1-([1,1'-联苯基]-2-基)哌嗪盐酸盐 | 1386928-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-([1,1'-联苯基]-2-基)哌嗪盐酸盐
• 英文名称: 1-(2-biphenyl)piperazine hydrochloride
• 英文别名: 1-([1,1'-Biphenyl]-2-yl)piperazine hydrochloride；1-(2-phenylphenyl)piperazine;hydrochloride
• CAS: 1386928-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂*ClH
• 分子量: 274.793
• InChiKey: UDMDJZBVZHKPHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-联苯基]-2-基)哌嗪盐酸盐 、 2-(6-bromohexyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3-(2H)-one 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 以66%的产率得到2-[6-[4-(2-phenylphenyl)piperazin-1-yl]hexyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成曲唑酮及其衍生物作为新的 5-HT1A 配体：结合和对接研究

  摘要：

  曲唑酮是一种在世界范围内广泛使用的知名抗抑郁药，作为 5-羟色胺 (5-HT2) 和 α1-肾上腺素能受体拮抗剂和血清素再摄取抑制剂起作用。我们的研究旨在开发一种合成曲唑酮及其衍生物的新方法。在已知的合成曲唑酮及其衍生物的方法中，使用有机和有毒溶剂，合成时间从几小时到几十小时不等。我们的研究表明，以碳酸钾为反应介质，在微波场几分钟内即可成功获得曲唑酮及其衍生物。作为研究工作的结果，获得了 17 种曲唑酮衍生物，包括表现出 5-HT1A 受体配体特征的化合物。进行分子建模研究以了解配体 10a (2-(6-(4-(3-氯苯基)哌嗪-1-基)己基)-[1, 2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one) (5-HT1A Ki = 16 nM) 和曲唑酮。对接结果表明配体10a缺乏与5-HT2AR的结合，这与体外研究一致。另一方面，5-HT1A 受体的对接结果表明两种

  DOI：

  10.3390/molecules24081609
• 作为产物：
  描述：

  二(2-氯乙基)胺盐酸盐 、 2-氨基联苯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到1-([1,1'-联苯基]-2-基)哌嗪盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Investigations on the 1-(2-Biphenyl)piperazine Motif: Identification of New Potent and Selective Ligands for the Serotonin₇ (5-HT₇) Receptor with Agonist or Antagonist Action in Vitro or ex Vivo

  摘要：

  Here we report the design, synthesis, and 5-HT7 receptor affinity of a set of 1-(3-biphenyl)- and 1-(2-biphenyl)piperazines. The effect on 5-HT7 affinity of various substituents on the second (distal) phenyl ring was analyzed. Several compounds showed 5-HT7 affinities in the nanomolar range and >100-fold selectivity over 5-HT1A and adrenergic alpha(1) receptors. 1-[2-(4-Methoxyphenyl)phenyl]piperazine (9a) showed 5-HT7 agonist properties in a guinea pig ileum assay but blocked 5-HT-mediated cAMP accumulation in 5-HT(7)(-)expressing HeLa cells.

  DOI：

  10.1021/jm3003679

文献信息

• [EN] 2, 3, 6-TRISUBSTITUTED-4-PYRIMIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 2,3,6-TRISUBSTITUE 4-PYRIMIDONE
  申请人：MITSUBISHI PHARMA CORP

  公开号：WO2004085408A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A pyrimidone derivative having tau protein kinase 1 inhibitory activity which is represented by formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof; useful for prventive and/or therapeutic treatment of diseass such as neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease); wherein Q represents CH or nitrogen atom; R represents a C1-C12 alkyl group; the ring of Formula (I): represents piperazine ring or piperidine ring; each X independently represents a C1-C8 alkyl group, an optionally partially hydrogenated C6-C10 aryl ring, an indan ring or the like; m represents an integer of 1 to 3; each Y independently represents a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group or the like; n represents an integer of 0 to 8; when X and Y or two Y groups are attached on the same carbon atom, they may combine to each other to form a C2-C6 alkylene group.

