氯-二丙氧基-巯基膦烷 | 2524-05-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: 氯-二丙氧基-巯基膦烷
• 英文名称: O,O-dipropyl chlorothiophosphate
• 英文别名: di-n-propyl thiophosphorochloridate；Thiophosphorsaeure-O,O'-dipropylester-chlorid；Phosphorochloridothioic acid, O,O-dipropyl ester；chloro-dipropoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 2524-05-2
• 化学式: C₆H₁₄ClO₂PS
• 分子量: 216.669
• InChiKey: GBTKSPPVHLJBFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-75 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯-二丙氧基-巯基膦烷 在 吡啶 、 水 作用下， 生成 氯丹
  参考文献：
  名称：

  Tetraethyl Dithionopyrophosphate and Related Tetraalkyl Dithionopyrophosphates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a053
• 作为产物：
  描述：

  dipropyl thiophosphite 在 磺酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以68.3%的产率得到氯-二丙氧基-巯基膦烷
  参考文献：
  名称：

  Zabirov, N. G.; Cherkasov, R. A.; Khalikov, I. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, p. 1327 - 1332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 喹啉类衍生物及其制备方法与用途
  申请人：山东中农联合生物科技股份有限公司

  公开号：CN110272452B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明属于杀虫、杀螨剂技术领域，具体涉及喹啉类衍生物及其制备方法与用途。本发明具体提供如下式(I)所示的化合物、其立体异构体、消旋体、互变异构体、同位素标记物、氮氧化物、药学上可接受的盐或溶剂合物，所述式(I)所示的化合物对农业或其他领域中的多种害虫、害螨都表现出很好的活性。并且，这些化合物在很低的剂量下就可以获得很好的防治效果，因此可用于制备杀虫和/或杀螨剂。此外，本发明化合物制备步骤简单，产品收率较高，因此具有较好的应用前景。
• Reaction of oxophosphoranesulphenyl chlorides with phosphorus trichloride
  作者：J. Omelańczuk、P. Kielbasiński、J. Michalski、J. Mikołajczak、M. Mikołajczyk、A. Skowrońska

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80295-x

  日期：1975.1

  phosphorus trichloride has been found to give thiophosphoryl chlorides, and phosphoryl oxychloride—the products of the exclusive deoxygenation of sulphenyl chloride. Optically active phosphonochloridothionates and phosphorochloridothionates in a high state of optical purity have been obtained with inversion of configuration from optically active sulphenyl chlorides and phosphorus trichloride. It has been

  已经发现无环的氧代磷酰氨基磺酰氯与三氯化磷的反应生成了硫代磷酰氯和磷酰氯，这是亚硫酰氯的唯一脱氧产物。通过旋光性的亚硫酰氯和三氯化磷的构型的反转，已经获得了具有高光学纯度的旋光性膦酰氯硫代酸酯和磷酰氯硫代酸酯。然而，已经表明，当用三氯化磷处理时，环状氧代磷酸金磺酰苯氯会同时脱硫和脱氧。使用顺式和反式-2-氯硫代-4-甲基-1，3，2-二氧杂磷酰胺基-2-酮的异构体已经证明，脱氧伴随着转化，而脱硫发生并保留在磷上。讨论了标题反应的机理。
• Kinetics and Mechanism of Anilinolyses of Ethyl Methyl, Ethyl Propyl and Diisopropyl Chlorothiophosphates in Acetonitrile
  作者：Hasi Rani Barai、Md. Ehtesham Ul Hoque、Hai Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.12.3811

  日期：2013.12.20

  methyl (2), ethyl propyl (4) and diisopropyl (7) chlorothiophosphates with substituted anilines and deuterated anilines are investigated kinetically in acetonitrile at . A concerted mechanism is proposed based on the selectivity parameters. The deuterium kinetic isotope effects (DKIEs; ) are secondary inverse () with 2, primary normal and secondary inverse () with 4, and primary normal () with 7. The

  甲基乙基 (2)、乙基丙基 (4) 和二异丙基 (7) 氯硫代磷酸酯与取代的苯胺和氘代苯胺的亲核取代反应在乙腈中进行了动力学研究。基于选择性参数提出了一种协同机制。氘动力学同位素效应 (DKIEs;) 是 2 的次级逆 ()、4 的初级正态和次级逆 () 以及 7 的初级正态 ()。初级正态和次级逆 DKIE 通过涉及氢键的正面攻击合理化，四中心型过渡态和涉及直列型过渡态的背面攻击，分别。基于反应性、两个配体的空间效应、硫代效应、反应机理、DKIE 和活化参数检测了十种氯代硫代磷酸酯的苯胺水解。
• Kinetics and Mechanism of Anilinolyses of Aryl Methyl and Aryl Propyl Chlorothiophosphates in Acetonitrile
  作者：Hasi Rani Barai、Hai Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.9.2797

  日期：2014.9.20

  Nucleophilic substitution reactions of Y-aryl methyl (8) and Y-aryl propyl (10) chlorothiophosphates with substituted anilines and deuterated anilines are investigated kinetically in acetonitrile at $55.0^\circ}C$. A concerted mechanism is proposed for 8 based on the negative $\rho}_XY}$ (= -0.23) value, while a stepwise mechanism with a rate-limiting leaving group departure from the intermediate is proposed for 10 based on the positive $\rho}_XY}$ (= +0.68) value. The deuterium kinetic isotope effects (DKIEs; $k_H/k_D$) are 0.89-1.28 and 0.62-1.20 with 8 and 10, respectively. Primary normal and secondary inverse DKIEs are rationalized by a frontside attack involving hydrogen bonded, four-center-type transition state and backside attack involving in-line-type transition state, respectively.

  在乙腈中于$55.0^\circ}C$下，研究了Y-芳基甲基（8）和Y-芳基丙基（10）氯硫磷酸盐与取代苯胺和氘代苯胺的亲核取代反应动力学。基于负值的$\rho}_XY}$（=-0.23），为8提出了协同机理，而基于正值的$\rho}_XY}$（=+0.68），为10提出了带有速率限制中间体离去基团的分步机理。氘的同位素效应（DKIEs; $k_H/k_D$）分别为8的0.89-1.28和10的0.62-1.20。通过涉及氢键的四中心型过渡态的前侧攻击和涉及直线型过渡态的后侧攻击，分别合理化了初级正常和次级反向的DKIEs。
• Kinetics and Mechanism of Pyridinolyses of Aryl Methyl and Aryl Propyl Chlorothiophosphates in Acetonitrile
  作者：Hasi Rani Barai、Hai Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.2.483

  日期：2014.2.20

  Constants ( k 2 × 10 3 /M –1 s –1 ) at 35.0 o C, NBO Charges at the Reaction Center P Atom,Summations of the Steric Constants and Selectivity Parameters ( X and  XY ) for the Reactions of 1 - 11 with X-Pyridines in MeCNno R 1 OR 2 O k 2 × 10 3 a charge at P – E S  X e  XY 1 MeO MeO 1.54 c 1.687 0 1.09/0.20 – 2 MeO EtO 0.620 1.693 0.07 1.50/0.43 – 3 EtO EtO 1.19 c 1.701 0.14 1.02/0.29 – 4 EtO PrO 0.609

  14/–1.02/–0.04 fa 35.0 o C 时 X = H 的值。 b Y = H 的值。 c 外推值。d 经验动力学数据。e 强/弱碱性吡啶。