2,3-dihydroxybenzaldehyde thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,3-dihydroxybenzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-(2 3-dihydroxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide；[(2,3-dihydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₈H₉N₃O₂S
• 分子量: 211.244
• InChiKey: BBAULBCUTURIMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium diacetate 、 2,3-dihydroxybenzaldehyde thiosemicarbazone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍 (II)、钯 (II) 和锌 (II) 氨基硫脲配合物的抗增殖活性

  摘要：

  镍 (II)、钯 (II) 和锌 (II) 的配合物已与四种ONS氨基硫脲三齿配体合成。配体是从 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛或 2,3-二羟基苯甲醛与氨基硫脲或 4-乙基-3-氨基硫脲的合成获得的。钯和锌配合物具有分子式 [ML] 2 (H 2 L, 配体)，而在镍的情况下，会形成两种不同类型的配合物：[NiL] 2或 [Ni(HL) 2 ]，具体取决于起始金属离子：配体比例（分别为 1:1 或 1:2）。镍(II)络合物[Ni(H 2 L)(HL)](CH 3 COO)也通过单晶X射线衍射表征。 虽然配体对人组织细胞淋巴瘤 U937 细胞没有表现出抗增殖活性，但金属配合物的 GI 50值范围约为 20 至 39 μM。最有希望的金属配合物也通过碱性彗星试验进行了测试：即使在最高配体浓度 (100 µM) 下也未检测到配体 DNA 损伤，但配合物，特别是镍二聚体 [NiL] 2，表现出遗传毒性活性

  DOI：

  10.1016/j.ica.2021.120779
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2,3-dihydroxybenzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  镍 (II)、钯 (II) 和锌 (II) 氨基硫脲配合物的抗增殖活性

  摘要：

  镍 (II)、钯 (II) 和锌 (II) 的配合物已与四种ONS氨基硫脲三齿配体合成。配体是从 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛或 2,3-二羟基苯甲醛与氨基硫脲或 4-乙基-3-氨基硫脲的合成获得的。钯和锌配合物具有分子式 [ML] 2 (H 2 L, 配体)，而在镍的情况下，会形成两种不同类型的配合物：[NiL] 2或 [Ni(HL) 2 ]，具体取决于起始金属离子：配体比例（分别为 1:1 或 1:2）。镍(II)络合物[Ni(H 2 L)(HL)](CH 3 COO)也通过单晶X射线衍射表征。 虽然配体对人组织细胞淋巴瘤 U937 细胞没有表现出抗增殖活性，但金属配合物的 GI 50值范围约为 20 至 39 μM。最有希望的金属配合物也通过碱性彗星试验进行了测试：即使在最高配体浓度 (100 µM) 下也未检测到配体 DNA 损伤，但配合物，特别是镍二聚体 [NiL] 2，表现出遗传毒性活性

  DOI：

  10.1016/j.ica.2021.120779

文献信息

• Nickel(II) complexes of polyhydroxybenzaldehyde N4-thiosemicarbazones: synthesis, structural characterization and antimicrobial activities
  作者：Hana Bashir Shawish、Mohammadjavad Paydar、Chung Yeng Looi、Yi Li Wong、Elaheh Movahed、Siti Nadiah Abdul Halim、Won Fen Wong、Mohd-Rais Mustafa、Mohd Jamil Maah

  DOI：10.1007/s11243-013-9777-6

  日期：2014.2

  Nickel(II) complexes with 2,3-dihydroxybenzaldehyde N4-substituted thiosemicarbazone ligands (H3L1–H3L4) have been synthesized and characterized with the aim of evaluating the effect of N4 substitution in the thiosemicarbazone moiety on their coordination behavior and biological activities. Two series of nickel(II) complexes with the general formulae [Ni(H3L)(H2L)]ClO4 and [Ni2(HL)2] were characterized by analytical and spectral techniques. The molecular structure of one of the complexes, namely, [Ni(H3L4)(H2L4)]ClO4 was established by single crystal X-ray diffraction studies. The crystal structure of this complex revealed that two H3L4 ligands are coordinated to nickel(II) in different modes; one as a neutral tridentate ONS ligand and the other is as a monoanionic tridentate (ONS−) ligand. The antimicrobial activities of the compounds were tested against 25 bacterial strains via the disc diffusion method, and their minimum inhibitory concentration (MIC) and minimum microbicidal concentration were evaluated using microdilution methods. With a few exceptions, most of the compounds exhibited low-to-moderate inhibitory activities against the tested bacterial strains. However, the complexes [Ni2(HL3)2] (7) and [Ni2(HL4)2] (8) indicated higher inhibitory activity against Salmonella enterica ATCC 9068 (MIC values 15.7 and <15.7 μg/ml, respectively), compared with gentamicin as the positive control (MIC 25 μg/ml). Complex (7) also inhibited Streptococcus pneumoniae more efficiently (MIC 31.2 μg/ml), compared with gentamicin (MIC > 50 μg/ml). The toxicities of the compounds were tested on brine shrimp (Artemia salina), where no meaningful toxicity level was noted for both the free ligands and the complexes. The cytotoxicities of the compounds on cell viability were determined on MCF7, PC3, A375, and H413 cancer cells in terms of IC50; complexes [Ni(H3L3)(H2L3)]ClO4 (3), [Ni2(HL3)2] (7) and [Ni2(HL4)2] (8) exhibited significant cytotoxicity on the tested cell lines.

