1-([1,1'-联苯基]-2-基)哌嗪盐酸盐 | 1386928-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-([1,1'-联苯基]-2-基)哌嗪盐酸盐
• 英文名称: 1-(2-biphenyl)piperazine hydrochloride
• 英文别名: 1-([1,1'-Biphenyl]-2-yl)piperazine hydrochloride；1-(2-phenylphenyl)piperazine;hydrochloride
• CAS: 1386928-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂*ClH
• 分子量: 274.793
• InChiKey: UDMDJZBVZHKPHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-联苯基]-2-基)哌嗪盐酸盐 、 2-(6-bromohexyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3-(2H)-one 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 以66%的产率得到2-[6-[4-(2-phenylphenyl)piperazin-1-yl]hexyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成曲唑酮及其衍生物作为新的 5-HT1A 配体：结合和对接研究

  摘要：

  曲唑酮是一种在世界范围内广泛使用的知名抗抑郁药，作为 5-羟色胺 (5-HT2) 和 α1-肾上腺素能受体拮抗剂和血清素再摄取抑制剂起作用。我们的研究旨在开发一种合成曲唑酮及其衍生物的新方法。在已知的合成曲唑酮及其衍生物的方法中，使用有机和有毒溶剂，合成时间从几小时到几十小时不等。我们的研究表明，以碳酸钾为反应介质，在微波场几分钟内即可成功获得曲唑酮及其衍生物。作为研究工作的结果，获得了 17 种曲唑酮衍生物，包括表现出 5-HT1A 受体配体特征的化合物。进行分子建模研究以了解配体 10a (2-(6-(4-(3-氯苯基)哌嗪-1-基)己基)-[1, 2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one) (5-HT1A Ki = 16 nM) 和曲唑酮。对接结果表明配体10a缺乏与5-HT2AR的结合，这与体外研究一致。另一方面，5-HT1A 受体的对接结果表明两种

  DOI：

  10.3390/molecules24081609
• 作为产物：
  描述：

  二(2-氯乙基)胺盐酸盐 、 2-氨基联苯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到1-([1,1'-联苯基]-2-基)哌嗪盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Investigations on the 1-(2-Biphenyl)piperazine Motif: Identification of New Potent and Selective Ligands for the Serotonin₇ (5-HT₇) Receptor with Agonist or Antagonist Action in Vitro or ex Vivo

  摘要：

  Here we report the design, synthesis, and 5-HT7 receptor affinity of a set of 1-(3-biphenyl)- and 1-(2-biphenyl)piperazines. The effect on 5-HT7 affinity of various substituents on the second (distal) phenyl ring was analyzed. Several compounds showed 5-HT7 affinities in the nanomolar range and >100-fold selectivity over 5-HT1A and adrenergic alpha(1) receptors. 1-[2-(4-Methoxyphenyl)phenyl]piperazine (9a) showed 5-HT7 agonist properties in a guinea pig ileum assay but blocked 5-HT-mediated cAMP accumulation in 5-HT(7)(-)expressing HeLa cells.

  DOI：

  10.1021/jm3003679

文献信息

• [EN] 2, 3, 6-TRISUBSTITUTED-4-PYRIMIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 2,3,6-TRISUBSTITUE 4-PYRIMIDONE
  申请人：MITSUBISHI PHARMA CORP

  公开号：WO2004085408A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A pyrimidone derivative having tau protein kinase 1 inhibitory activity which is represented by formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof; useful for prventive and/or therapeutic treatment of diseass such as neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease); wherein Q represents CH or nitrogen atom; R represents a C1-C12 alkyl group; the ring of Formula (I): represents piperazine ring or piperidine ring; each X independently represents a C1-C8 alkyl group, an optionally partially hydrogenated C6-C10 aryl ring, an indan ring or the like; m represents an integer of 1 to 3; each Y independently represents a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group or the like; n represents an integer of 0 to 8; when X and Y or two Y groups are attached on the same carbon atom, they may combine to each other to form a C2-C6 alkylene group.

  一种具有tau蛋白激酶1抑制活性的嘧啶酮衍生物，其由化学式（I）或其盐、溶剂合物或水合物表示；用于预防和/或治疗神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）；其中Q代表CH或氮原子；R代表C1-C12烷基基团；化学式（I）的环：代表哌嗪环或哌啶环；每个X独立地代表C1-C8烷基基团、可选择性部分氢化的C6-C10芳环、茚环或类似物；m代表1到3的整数；每个Y独立地代表卤素原子、羟基、氰基、C1-C6烷基基团或类似物；n代表0到8的整数；当X和Y或两个Y基团连接在同一碳原子上时，它们可以结合形成C2-C6烷基基团。
• Synthesis and antidepressant activity of a series of arylalkanol and aralkyl piperazine derivatives targeting SSRI/5-HT 1A /5-HT 7
  作者：Zheng-Song Gu、Ying Xiao、Qing-Wei Zhang、Jian-Qi Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.11.007

  日期：2017.12

  A series of arylalkanol and aralkyl piperazine derivatives have been synthesized and evaluated for 5-HT reuptake inhibitory abilities and binding affinities at the 5-HT1A/5-HT7 receptors. Antidepressant activities of the compounds in vivo were screened using the forced swimming test (FST). The results indicated that the compound 8j exhibited high affinities for the 5-HT1A/5-HT7 receptors (5-HT1A, ki = 0

  已经合成了一系列芳基链烷醇和芳烷基哌嗪衍生物，并评估了其对5-HT 1A / 5-HT 7受体的5-HT再摄取抑制能力和结合亲和力。使用强制游泳试验（FST）筛选了这些化合物在体内的抗抑郁活性。结果表明，化合物8j对5-HT 1A / 5-HT 7受体（5-HT 1A，k i  = 0.84 nM； 5-HT 7，ki i  = 12 nM）具有中等亲和力的高亲和力。HT再摄取抑制活性（RUI，IC 50 = 100 nM），并在FST模型中显示出明显的抗抑郁样活性。