N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethyltetradecylammonium bromide | 68796-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethyltetradecylammonium bromide
• 英文别名: N,N-dimethyl-N-tetradecylethanolammonium bromide；N-tetradecyl-(2-hydroxyethyl)-dimethylammonium bromide；N-tetradecyl-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylammonium bromide；tetradecyl dimethyl 2-hydroxyethyl ammonium bromide；N,N-dimethyl-N-(2-hydroxyethyl)-N-tetradecylammonium bromide；2-Hydroxyethyl-dimethyl-tetradecylazanium;bromide
• CAS: 68796-78-1
• 化学式: Br*C₁₈H₄₀NO
• 分子量: 366.426
• InChiKey: MMLQBVOCVBSUPY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethyltetradecylammonium bromide 、 异氰酸正丁酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到N-[2-((butylcarbamoyl)oxy)ethyl]-N,N-dimethyltetradecaneammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  含氨基甲酸酯的表面活性剂：胶束化，增溶和生物活性

  摘要：

  在此，已经合成了新型的带有阳离子氨基甲酸酯的表面活性剂，并将其表征为开发具有增溶，抗微生物和膜亲活性的多功能纳米系统的有效组成部分。为此目的，已经评估了表面活性剂的聚集行为，其中头部基团的结构和疏水性变化。通过张力测定和电导测定法确定了它们的浓度和胶束形成的温度范围：定量了临界胶束浓度，Krafft点和界面吸附参数。疏水探针（橙色OT和pyr）的增溶作用已用于确定聚集数，评估胶束的增溶能力并表征探针定位位点的微极性。LD的价值已经确定了50种含氨基甲酸酯的表面活性剂（小鼠，腹膜内给药）。已经表明，表面活性剂可以与中毒性化合物的种类有关。含氨基甲酸酯表面活性剂的抗菌性能研究已确定其对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，蜡状芽孢杆菌，毛癣菌和白色念珠菌的显着抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2018.08.007
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 溴代十四烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethyltetradecylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  极性头和链长对氨基醇基表面活性剂胶束化和吸附的理化性质的影响

  摘要：

  在这项工作中，我们从氨基醇和正溴代烷烃中合成了一系列季铵盐。这些化合物称为C n EtOH，C n PrOH和C n iPrOH（其中n = 12和14个碳，EtOH =乙醇，PrOH =丙醇，iPrOH =异丙醇）。使用常规光谱法[ 1 H，13 C核磁共振（NMR）和红外（IR）]检查其结构。使用电导率，表面张力和紫外线（UV）-可见吸收光谱法研究了它们在水溶液中的理化性质。进行该研究以显示线性疏水链的影响以及OH极性基团相对于N的位置+季铵盐对表面活性剂的理化性质。所研究的表面活性剂的理化性质之间的比较表明，OH基团的位置对临界胶束浓度（CMC），电离度（α），在界面处占据的面积（A min），自由吸附能（）和胶束化的自由能（）。所述合成表面活性剂和甲基橙之间的分子间相互作用（OM）染料是有关胶束的水合程度，由OM波长（的蓝移位移证明λ最大）和电离（α）的胶束。胶束的CMC，电离度和水合度遵循相同的趋势。

  DOI：

  10.1002/jsde.12241
• 作为试剂：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 苯乙酮 在 N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethyltetradecylammonium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以75%的产率得到3-(4-甲基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  交叉缩合反应的胶束催化策略：极性头对氨基醇基表面活性剂催化性能的影响

  摘要：

  摘要 胶束催化中极性头和季铵表面活性剂（C 14 EtOH、C 14 iPrOH、C 14 PrOH，其中，14 = 碳数 iPrOH = 异丙醇，EtOH = 乙醇，PrOH = 丙醇）浓度的影响对交叉缩合反应（克莱森-施密特）进行了研究。在胶束 - NaOH 系统中，苯甲醛和苯乙酮之间在临界胶束浓度高于 15 至 30 mmol 的情况下，使用不同浓度的表面活性剂进行反应，作为本研究的反应模型。对催化活性有效性的检查表明，化合物C 14 EtOH 的产率最高（所需产物的80%），其次是C 14 iPrOH 和C 14 PrOH。根据溶解能力解释结果，胶束介质中试剂（苯甲醛和苯乙酮）的液滴大小分析和反应中间体（烯醇化物）的稳定性通过 N + 季铵原子的正电荷产生的静电相互作用。因此，通过DFT方法对水性介质中的表面活性剂进行的量子计算表明，三种阳离子表面活性剂的亲电度和反应产率以相同的顺序变化：C

  DOI：

  10.1007/s10562-019-03045-6

文献信息

• Dependence of in vitro Enzymic Hydrolysis of Alkyl(2-benzoyloxyethyl)dimethylammonium Bromides on the Alkyl Length
  作者：Eva Olaszová、Ingrid Paulíková、Otto Helia、Emil Švajdlenka、Ferdinand Devínský、Ivan Lacko

  DOI：10.1135/cccc19980245

  日期：——

  Microsomal esterases were used in the study of the in vitro enzymic hydrolysis of the ester bond in alkyl(2-benzoyloxyethyl)dimethylammonium bromides. These compounds are potential "soft" disinfectants, easily biodegradable to nontoxic biologically inactive hydrolytic products, namely substituted choline and benzoic acid. Formation of the latter product was used to monitor the kinetics of the reaction. It has been found that the rate of enzymic hydrolysis is substantially influenced by different length of the alkyl chain on the ammonium nitrogen. At the same time, interspecies (rat-mouse) and interorgan (liver-kidney) variability has been observed.