  合成了具有2,3-二羟基苯甲醛N4取代硫半缩二氨基脲配体（H3L1~H3L4）的镍（II）配合物，并对其进行了表征，旨在评估硫半缩二氨基脲部分的N4取代对其配位行为和生物活性的影响。通过分析和光谱技术表征了两系列镍（II）配合物，其通式分别为[Ni(H3L)(H2L)]ClO4和[Ni2(HL)2]。其中一个配合物[Ni(H3L4)(H2L4)]ClO4的分子结构通过单晶X射线衍射研究确定。该配合物的晶体结构揭示了两个H3L4配体以不同的方式与镍（II）配位；一个作为中性三齿ONS配体，另一个作为单阴离子三齿（ONS−）配体。通过纸片扩散法测试了这些化合物对25种细菌菌株的抗菌活性，并使用微量稀释法评估了它们的最小抑制浓度（MIC）和最小杀菌浓度。除少数例外，大多数化合物对测试的细菌菌株表现出低至中等的抑制活性。然而，配合物[Ni2(HL3)2]（7）和[Ni2(HL4)2]（8）对沙门氏菌ATCC 9068表现出较高的抑制活性（MIC值分别为15.7和<15.7 μg/ml），相较于阳性对照庆大霉素（MIC 25 μg/ml）。配合物（7）对肺炎链球菌的抑制效率也更高（MIC 31.2 μg/ml），相较于庆大霉素（MIC > 50 μg/ml）。这些化合物对卤虫（Artemia salina）的毒性进行了测试，自由配体和配合物均未显示出有意义的毒性水平。通过IC50评估了这些化合物对MCF7、PC3、A375和H413癌细胞的细胞毒性，配合物[Ni(H3L3)(H2L3)]ClO4（3）、[Ni2(HL3)2]（7）和[Ni2(HL4)2]（8）对测试的细胞系表现出显著的细胞毒性。
• Synthesis, crystal structures, and application of two new pincer type palladium(II)-Schiff base complexes in C-C cross-coupling reactions
  作者：Bhumika Agrahari、Samaresh Layek、Anuradha、Rakesh Ganguly、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1016/j.ica.2017.11.018

  日期：2018.2

  Abstract Two new pincer type Pd(II)-Schiff base complexes of the general formula [PdL 1 (PPh 3 )] 1 and [PdL 2 (PPh 3 )] 2, (where L 1 = 2-(2,3-Dihydroxybenzylideneamino)phenolate and L 2 = 2-(2,3-dihydroxybenzylidene)hydrazinecarbothioamidate) were synthesised by the reaction of the palladium acetate with the corresponding ligand in methanol as yellow crystalline solids in high yields. Both complexes

  摘要两种新的钳型Pd（II）-Schiff碱配合物，其通式为[PdL 1（PPh 3）] 1和[PdL 2（PPh 3）] 2，其中L 1 = 2-（2,3-二羟基苄叉亚氨基通过乙酸钯与相应的配体在甲醇中以黄色结晶固体的高产率反应，合成了苯酚盐和L 2 ＝ 2-（2,3-二羟基亚苄基）肼基氨基甲硫基氨基甲酸）。两种配合物均通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR，元素分析和单晶X射线衍射研究得到充分表征。两种情况下，晶体结构均证实了钳型席夫碱配体的三齿性质和金属中心周围扭曲的正方形平面几何形状。三苯基膦充当辅助配体并占据了钯的第四个配位位点。发现该络合物在低催化剂负载量（0.08mol％）下且不使用任何添加剂的情况下是用于一系列Suzuki-Miyaura，Heck-Mizoroki和Sonogashira反应的有效均相催化剂。通过1 H和13 C NMR研究充分表征了所有有机产物。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationships of Thiazole Analogs as Anticholinesterase Agents for Alzheimer’s Disease
  作者：Begüm Nurpelin Sağlık、Derya Osmaniye、Ulviye Acar Çevik、Serkan Levent、Betül Kaya Çavuşoğlu、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules25184312