  一种具有tau蛋白激酶1抑制活性的嘧啶酮衍生物，其由化学式（I）或其盐、溶剂合物或水合物表示；用于预防和/或治疗神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）；其中Q代表CH或氮原子；R代表C1-C12烷基基团；化学式（I）的环：代表哌嗪环或哌啶环；每个X独立地代表C1-C8烷基基团、可选择性部分氢化的C6-C10芳环、茚环或类似物；m代表1到3的整数；每个Y独立地代表卤素原子、羟基、氰基、C1-C6烷基基团或类似物；n代表0到8的整数；当X和Y或两个Y基团连接在同一碳原子上时，它们可以结合形成C2-C6烷基基团。
• Synthesis and antidepressant activity of a series of arylalkanol and aralkyl piperazine derivatives targeting SSRI/5-HT 1A /5-HT 7
  作者：Zheng-Song Gu、Ying Xiao、Qing-Wei Zhang、Jian-Qi Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.11.007

  日期：2017.12

  A series of arylalkanol and aralkyl piperazine derivatives have been synthesized and evaluated for 5-HT reuptake inhibitory abilities and binding affinities at the 5-HT1A/5-HT7 receptors. Antidepressant activities of the compounds in vivo were screened using the forced swimming test (FST). The results indicated that the compound 8j exhibited high affinities for the 5-HT1A/5-HT7 receptors (5-HT1A, ki = 0

  已经合成了一系列芳基链烷醇和芳烷基哌嗪衍生物，并评估了其对5-HT 1A / 5-HT 7受体的5-HT再摄取抑制能力和结合亲和力。使用强制游泳试验（FST）筛选了这些化合物在体内的抗抑郁活性。结果表明，化合物8j对5-HT 1A / 5-HT 7受体（5-HT 1A，k i  = 0.84 nM； 5-HT 7，ki i  = 12 nM）具有中等亲和力的高亲和力。HT再摄取抑制活性（RUI，IC 50 = 100 nM），并在FST模型中显示出明显的抗抑郁样活性。
• Investigations on the 1-(2-Biphenyl)piperazine Motif: Identification of New Potent and Selective Ligands for the Serotonin₇ (5-HT₇) Receptor with Agonist or Antagonist Action in Vitro or ex Vivo
  作者：Enza Lacivita、Daniela Patarnello、Nikolas Stroth、Antonia Caroli、Mauro Niso、Marialessandra Contino、Paola De Giorgio、Pantaleo Di Pilato、Nicola A. Colabufo、Francesco Berardi、Roberto Perrone、Per Svenningsson、Peter B. Hedlund、Marcello Leopoldo

  DOI：10.1021/jm3003679

  日期：2012.7.26

  Here we report the design, synthesis, and 5-HT7 receptor affinity of a set of 1-(3-biphenyl)- and 1-(2-biphenyl)piperazines. The effect on 5-HT7 affinity of various substituents on the second (distal) phenyl ring was analyzed. Several compounds showed 5-HT7 affinities in the nanomolar range and >100-fold selectivity over 5-HT1A and adrenergic alpha(1) receptors. 1-[2-(4-Methoxyphenyl)phenyl]piperazine (9a) showed 5-HT7 agonist properties in a guinea pig ileum assay but blocked 5-HT-mediated cAMP accumulation in 5-HT(7)(-)expressing HeLa cells.
• Microwave-Assisted Synthesis of Trazodone and Its Derivatives as New 5-HT1A Ligands: Binding and Docking Studies
  作者：Jolanta Jaśkowska、Przemysław Zaręba、Paweł Śliwa、Edyta Pindelska、Grzegorz Satała、Zbigniew Majka

  DOI：10.3390/molecules24081609

  日期：——

  well-known antidepressant drug widely used throughout the world, works as a 5-hydroxytryptamine (5-HT2) and α1-adrenergic receptor antagonist and a serotonin reuptake inhibitor. Our research aimed to develop a new method for the synthesis of trazodone and its derivatives. In the known methods of the synthesis of trazodone and its derivatives, organic and toxic solvents are used, and the synthesis time varies

  曲唑酮是一种在世界范围内广泛使用的知名抗抑郁药，作为 5-羟色胺 (5-HT2) 和 α1-肾上腺素能受体拮抗剂和血清素再摄取抑制剂起作用。我们的研究旨在开发一种合成曲唑酮及其衍生物的新方法。在已知的合成曲唑酮及其衍生物的方法中，使用有机和有毒溶剂，合成时间从几小时到几十小时不等。我们的研究表明，以碳酸钾为反应介质，在微波场几分钟内即可成功获得曲唑酮及其衍生物。作为研究工作的结果，获得了 17 种曲唑酮衍生物，包括表现出 5-HT1A 受体配体特征的化合物。进行分子建模研究以了解配体 10a (2-(6-(4-(3-氯苯基)哌嗪-1-基)己基)-[1, 2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one) (5-HT1A Ki = 16 nM) 和曲唑酮。对接结果表明配体10a缺乏与5-HT2AR的结合，这与体外研究一致。另一方面，5-HT1A 受体的对接结果表明两种