  在研究中使用了微粒体酯酶来研究烷基(2-苯甲酰氧乙基)二甲基铵溴化物酯键的体外酶解。这些化合物是潜在的“软”消毒剂，容易生物降解为无毒的生物不活性水解产物，即取代胆碱和苯甲酸。后者产物的形成用于监测反应的动力学。发现酶解速率受铵氮上烷基链长度不同的显著影响。同时，观察到了种间（大鼠-小鼠）和器官间（肝脏-肾脏）的变异性。
• Synthesis, Characterization and Conductivity of Quaternary Nitrogen Surfactants Modified by the Addition of a Hydroxymethyl Substructure on the Head Group
  作者：Deborah Jordan、Eng Tan、Dylan Hegh

  DOI：10.1007/s11743-012-1360-1

  日期：2012.9

  Two novel series of hydroxymethyl group‐appended quaternary nitrogen surfactants (QNSs) based on the aliphatic N‐alkyl‐trimethylammonium and aromatic N‐alkylpyridinium head groups were synthesized from the appropriate nitrogen head group precursor and 1‐bromoalkane. The QNSs were characterized using 1H and 13C nuclear magnetic resonance and infrared spectroscopy, and their purity confirmed using elemental

  由适当的氮首基前体和1-溴代烷烃合成了两种基于脂肪族N-烷基三甲基铵和芳香族N-烷基吡啶head头基的羟甲基附加季铵盐表面活性剂（QNSs）系列。使用1 H和13表征QNSC核磁共振和红外光谱法，其纯度使用元素分析确认。通过电导率研究QNS的溶液行为，同时评估聚集浓度和抗衡离子解离的量。结果表明，添加羟甲基的化合物的聚集浓度普遍降低，其中吡啶鎓化合物比铵盐QNS受影响更大。相比之下，铵化合物从聚集体中解离离子的程度（α）略有增加，但吡啶鎓化合物的解离程度通常不受结构修饰的影响。
• Critical Micellar Concentrations of Quaternary Ammonium Surfactants with Hydroxyethyl Substituents on Headgroups Determined by Isothermal Titration Calorimetry
  作者：Wei Tong、Qing Zheng、Shuang Shao、Qunfang Lei、Wenjun Fang

  DOI：10.1021/je100288k

  日期：2010.9.9

  micelle formations in aqueous solutions of a set of quaternary ammonium surfactants, N-alkyl-N-2-hydroxyethyl-N,N-dimethyl ammonium bromide (CnHDAB, n = 12, 14, and 16), N-alkyl-N,N-2-dihydroxyethyl-N-methyl ammonium bromide (CnDHAB, n = 12, 14, and 16), along with N-dodecyl-N,N,N-trimethyl ammonium bromide (DTAB), and N-cetyl-N,N,N-trimethyl ammonium bromide (CTAB), were investigated by the isothermal

  一组季铵表面活性剂，N-烷基-N -2-羟乙基-N，N-二甲基溴化铵（C n HDAB，n = 12、14和16），N-烷基- ñ，ñ -2- dihydroxyethyl- ñ甲基溴化铵（C ñ DHAB，ñ = 12，14，和16），具有沿ñ -dodecyl- ñ，ñ，ñ -三甲基铵溴化物（DTAB）和ñ -十六烷基-N，N，N用等温滴定热法（ITC）研究了溴化三甲基溴化铵（CTAB）。确定了在六个不同温度下的临界胶束浓度（CMCs）和胶束化焓。然后使用伪相分离模型计算胶束化的熵和吉布斯自由能。讨论了温度，链烷烃链的长度以及表面活性剂头基上羟乙基取代基数量对热力学数据的影响。每种表面活性剂的CMC值随温度的升高而略有增加。在给定温度下，烷烃链长度的增加和羟乙基取代基的数目均导致CMC值的降低。
• Enthalpies of Transfer of Amino Acids from Water to Aqueous Cationic Surfactants Solutions at 298.15 K
  作者：Xiaomei Qiu、Wenjun Fang、Qunfang Lei、Ruisen Lin

  DOI：10.1021/je7006082

  日期：2008.4.1

  Enthalpies of solution of five amino acids, glycine, l-alanine, l-valine, l-serine, and l-threonine in aqueous solutions of three quarternary ammonium surfactants, [CnH2n+1(CH3)2NCH2CH2OH]Br (n = 12, 14, 16), have been measured at 298.15 K with a microcalorimeter. Enthalpies of transfer of amino acids from water to aqueous surfactant solutions have been derived. It has been observed that, at relatively

  五个氨基酸，甘氨酸，1-丙氨酸，1-缬氨酸，1-丝氨酸和1-苏氨酸在三种季铵盐表面活性剂[C n H 2 n + 1（CH 3）2 NCH 2 CH ）的水溶液中的焓2 OH] Br（n=，12、14、16），已使用微热量计在298.15 K下进行了测量。已经获得了氨基酸从水转移到表面活性剂水溶液中的焓。已经观察到，在相对低浓度的表面活性剂溶液中，氨基酸仍处于水相中并且主要与表面活性剂分子的亲水性头基相互作用。随着表面活性剂溶液浓度的增加，氨基酸的微环境发生变化，分子可能插入胶束中并与表面活性剂分子的疏水尾基相互作用。根据疏水和亲水相互作用的微妙平衡以及氨基酸分子结构的差异讨论了结果。
• Method for providing in-wear comfort
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP1106676A1

  公开（公告）日：2001-06-13

  The present invention relates to the use of a softening compound having a transition temperature of less than 30°C for providing good in-wear comfort.

  本发明涉及一种过渡温度低于 30°C 的软化化合物，用于提供良好的穿着舒适性。