6-(哌嗪-1-基)-4-氯嘧啶 | 373356-50-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 6-(哌嗪-1-基)-4-氯嘧啶
• 中文别名: 4-氯-6-(哌嗪-1-基)嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-6-piperazin-1-yl-pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-6-(piperazin-1-yl)pyrimidine；4-chloro-6-piperazin-1-ylpyrimidine
• CAS: 373356-50-4
• 化学式: C₈H₁₁ClN₄
• mdl: MFCD09607730
• 分子量: 198.655
• InChiKey: YUDWNXPKSXBXBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(哌嗪-1-基)-4-氯嘧啶 、 3-(4-fluoro-3-methyl-phenyl)-5-phenyl-pyrazol-1-yl acetic acid 在 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-[3-(4-fluoro-3-methyl-phenyl)-5-phenyl-pyrazol-1-yl]-1-{4-[6-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-piperazin-1-yl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  这项发明涉及到式(I)化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知能力下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。

  公开号：

  WO2013079460A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯嘧啶 、 N-Boc-哌嗪 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以13.07 g的产率得到6-(哌嗪-1-基)-4-氯嘧啶
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。

  公开号：

  US20130137688A1

文献信息

• Amino substituted dibenzothiophene derivatives for the treatment of disorders mediated by np y5 receptor
  申请人：——

  公开号：US20030225097A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of formula (I): 1 wherein: X is a group of formula (A) or (B): 2 and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , n, x, y and z are as defined within are described. Processes for their preparation and their use in the treatment of disorders mediated by the neuropeptide Y5 receptor in a warm-blooded animal, such as a human being are also described.

  式(I)的化合物： 其中： X是式(A)或(B)的基团： 而R1、R2、R3、R4、n、x、y和z的定义如所述。 还描述了它们的制备过程以及它们在治疗由神经肽Y5受体介导的疾病中的用途，如在温血动物，如人类中的用途。
• [EN] HETEROCYCLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLYLES POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020064792A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 to R3, A and Q are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R3，A和Q如本文所述，以及其药学上可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Piperazine Derivatives As Glyt 1 Inhibitors
  申请人：Bradley Marcus Daniel

  公开号：US20080090822A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The invention provides a compound of formula (I) or a salt or solvate thereof: wherein R 1 , n, X, Y and Z are as defined in the specification, and uses of such compounds. The compounds inhibit GlyT1 transporters and are useful in the treatment of certain neurological and neuropsychiatric disorders, including schizophrenia.

  该发明提供式（I）的化合物或其盐或溶剂化物：其中R1，n，X，Y和Z如规范中所定义，并提供了这些化合物的用途。这些化合物抑制GlyT1转运体，在治疗某些神经系统和神经精神障碍，包括精神分裂症方面具有用途。
• N-aryl-piperazine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR5 receptors
  申请人：Grauert Matthias

  公开号：US08822464B2

  公开（公告）日：2014-09-02

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  本发明涉及I式化合物，其用作mGlu5受体活性的正向变构调节剂，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知衰退，如痴呆或认知障碍的药物。其中，A，B，Ar，R1，R2，R3的含义在说明中给出。
• Microwave synthesis and antimalarial screening of novel 4-amino benzoic acid (PABA)-substituted pyrimidine derivatives as Plasmodium falciparum dihydrofolate reductase inhibitors
  作者：Ayesha Aktar Khanam Choudhury、Sathishkumar Vinayagam、Nayana Adhikari、Surajit Kumar Ghosh、Kamaraj Sattu

  DOI：10.1007/s13205-022-03236-w

  日期：2022.8

  Antimalarial drug resistance is a major threat due to the emerging resistance to all the available drugs in the market. In an approach to develop alternative drugs, a novel class of Pf-DHFR inhibitors was developed using pyrimidine as the core nucleus and substituting the 4- and 6- positions with amines and 4-amino benzoic acid (PABA) to avoid the problem of drug resistance. The resultant compounds

  由于市场上所有可用药物都出现了耐药性，抗疟药物耐药性是一个主要威胁。在开发替代药物的方法中，开发了一类新型Pf-DHFR抑制剂，以嘧啶为核心，用胺和4-氨基苯甲酸（PABA）取代4-和6-位，以避免药物问题反抗。与传统合成相比，经过初步计算机筛选和过滤后，使用微波有效地合成了所得化合物 3(a–j)，收率高，时间短。使用氯喹作为参考标准，在体外针对氯喹敏感（3D7）和氯喹抗性（Dd2）恶性疟原虫菌株进行抗疟测定。3D7 的IC 50值范围为 5.26–106.76 µg/ml，Dd2 的 IC 50 值范围为 4.71 至 112.98 µg/ml。化合物3d、3e、3f和3h对两种恶性疟原虫菌株均表现出显着的抗疟活性，而对成纤维细胞系没有细胞毒性，并且发现3f是其中最有效的。新鲜红细胞中所有化合物的溶血测定显示，在较高剂量水平下，溶血程度低于 5%。因此，本研究表明 PABA 取代的嘧啶支架可用于进一步开发新型Pf-