2-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide | 721-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 2-[1-(Benzofuran-2-yl)ethylidene]-hydrazinecarbothioamide；[1-(1-benzofuran-2-yl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 721-17-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD00758690
• 分子量: 233.294
• InChiKey: KAZVUKSTVSELIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-benzyl-2-(2-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)hydrazono)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑烷丁-4-酮衍生物的合成，生物学评估和定量构效关系。具有高抗真菌效力和低细胞毒性的有前途的化学支架

  摘要：

  参考有关噻唑烷酮支架各种生物学特性的最新研究报告，我们合成了一百多种化合物，这些化合物的特征是1,2噻唑烷酮-4-酮核在C2处衍生化，并带有与（环）脂族连接的肼桥。或杂（芳基）部分，以及它们的N-苄基衍生物。这些分子被作为潜在的抗念珠菌药物进行了分析，显示它们具有与成熟的局部和全身性抗真菌药物（即克霉唑，氟康唑，酮康唑，咪康唑，噻康唑，两性霉素B）相当的生物活性，在某些情况下具有更高的生物学活性。具有最低MIC的化合物进行了进一步测试，以评估其细胞毒性作用（CC 50）在Hep2细胞上，证明了其相对安全性。最后，使用QSAR和3-D QSAR模型预测1,3-噻唑烷丁-4-酮支架的假定化学修饰，以设计针对念珠菌的新的和潜在的更具活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.026
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃衍生物的合成、抗癌和抗菌评价：PI3K 抑制、群体感应和分子建模研究

  摘要：

  设计并合成了一系列新的苯并呋喃衍生物。合成化合物的结构已通过1 H NMR、13 C NMR、2D 1 H– 1 H NOESY NMR 和 IR 确认。针对肝细胞癌 (HePG2)、乳腺乳腺癌 (MCF-7)、上皮癌宫颈癌 (Hela) 和人类前列腺癌 (PC3) 评估了抗癌活性。化合物8，9，和11显示出最高的活性朝与IC的四种细胞系50与 DOX (4.17–8.87 µM) 相比，范围分别为 8.49–16.72 µM、6.55–13.14 µM 和 4–8.99 µM。磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K）抑制针对最活跃的抗癌化合物评价8，9和11。化合物8，9和11显示出与IC针对PI3Kα良好的抑制活性50值4.1，7.8，和20.5μM，分别相比于6.18μM为参考化合物LY294002。此外，化合物8和9 的活性对MCF-7细胞不同阶段的细胞周期停滞和凋亡诱导进行了评估，并检测

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115976

文献信息

• Reactions with Hydrazonoyl Halides 60¹: Synthesis of Thieno[2′,3′:4,5] Pyrimidino[1,2-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazines, [1]benzothieno[2′,3′:4,5]pyrimidino [1,2-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazines, Pyrazolo[3′,4′:4,5]pyrimidino[1,2-<i>b</i>] [1,2,4,5]tetrazines and Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Zeineb H. Ismail、Anhar Abdel-Aziem

  DOI：10.3184/030823407x256118

  日期：2007.10

  [1]benzothieno-[2′,3′:4,5]pyrimidino[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine, pyrazolo [3′,4′:4,5]pyrimidino[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine, triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one, 1-[2-(1-benzofuran-2-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-4-substituted-1,3-thiazol-5-yl}-2-phenyldiazene, 3-acyl-4-(1-benzofuran-2-ylcarbonyl) pyrazole and pyrazolo[3,4-d]pyridazine derivatives could be obtained via reactions of hydrazonoyl halides

  噻吩并[2',3':4,5]嘧啶并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪，[1]苯并噻吩-[2',3':4,5]嘧啶[1] ,2-b][1,2,4,5]四嗪，吡唑并 [3',4':4,5]嘧啶并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪，三唑并[4] ,3-a]嘧啶-5(1H)-one, 1-[2-(1-benzofuran-2-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-4 -取代-1,3-噻唑-5-基}-2-苯基二氮烯、3-酰基-4-(1-苯并呋喃-2-基羰基)吡唑和吡唑并[3,4-d]哒嗪衍生物可通过反应获得腙酰卤与适当的嘧啶-2-硫酮、3-氨基-5,6-二甲基-2-硫烷基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、5-氨基-6-巯基-1 -苯基-1,5-二氢吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮和1-(苯并呋喃-2-基)-3-(二甲氨基)丙-2-烯-1-酮
• Synthesis of novel scaffolds based on thiazole or triazolothiadiazine linked to benzofuran or benzo[<i>d</i>]thiazole moieties as new hybrid molecules
  作者：Mostafa E. Salem、Ahmed F. Darweesh、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1080/00397911.2019.1694689

