINIUM PARTICULIERS, SON UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DES CHEVEUX ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：OREAL

  公开号：WO2017109126A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates to a composition comprising one or more double pyridinium compounds of formula (I) or (II) below and one or more chemical oxidizing agents. The present invention also relates to a process for treating keratin materials, in particular keratin fibres, and more particularly human keratin fibres such as the hair, using said composition. A subject of the present invention is also the use of one or more double pyridinium compounds of formula (I) or (II) for treating keratin materials, in particular keratin fibres, and more particularly human keratin fibres such as the hair. Finally, the present invention relates to one or more particular double pyridinium compounds of formula (III) or (IV), and also to a composition comprising them.

  本发明涉及一种包含下述式(I)或(II)的一个或多个双吡啶化合物以及一个或多个化学氧化剂的组合物。本发明还涉及一种用于处理角蛋白材料，特别是角蛋白纤维，尤其是人类角蛋白纤维如头发的方法，使用所述组合物。本发明的一个主题还包括使用一个或多个下述式(I)或(II)的双吡啶化合物用于处理角蛋白材料，特别是角蛋白纤维，尤其是人类角蛋白纤维如头发。最后，本发明涉及一个或多个特定的下述式(III)或(IV)的双吡啶化合物，以及包含它们的组合物。
• Systematic research of H2dedpa derivatives as potent inhibitors of New Delhi Metallo-β-lactamase-1
  作者：De-Yun Cui、Yi Yang、Meng-Meng Bai、Jiang-Xue Han、Cong-Cong Wang、Hong-Tao Kong、Bo-Yuan Shen、Da-Chao Yan、Chun-Ling Xiao、Yi-Shuang Liu、En Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103965

  日期：2020.8

  New Delhi Metallo-β-lactamase-1 (NDM-1), a Zn (II)-dependent enzyme, can catalyze the hydrolysis of almost all β-lactam antibiotics including carbapenems, resulting in bacterial antibiotic resistance, which threatens public health globally. Based on our finding that H2dedpa is as an efficient NDM-1 inhibitor, a series of H2dedpa derivatives was systematically prepared. These compounds exhibited significant

  新德里Metallo-β-内酰胺酶-1（NDM-1）是一种依赖锌（II）的酶，可以催化几乎所有β-内酰胺抗生素（包括碳青霉烯）的水解，导致细菌对抗生素的耐药性，这在全球范围内威胁着公众健康。基于我们的发现，H 2 dedpa是有效的NDM-1抑制剂，系统地制备了一系列H 2 dedpa衍生物。这些化合物对NDM-1表现出显着的活性，IC 50值为0.06-0.94μM。在体外，化合物6k和6n可以恢复美罗培南对肺炎克雷伯菌，大肠杆菌和变形杆菌的活性。拥有NDM或IMP。特别地，当使用这两种化合物时，美罗培南对产生大肠杆菌的NDM-4的活性可提高至5333倍。基于时间杀伤的细胞分析表明，美罗培南与化合物6k或6n联合使用可杀死99.9％的奇异疟原虫。此外，化合物6k和6n具有非溶血性（HC 50  > 1280μg/ mL），并且对哺乳动物（HeLa）细胞毒性低。机理研究表明，化合物6k和6n通过螯合酶的Zn
• Syntheses, Structural Evolutions, and Properties of Cd(II) Coordination Polymers Induced by Bis(pyridyl) Ligand with Chelated or Protonated Spacer and Diverse Counteranions
  作者：Fa-Yuan Ge、Xin Ma、Dan-Dan Guo、Li-Na Zhu、Zhao-Peng Deng、Li-Hua Huo、Shan Gao

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00174

  日期：2017.5.3

  reaction of Cd(II) metal salts, diverse organic acids, as well as flexible bis(pyridyl) ligand leads to the formation of 10 complexes, namely, [Cd2LCl4]n (1), [Cd(H2L)(SO4)2(H2O)2]n·6nH2O (2), [CdL(malonate)]n·5nH2O (3), [Cd2L(malonate)Cl2(H2O)]n·nH2O (4), [Cd2(H2L)(succinate)3]n·4nH2O (5), [Cd2L(fumarate)2(H2O)2]n·2nH2O (6), [Cd2L(m-BDC2–)2]n·2nH2O (7), [Cd2(L)(p-BDC2–)2(H2O)3]n·3nH2O (8), [Cd3(L)2(p-BDC2–)3(H2O)4]n·nH2O

  Cd（II）金属盐，各种有机酸以及灵活的双（吡啶基）配体的水热反应导致形成10个络合物，即[Cd 2 LCl 4 ] n（1），[Cd（H 2 L ）（SO 4）2（H 2 O）2 ] n ·6 n H 2 O（2），[CdL（丙二酸酯）] n ·5 n H 2 O（3），[Cd 2 L（丙二酸酯）Cl 2（H 2 O）] n · n H2 O（4），[Cd 2（H 2 L）（丁二酸）3 ] n ·4 n H 2 O（5），[Cd 2 L（富马酸）2（H 2 O）2 ] n ·2 n H 2 O（6），[Cd 2 L（m -BDC 2–）2 ] n ·2 n H 2 O（7），[Cd 2（L）（p -BDC 2–）2（H 2 O）3 ] n ·3 n H 2 O（8），[Cd 3（L）2（p -BDC 2–）3（H 2 O）4 ] n · n H 2 O（9） ，和[Cd 3（H 2 L）（p
• Structural variation from linear, layer to 3D framework: Syntheses, structures and luminescence
  作者：Dan‐Dan Guo、Li‐Na Zhu、Xiang‐Xi Meng、Zhao‐Peng Deng、Li‐Hua Huo、Shan Gao

  DOI：10.1002/aoc.5056

  日期：——

  of Zn (II) or Cd (II) nitrates, flexible bis (pyridyl)‐diamine, as well as arenesulfonic acids, leads to the formation of ten coordination polymers, namely, [Zn(L1)(H2O)3]·2(p‐TS)·2H2O (1), [Zn(L1)(H2O)2]·2(p‐TS)·2H2O (2), [Zn(L1)2(p‐TS)2] (3), [Zn(H2L1)(H2O)4]·2(1,5‐NDS)·2H2O (4), [Zn(H2L2)(H2O)4]·2(1,5‐NDS)·4MeOH (5), [Cd(L1)(p‐TS)(NO3)]·H2O (6), [Cd(L1)(1,5 ‐NDS)0.5(H2O)]·0.5(1,5‐NDS)·H2O (7), [

  Zn（II）或Cd（II）硝酸盐，柔性双（吡啶基）-二胺以及芳烃磺酸的自组装导致形成十种配位聚合物，即[Zn（L1）（H 2 O）3 ]·2（p‐ TS）·2H 2 O（1），[Zn（L1）（H 2 O）2 ]·2（p‐ TS）·2H 2 O（2），[Zn（L1）2（p -TS）2 ]（3），[Zn（H 2 L1）（H 2 O）4 ]·2（1,5-NDS）·2H 2 O（4），[Zn（H 2 L2）（高2O）4 ]·2（1,5-NDS）·4MeOH（5），[Cd（L1）（p -TS）（NO 3）]·H 2 O（6），[Cd（L1）（1， 5 -NDS）0.5（H 2 O）]·0.5（1,5-NDS）·H 2 O（7），[Cd（L2）（H 2 O）2 ]·（p -TS）·（NO 3）·3H 2 O（8），[Cd（L2）（1,5-NDS）]（9）和[Cd（L2）（1,5-NDS）]·MeOH（10）（L1