(E)-2-{(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene}thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-2-{(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene}thiosemicarbazone
• 英文别名: 6-Nitro-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde thiosemicarbazone；[(E)-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₉H₈N₄O₄S
• 分子量: 268.253
• InChiKey: IOKYPDHGVZKBSG-QDEBKDIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 、 氨基硫脲 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(E)-2-{(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene}thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  硝基芳香缩氨基硫脲的分子和超分子特性：合成、光谱、X 射线结构解析和 DFT 计算

  摘要：

  摘要 6-硝基胡椒醛与 H2N NH C(S) NHR、R = Me、Et、Ph 或 H 反应，分别得到四种硝基芳香缩氨基硫脲 1-4。1-4 通过元素分析 (CHN)、FTIR 以及 1H 和 13C{1H} NMR 光谱进行表征。此外，通过单晶X射线衍射确定了2和3的晶体结构。我们的 X 射线结构结果表明，硝基胡椒醛和缩氨基硫脲部分对 2 和 3 表现出几乎共面的排列。此外，它们通过经典和非经典氢键沿 [111] 基向量建立二维网络。在 DFT B3LYP/6-311G** 计算水平上研究了 1-4 的电子和光谱特性。正如预期的那样，1-4 的 CS 基团构成了一个亲核区域，而 NO2 基团定义了一个亲电中心。此外，4 的 DFT 振动分析允许可靠分配基于氨基硫脲的振动。此外，在 1-4 的理论和实验 13C 化学位移值之间获得了良好的一致性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.11.039