(-)-9-nor-9-formyl-Δ⁸-tetrahydrocannabinol acetate | 51263-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-9-nor-9-formyl-Δ⁸-tetrahydrocannabinol acetate
• 英文别名: 7-oxo-Δ⁶-tetrahydrocannabinol acetate；11-oxo-Δ⁸-tetrahydrocannabinol；6aR-trans-1-(acetyloxy)-6a,7,10,10a-tetrahydro-6,6-dimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo-[b,d]pyran-9-carboxaldehyde；3'-Acetyl-7-oxo-Δ⁶-THC；[(6aR,10aR)-9-formyl-6,6-dimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-yl] acetate
• CAS: 51263-83-3
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄
• 分子量: 370.489
• InChiKey: WVPGMADWGFNPGS-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-9-nor-9-formyl-Δ⁸-tetrahydrocannabinol acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 Acetic acid (6aR,9S,10aR)-9-acetoxymethyl-6,6-dimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Activity of novel aminocannabinoids in baboons

  摘要：

  The axial and equatorial isomers of 7-(methylamino)hexahydrocannabinol (1 and 2) and 7-(dimethylamino)hexahydrocannabinol (3 and 4) were prepared by reductive amination of the corresponding cannabinoid aldehydes. The amines caused some tranquility in baboons but did not evoke the typical cannabimimetic syndrome caused by psychoactive cannabinoids. However the axial amines (1 and 3) but not the equatorial ones (2 and 4) caused bouts of scratching and yawning. The latter is a rare pharmacological effect hitherto not observed with other cannabinoids.

  DOI：

  10.1021/jm00376a029
• 作为产物：
  描述：

  (-)-Δ8-四氢大麻酚 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 (-)-9-nor-9-formyl-Δ⁸-tetrahydrocannabinol acetate
  参考文献：
  名称：

  13 C-NMR。天然和半合成大麻素的光谱

  摘要：

  的13 C-NMR。详细分析了一种天然大麻素和十种半合成大麻素的光谱。信号的分配基于其化学位移，1 H-off-共振去耦实验中的分裂模式以及与13 C-NMR的比较。相关大麻素的数据。对于某些化合物，最终的结果是通过选择性1 H解耦实验和增量计算得出的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650318

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of amino, azido, and nitrogen mustard analogs of 10-substituted cannabidiol and 11- or 12-substituted .DELTA.8-tetrahydrocannabinol
  作者：David R. Compton、Patrick J. Little、Billy R. Martin、Jeffery W. Gilman、Jayanta K. Saha、Vaman S. Jorapur、Howard P. Sard、Raj K. Razdan

  DOI：10.1021/jm00167a025

  日期：1990.5

  The synthesis of a variety of novel 10-substituted cannabidiol (CBD) and 11- or 12-substituted delta 8-tetrahydrocannabinol (delta 8-THC) analogues containing amino, alkylamino, azido, or a N,N-bis(2-chloroethyl)amino functional group is described, as well as their pharmacological evaluation in mice. These analogues, which possess only a portion of the full pharmacological spectrum of activity of delta

  多种新颖的10-取代的大麻二酚（CBD）和11-或12-取代的δ8-四氢大麻酚（δ8-THC）类似物的合成，这些类似物含有氨基，烷基氨基，叠氮基或N，N-双（2-氯乙基）描述了氨基官能团及其在小鼠中的药理学评价。这些类似物仅具有delta 9-THC活性的全部药理学光谱的一部分，表明不需要同时产生大麻素介导的自发运动能力降低，体温过低，抗伤害性和/或僵直症的减少，这可能表明存在一种以上的作用机制。分别具有乙基氨基，丙基氨基或叠氮基官能团的10个取代的CBD类似物3、4和5被证明在很大程度上没有活性，除了产生中枢神经系统（CNS）抑郁症并伴有毒性外。在这些含氮化合物中，毒性和中枢神经系统抑制可能是相关现象，因为δ8-THC的12-氨基和12-乙基氨基类似物（8和11）也被证明具有剧毒。在剂量为10 mg / kg的8- 8-THC的11-乙基氨基类似物（9）时，观察到了抗伤害性和低温反应（不
• Synthesis and pharmacological activity of some 9-substituted .DELTA.8-tetrahydrocannabinol (THC) analogs
  作者：Lauri R. Robertson、Richard P. Duffley、Raj K. Razdan、Billy R. Martin、Louis S. Harris、William L. Dewey

  DOI：10.1021/jm00370a023

  日期：1984.4

  8-tetrahydrocannabinol acetate (3) by the reaction of ethyl and methyl Grignard reagents, respectively. Biological activity indicated that a methyl group at the C-9 position is, thus far, optimum for producing hypoactivity and hypothermia in mice. In addition, hydroxyethyl substitution at position 9 reduced and antinociceptive activity of delta 8-THC, in contrast to the increased activity reported for hydroxymethyl

  合成了几种9-取代的δ8-四氢大麻酚（δ8-THC）类似物，并评估了其在小鼠中的生物学活性。通过分别向（-）-9-nor-9-氧代六氢大麻酚（1）中添加苯基锂和正丁基锂，​​然后脱水而制得具有苯基（2b）和丁基（2c）取代基的化合物，然后进行脱水， 2d），Ph （2e）和Ph（CH2）2（2f）衍生物是通过格氏反应并随后脱水合成的。由（-）-9-去甲-9-甲酰基-δ8-四氢大麻酚乙酸酯（3）通过乙基的反应制备在C-9处具有C2H5CH（OH）（2g）和CH3CH（OH）（2h）取代基的化合物和甲基格氏试剂。生物学活性表明，到目前为止，C-9位置的甲基最适合在小鼠中产生机能减退和体温过低。此外，
• Fluorescence polarization immunoassay for tetrahydrocannabinoids
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0279308A2

  公开（公告）日：1988-08-24

  This disclosure related to a method and reagents for determining tetrahydrocannabinoids (THC) and THC metabolites in a biological fluid such as urine. In particular, this disclosure relates to a fluorescence polarization immunoassay procedure for determining the presence of THC and to a novel class of tracer compounds employed as reagents in such procedures. The procedure described also provides for novel wash reagent for a THC fluorescence polarization assay.

  本公开涉及一种测定尿液等生物液体中四氢大麻酚（THC）和 THC 代谢物的方法和试剂。 特别是，本公开涉及一种测定 THC 存在的荧光偏振免疫测定程序，以及在此类程序中用作试剂的一类新型示踪化合物。 所述程序还提供了用于 THC 荧光偏振测定的新型洗涤试剂。
• COMPTON, DAVID R.;LITTLE, PATRICK J.;MARTIN, BILLY R.;GILMAN, JEFFERY W.;+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1437-1443
  作者：COMPTON, DAVID R.、LITTLE, PATRICK J.、MARTIN, BILLY R.、GILMAN, JEFFERY W.、+

  DOI：——

  日期：——
• US5144030A
  申请人：——

  公开号：US5144030A

  公开（公告）日：1992-09-01