  日期：——

  Dementia is a neurological condition commonly correlated with Alzheimer’s disease (AD), and it is seen with many other central nervous system (CNS) disorders. The restricted number of medications is not appropriate to offer enough relief to enhance the quality of life of patients suffering from this symptom; thus, all therapeutic choices should be carefully assessed. In this study, new thiazolylhydrazone

  痴呆症是一种通常与阿尔茨海默病 (AD) 相关的神经系统疾病，并且在许多其他中枢神经系统 (CNS) 疾病中也可见到。有限数量的药物不足以提供足够的缓解以提高患有这种症状的患者的生活质量；因此，应仔细评估所有治疗选择。在这项研究中，基于胆碱能假设设计和合成了新的噻唑基腙衍生物（2a-2l）。它们的化学结构已通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 光谱技术确认。使用QikProp 4.8软件预测合成化合物的ADME（吸收、分布、代谢、消除）参数。结论是所有化合物都表现出令人满意的类药物特性。此外，还通过改进的 Ellman 分光光度法测试了它们在体外对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制活性。结果表明，所有化合物对BChE均表现出较弱的抑制作用。另一方面，大部分化合物（2a、2b、2d、2e、2g、2i和2j）具有一定的AChE抑制活性，计算其IC50值为0
• Synthesis, characterization and single crystal X-ray studies of pincer type Ni(II)-Schiff base complexes: Application in synthesis of 2-substituted benzimidazoles
  作者：Bhumika Agrahari、Samaresh Layek、Rakesh Ganguly、Necmi Dege、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.03.018

  日期：2019.7

  were synthesized by the reaction of the Ni(OAc)2.4H2O with the corresponding Schiff base ligand in methanol as coloured crystalline solids in high yields. All the five complexes were fully characterized by FT-IR, UV–Vis, 1H NMR, 13C1H} NMR, 31P1H} NMR, mass spectrometry and single crystal X-ray diffraction studies. The crystal structures of all five new complexes confirmed the tridentate nature of the

  五个新的通式为[NiL 1（PPh 3）] 1，[NiL 2（PPh 3）] 2，[NiL 3（PPh 3）] 3，[NiL 4（ PPh 3）] 4和[NiL 4（4-MePy）] 5 [其中H 2 L 1  = 2-（2,3-二羟基亚苄基氨基）苯酚，H 2 L 2  = N-（2,3-二羟基亚苄基）苯并肼， H 2 L 3  = 2-（2,3-二羟基亚苄基）肼碳硫磺酰胺，H2大号4  = 5-（二乙基氨基）-2-（2-羟基亚）苯酚，4- MePy = 4-甲基吡啶]由Ni的反应（OAC）的合成2 ·4H 2 O，其相应的席夫碱配体中甲醇作为有色结晶固体，产率很高。通过FT-IR，UV-Vis，1 H NMR，13 C 1 H} NMR，31 P 11 H NMR，质谱和单晶X射线衍射研究。所有这五个新配合物的晶体结构均证实了钳型席夫碱配体（ONO和ONS）的三齿性质，并且在所有
• Experimental and DFT studies of metal pincer complexes: An insight on structures and bonding
  作者：Pratidnya Shendge、Shailza Sharma、Minati Baral、B.K. Kanungo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130725

  日期：2021.11

  and its octahedral pincer complexes with trivalent aluminum, chromium, iron and gallium is presented. The metal-ligands’ coordination amalgamation in all these complexes resulted in two planar pincer type arrangements with meridional configuration, where each ligand maintains a perpendicular profile retaining its linearity. The bonding, electronic properties and geometries of the ligand and complexes

  介绍了基于儿茶酚-氨基硫脲的三齿 NOS 螯合剂及其与三价铝、铬、铁和镓的八面体钳形配合物的研究。所有这些配合物中金属配体的配位合并导致两个平面钳型排列具有经向构型，其中每个配体保持垂直轮廓并保持其线性。描述了配体和配合物的键合、电子特性和几何形状。进行了 DFT 水平的量子力学研究，以探索化合物的结构、反应性和光谱性质。螯合剂（cattsc）的荧光行为在广泛的生物相关金属离子存在下进行了探索，