2-methylcyclohexanone thiosemicarbazone | 56324-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methylcyclohexanone thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-methylcyclohexylidene-thiosemicarbazone；2-methylhexylidene thiosemicarbazone；2-MCET；2-(2-Methylcyclohexylidene)hydrazine-1-carbothioamide；[(2-methylcyclohexylidene)amino]thiourea
• CAS: 56324-61-9
• 化学式: C₈H₁₅N₃S
• mdl: MFCD01236005
• 分子量: 185.293
• InChiKey: OVLKCVUMOSOVAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylcyclohexanone thiosemicarbazone 在 4-(2-haloacetyl)benzonitrile 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以79%的产率得到EMAC2109
  参考文献：
  名称：

  Exploring the thiazole scaffold for the identification of new agents for the treatment of fluconazole resistant Candida

  摘要：

  Cyclohexyliden- and 2-methylcyclohexyliden-hydrazo-4-arylthiazoles were synthesized and tested as antifungal agents. All compounds exhibited minimal inhibitory concentration (MIC) values comparable with those of fluconazole (FLC). Moreover, some compounds showed fungicidal activity at low concentration. Worth noting five out of nine compounds were active towards Candida albicans 25 FLC resistant isolated from clinical specimens. The cellular toxicity was evaluated and none of the compounds is toxic at the MIC. On the basis of our data we can conclude that these derivatives are promising agents for the treatment of resistant C. albicans.

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1113171
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 2-甲基环己酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-methylcyclohexanone thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑烷丁-4-酮衍生物的合成，生物学评估和定量构效关系。具有高抗真菌效力和低细胞毒性的有前途的化学支架

  摘要：

  参考有关噻唑烷酮支架各种生物学特性的最新研究报告，我们合成了一百多种化合物，这些化合物的特征是1,2噻唑烷酮-4-酮核在C2处衍生化，并带有与（环）脂族连接的肼桥。或杂（芳基）部分，以及它们的N-苄基衍生物。这些分子被作为潜在的抗念珠菌药物进行了分析，显示它们具有与成熟的局部和全身性抗真菌药物（即克霉唑，氟康唑，酮康唑，咪康唑，噻康唑，两性霉素B）相当的生物活性，在某些情况下具有更高的生物学活性。具有最低MIC的化合物进行了进一步测试，以评估其细胞毒性作用（CC 50）在Hep2细胞上，证明了其相对安全性。最后，使用QSAR和3-D QSAR模型预测1,3-噻唑烷丁-4-酮支架的假定化学修饰，以设计针对念珠菌的新的和潜在的更具活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.026

文献信息

• Evaluation of a large library of (thiazol-2-yl)hydrazones and analogues as histone acetyltransferase inhibitors: Enzyme and cellular studies
  作者：Simone Carradori、Dante Rotili、Celeste De Monte、Alessia Lenoci、Melissa D'Ascenzio、Veronica Rodriguez、Patrizia Filetici、Marco Miceli、Angela Nebbioso、Lucia Altucci、Daniela Secci、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.042

  日期：2014.6

  thiazolidines and pyrimidin-4(3H)-ones, and we tested the whole library existing in our lab against human p300 and PCAF HAT enzymes. Some compounds (1x, 1c', 1d', 1i' and 2m) were more efficient than CPTH2 and CPTH6 in inhibiting the p300 HAT enzyme. When tested in human leukemia U937 and colon carcinoma HCT116 cells (100 μM, 30 h), 1x, 1i' and 2m gave higher (U937 cells) or similar (HCT116 cells) apoptosis

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。
• Synthesis and Evaluation of 4-Acyl-2-thiazolylhydrazone Derivatives for Anti-<i>Toxoplasma</i> Efficacy in Vitro
  作者：Franco Chimenti、Bruna Bizzarri、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Paola Chimenti、Simone Carradori、Arianna Granese、Daniela Rivanera、Nathan Frishberg、Claudia Bordón、Lorraine Jones-Brando

  DOI：10.1021/jm9005862

  日期：2009.8.13

  A new series of 4-acyl-2-thiazolylhydrazone derivatives was synthesized and screened for its in vitro activity against Toxoplasma gondii. We evaluated parasite growth inhibition and cytotoxicity, inhibition of replication, and inhibition of parasite invasion of host cells. The biological results indicated that some substances had an antiproliferative effect against intracellular T. gondii tachyzoites