  日期：2020.1.17

  Abstract A synthesis of novel hybrid molecules containing thiazole or bis(thiazoles) each bearing benzofuran and/or benzo[d]thiazole moieties by the reaction of the appropriate thioamide derivatives with the corresponding bis-bromoacetyl derivatives is reported. Mono- and bis(triazolothiadiazine) derivatives based on benzofuran or benzo[d]thiazole moieties were also synthesized in good yields by the

  摘要 报道了通过适当的硫代酰胺衍生物与相应的双溴乙酰基衍生物反应合成含有噻唑或双（噻唑）的新型杂化分子，每个分子带有苯并呋喃和/或苯并[d]噻唑部分。基于苯并呋喃或苯并[d]噻唑部分的单和双（三唑噻二嗪）衍生物也通过适当的双（溴乙酰基）衍生物与4-氨基-5-巯基-1,2、 4-三唑及其相应的双衍生物。图形概要
• DABCO-Catalyzed Green Synthesis of Thiazole and 1,3-Thiazine Derivatives Linked to Benzofuran
  作者：Wael A. A. Arafa、Sobhi M. Gomha、Mohamed G. Badrey

  DOI：10.3987/com-16-13470

  日期：——

  An eco-friendly and simple procedure for the reaction of 2-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide with arylidenemalononitriles and hydrazonoyl halides catalyzed by using sterically hindered organic base, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) was described. This new protocol has the advantage of good yields and short reaction times. The structure of the newly synthesized compounds was elucidated via elemental analyses and spectral data.
• Synthesis, biological evaluation and quantitative structure-active relationships of 1,3-thiazolidin-4-one derivatives. A promising chemical scaffold endowed with high antifungal potency and low cytotoxicity
  作者：Simone Carradori、Bruna Bizzarri、Melissa D'Ascenzio、Celeste De Monte、Rossella Grande、Daniela Rivanera、Alessanda Zicari、Emanuela Mari、Manuela Sabatino、Alexandros Patsilinakos、Rino Ragno、Daniela Secci

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.026

  日期：2017.11

  hundred compounds characterized by a 1,3-thiazolidin-4-one nucleus derivatised at the C2 with a hydrazine bridge linked to (cyclo)aliphatic or hetero(aryl) moieties, and their N-benzylated derivatives. These molecules were assayed as potential anti-Candida agents and they were shown to possess comparable, and in some cases higher biological activity than well-established topical and systemic antimycotic drugs

  参考有关噻唑烷酮支架各种生物学特性的最新研究报告，我们合成了一百多种化合物，这些化合物的特征是1,2噻唑烷酮-4-酮核在C2处衍生化，并带有与（环）脂族连接的肼桥。或杂（芳基）部分，以及它们的N-苄基衍生物。这些分子被作为潜在的抗念珠菌药物进行了分析，显示它们具有与成熟的局部和全身性抗真菌药物（即克霉唑，氟康唑，酮康唑，咪康唑，噻康唑，两性霉素B）相当的生物活性，在某些情况下具有更高的生物学活性。具有最低MIC的化合物进行了进一步测试，以评估其细胞毒性作用（CC 50）在Hep2细胞上，证明了其相对安全性。最后，使用QSAR和3-D QSAR模型预测1,3-噻唑烷丁-4-酮支架的假定化学修饰，以设计针对念珠菌的新的和潜在的更具活性的化合物。
• Synthesis, anticancer and antimicrobial evaluation of new benzofuran based derivatives: PI3K inhibition, quorum sensing and molecular modeling study
  作者：Omar A. El-Khouly、Morkos A. Henen、Magda A.-A. El-Sayed、Mona I. Shabaan、Shahenda M. El-Messery

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115976

  日期：2021.2

  induced by compounds 8 and 9. Molecular docking, binding affinity surface mapping, and contact preference of the synthesized compounds 8, 9 and 11 against PI3K were estimated and studied computationally using molecular operating environment software (MOE) and showed good interaction with essential residues for inhibition Val851. In addition, antimicrobial activity was evaluated against gram positive isolates

  设计并合成了一系列新的苯并呋喃衍生物。合成化合物的结构已通过1 H NMR、13 C NMR、2D 1 H– 1 H NOESY NMR 和 IR 确认。针对肝细胞癌 (HePG2)、乳腺乳腺癌 (MCF-7)、上皮癌宫颈癌 (Hela) 和人类前列腺癌 (PC3) 评估了抗癌活性。化合物8，9，和11显示出最高的活性朝与IC的四种细胞系50与 DOX (4.17–8.87 µM) 相比，范围分别为 8.49–16.72 µM、6.55–13.14 µM 和 4–8.99 µM。磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K）抑制针对最活跃的抗癌化合物评价8，9和11。化合物8，9和11显示出与IC针对PI3Kα良好的抑制活性50值4.1，7.8，和20.5μM，分别相比于6.18μM为参考化合物LY294002。此外，化合物8和9 的活性对MCF-7细胞不同阶段的细胞周期停滞和凋亡诱导进行了评估，并检测