2-bromophenethyl N,N-bis(2-chloroethyl)chlorophosphoramidite | 175443-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromophenethyl N,N-bis(2-chloroethyl)chlorophosphoramidite
• 英文别名: N-[(2-bromo-2-phenylethoxy)-chlorophosphoryl]-2-chloro-N-(2-chloroethyl)ethanamine
• CAS: 175443-41-1
• 化学式: C₁₂H₁₆BrCl₃NO₂P
• 分子量: 423.501
• InChiKey: PJYRJGDKXGJCMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenethyl N,N-bis(2-chloroethyl)chlorophosphoramidite 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 γ-glutamyl-α-amino-β-[({2-[(bis[bis(2-chloroethyl)amino]phosphoryl)oxy]-1-phenylethyl}thio)propionyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估由谷胱甘肽S-转移酶激活的潜在烷基化剂。

  摘要：

  为了寻找具有针对特异性的重要癌症相关的P1-1谷胱甘肽S-转移酶（GST）同工酶的特异性的化合物，先前报道的谷胱甘肽S-转移酶（GST）活化的潜在烷基化剂γ-谷氨酰的新类似物4和5 -α-氨基-β-[[[[2- [双[双（双（2-氯乙基）氨基] ph osp hor基]氧基]乙基]磺酰基]丙酰基]-（R）-（-）-苯基甘氨酸（3）具有设计，合成和评估。4的非对映异构体之一对GST P1-1表现出良好的选择性。四氯化合物3的四溴类似物5保持其特异性，并被GST活化。与3相比，它更容易被GST活化。通过设计，合成和评估新型潜在氨基甲酸酯芥子8及其二乙酯，GST活化概念得到了进一步拓展。 9.有趣的是，图8显示了对P1-1 GST的非常好的特异性。细胞培养研究是在4、5、8和9上进行的，使用的细胞系被设计为具有不同水平的GST P1-1同工酶。新的类似物4和5对具有过表达的GST P1-1同工酶

  DOI：

  10.1021/jm950005k
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴苯乙酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-bromophenethyl N,N-bis(2-chloroethyl)chlorophosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估由谷胱甘肽S-转移酶激活的潜在烷基化剂。

  摘要：

  为了寻找具有针对特异性的重要癌症相关的P1-1谷胱甘肽S-转移酶（GST）同工酶的特异性的化合物，先前报道的谷胱甘肽S-转移酶（GST）活化的潜在烷基化剂γ-谷氨酰的新类似物4和5 -α-氨基-β-[[[[2- [双[双（双（2-氯乙基）氨基] ph osp hor基]氧基]乙基]磺酰基]丙酰基]-（R）-（-）-苯基甘氨酸（3）具有设计，合成和评估。4的非对映异构体之一对GST P1-1表现出良好的选择性。四氯化合物3的四溴类似物5保持其特异性，并被GST活化。与3相比，它更容易被GST活化。通过设计，合成和评估新型潜在氨基甲酸酯芥子8及其二乙酯，GST活化概念得到了进一步拓展。 9.有趣的是，图8显示了对P1-1 GST的非常好的特异性。细胞培养研究是在4、5、8和9上进行的，使用的细胞系被设计为具有不同水平的GST P1-1同工酶。新的类似物4和5对具有过表达的GST P1-1同工酶

  DOI：

  10.1021/jm950005k

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Latent Alkylating Agents Activated by Glutathione <i>S</i>-Transferase
  作者：Apparao Satyam、Michael D. Hocker、Kim A. Kane-Maguire、Amy S. Morgan、Hugo O. Villar、Matthew H. Lyttle

  DOI：10.1021/jm950005k

  日期：1996.1.1

  mustard 8 and its diethyl ester 9. Interestingly, 8 showed very good specificity for P1-1 GST. Cell culture studies were carried out on 4, 5, 8, and 9 using cell lines engineered to have varying levels of GST P1-1 isozyme. New analogs 4 and 5 exhibited increased toxicity to cell lines with overexpressed GST P1-1 isozyme. The urethane mustard 8 and its diethyl ester 9 were found to be not as toxic. However

  为了寻找具有针对特异性的重要癌症相关的P1-1谷胱甘肽S-转移酶（GST）同工酶的特异性的化合物，先前报道的谷胱甘肽S-转移酶（GST）活化的潜在烷基化剂γ-谷氨酰的新类似物4和5 -α-氨基-β-[[[[2- [双[双（双（2-氯乙基）氨基] ph osp hor基]氧基]乙基]磺酰基]丙酰基]-（R）-（-）-苯基甘氨酸（3）具有设计，合成和评估。4的非对映异构体之一对GST P1-1表现出良好的选择性。四氯化合物3的四溴类似物5保持其特异性，并被GST活化。与3相比，它更容易被GST活化。通过设计，合成和评估新型潜在氨基甲酸酯芥子8及其二乙酯，GST活化概念得到了进一步拓展。 9.有趣的是，图8显示了对P1-1 GST的非常好的特异性。细胞培养研究是在4、5、8和9上进行的，使用的细胞系被设计为具有不同水平的GST P1-1同工酶。新的类似物4和5对具有过表达的GST P1-1同工酶