  合成了一系列新的4-酰基-2-噻唑基hydr衍生物，并筛选了其对弓形虫的体外活性。我们评估了寄生虫的生长抑制和细胞毒性，复制的抑制，以及宿主细胞的寄生虫入侵的抑制。生物学结果表明，某些物质对体外培养的细胞内弓形虫速殖子具有抗增殖作用。
• Synthesis and biological evaluation of novel conjugated coumarin-thiazole systems
  作者：Franco Chimenti、Simone Carradori、Daniela Secci、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Arianna Granese、Bruna Bizzarri

  DOI：10.1002/jhet.110

  日期：2009.5

  Seven new 2,4-disubstituted thiazoles have been synthesized by Hantzsch condensation and assayed for several biological activities for a preliminary screening. They have been fully characterized by elemental analysis, UV–Vis spectroscopy, TG-DTA, IR, and 1H NMR as well. These structures display different pharmacological (antimicrobic activity, citotoxicity, and hMAO inhibition) and industrial properties

  通过Hantzsch缩合反应合成了七种新的2,4-二取代噻唑，并对其几种生物学活性进行了测定，以进行初步筛选。它们已经通过元素分析，UV-Vis光谱，TG-DTA，IR和1 H NMR进行了全面表征。这些结构在其取代基上表现出不同的药理作用（抗微生物活性，细胞毒性和hMAO抑制作用）和工业特性（在465-800 nm之间完全透明，并且具有高的热稳定性），可以被认为是进一步发展的良好先导化合物。J.杂环化​​学，（2009）。
• Elucidation of the mechanisms governing the thermal diastereomerization of bioactive chiral 1,3,4-thiadiazoline spiro-cyclohexyl derivatives towards their anancomeric stereoisomers
  作者：S. Menta、S. Carradori、G. Siani、D. Secci、L. Mannina、A. P. Sobolev、R. Cirilli、M. Pierini

  DOI：10.1039/c6ra13727j

  日期：——

  The kinetics of the thermal isomerization of some diastereomers of three chiral 1,3,4 thiadiazoline derivatives, selected as case studies of structures resulting from mono-alkyl substitution of the anancomeric 4-acetyl-2-acetamido-1,3,4-thiadiazolinyl-spiro-cyclohexane (TsC) framework, have been investigated in order to elucidate the possible mechanistic pathways and the structural factors responsible

  三种手性1,3,4噻二唑啉衍生物的一些非对映异构体的热异构动力学，被选作结构学研究的实例，该结构是由对乙酰基4-乙酰基-2-乙酰酰胺基-1,3,4-噻二唑啉基的单烷基取代产生的-螺-环己烷（TsC）框架，已进行了研究，以阐明可能的机制途径和负责所观察到的螺结稳定性的结构因素。插入甲基或t相对于螺连接的C 2或C 3位置上的丁基产生两个立体中心，因此存在两对对映异构体。通过分批动力学测定，已经在不同的溶剂和不同的温度下测量了不稳定度较低的对映异构体异构化为最稳定的对映体的一级速率常数。通过DFT计算和线性溶剂化能量关系（LSER）分析，已成功地对获得的数据进行了合理化。所获得的阐明应使得有可能计划更合理地合成这种药理活性化合物，从而提供一种实用的工具，可用于控制所涉及的立体化学和螺连接的不稳定性。
• Spectral and magnetic studies on manganese(II), cobalt(II) and nickel(II) complexes with Schiff bases
  作者：Sulekh Chandra、Umendra Kumar

  DOI：10.1016/j.saa.2004.03.036

  日期：2005.1

  thiosemicarbazone(MCHTSC L(1)) and 2-methylcyclohexanone-(4)N-methyl-3-thiosemicarbazone (MCHMTSC L(2)), general composition [M(L)(2)X(2)] (where M = Mn(II), Co(II), Ni(II), L = L(1) or L(2) and X = Cl(-), NO(3)(-), and [(1/2)SO(4)(2-)) have been synthesized and characterized by elemental analysis, magnetic susceptibility measurements, UV-vis, IR, EPR, and mass spectral studies. Various physico-chemical

  2-甲基环己酮硫代半碳zone（MCHTSC L（1））和2-甲基环己酮-（4）N-甲基-3-硫代半碳zone（MCHMTSC L（2））的Mn（II），Co（II）和Ni（II）配合物，一般组成[M（L）（2）X（2）]（其中M = Mn（II），Co（II），Ni（II），L = L（1）或L（2）和X = Cl（ -），NO（3）（-）和[（1/2）SO（4）（2-））已合成并通过元素分析，磁化率测量，UV-vis，IR，EPR和质量表征光谱研究。各种物理化学技术都为所有配合物提出了八面体的几何形状。