(E)-2-(furan-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide | 153750-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-2-(furan-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 2-Furaldehyde thiosemicarbazone；[(E)-furan-2-ylmethylideneamino]thiourea
• CAS: 153750-93-7；5419-96-5
• 化学式: C₆H₇N₃OS
• 分子量: 169.207
• InChiKey: ZLHKUOXVUSHCLN-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  294.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(furan-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide 在 potassium hydroxide semihydrate 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-{(2E)-1-carbamothioyl-2-[(furan-2-yl)methylidene]hydrazinyl}propanamide
  参考文献：
  名称：

  芳香族和杂芳香族醛硫半咔唑的丙酰胺片段对区域和立体选择性N 2-官能化

  摘要：

  针对新的潜在药理活性化合物的合成，该化合物结合了硫半脲和3-肼基丙酸的分子结构，我们通过相应水合物（E）的碱性水合反应，对芳香族和杂芳香族醛的硫代半碳氮 烷进行了区域和立体选择性N 2-官能化。- ñ 2氰乙基衍生物（propanenitriles）制备通过与丙烯腈一个regioand立体选择性氰乙基化。水合作用会保留初始丙烷的E配置。

  DOI：

  10.1134/s1070428017080115
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 生成 (E)-2-(furan-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  GUO, ZONG-RU;ZHANG, SHOU-REN;YANG, GUANG-ZHONG;YU, YU-WEN

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Hydrazinothiazole Derivatives of Usnic Acid as Potent Tdp1 Inhibitors
  作者：Filimonov、Chepanova、Luzina、Zakharenko、Zakharova、Ilina、Dyrkheeva、Kuprushkin、Kolotaev、Khachatryan、Patel、Leung、Chand、Ayine-Tora、Reynisson、Volcho、Salakhutdinov、Lavrik

  DOI：10.3390/molecules24203711

  日期：——

  cancer therapy. Combination chemotherapy using Tdp1 inhibitors as a component can potentially improve therapeutic response to many chemotherapeutic regimes. A new set of usnic acid derivatives with hydrazonothiazole pharmacophore moieties were synthesized and evaluated as Tdp1 inhibitors. Most of these compounds were found to be potent inhibitors with IC50 values in the low nanomolar range. The activity

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (Tdp1) 是癌症治疗中一个有前景的治疗靶点。使用 Tdp1 抑制剂作为成分的联合化疗可能会改善对许多化疗方案的治疗反应。合成了一组新的具有 hydrazonothiazole 药效团部分的松萝酸衍生物，并作为 Tdp1 抑制剂进行了评估。大多数这些化合物被发现是有效的抑制剂，IC50 值在低纳摩尔范围内。化合物的活性通过结合实验得到验证，并得到分子模型的支持。还证明了以无毒浓度使用的最有效抑制剂使肿瘤对抗癌药物拓扑替康敏感的能力。研究了抑制剂和拓扑替康对其协同作用的给药顺序，
• 4-(3-Nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives as antioxidants and selective hMAO-B inhibitors: synthesis, biological activity and computational analysis
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Anél Petzer、Paolo Guglielmi、Melissa D’Ascenzio、Paola Chimenti、Donatella Bagetta、Stefano Alcaro、Gokhan Zengin、Jacobus P. Petzer、Francesco Ortuso

  DOI：10.1080/14756366.2019.1571272

  日期：2019.1.1

  Abstract A new series of 4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives were designed, synthesised, and evaluated to assess their inhibitory effect on the human monoamine oxidase (hMAO) A and B isoforms. Different (un)substituted (hetero)aromatic substituents were linked to N1 of the hydrazone in order to establish robust structure–activity relationships. The results of the biological testing demonstrated

  抽象的 设计，合成和评估了一系列新的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物，以评估它们对人单胺氧化酶（hMAO）A和B同工型的抑制作用。为了建立稳固的结构-活性关系，将不同的（未）取代的（杂）芳族取代基与N的N 1连接。生物试验的结果表明，hydrazothiazole核轴承中的C4存在下，在所述官能化的苯基环的元与硝基位置代表着一个重要的药效特征，以获得选择性和可逆的人MAO-B抑制神经变性疾病的治疗。此外，最有效的和选择性的MAO-B抑制剂进行了评价，在硅片作为潜在的胆碱酯酶（AChE / BuChE）抑制剂，并在体外具有抗氧化活性。从分子建模研究中获得的结果为所报道的MAO抑制特性的多重相互作用和结构要求提供了见识。
• Reaction of arylidenehydrazono-4-aryl-2,3-dihydrothiazole-5-carbonitriles with diethyl acetylenedicarboxylate. Synthesis of (<i>Z</i>)-ethyl 2-[((<i>Z</i>)-2-(<i>E</i>)-arylidenehydrazono)-4-oxo-thiazolidine-5-ylidene]acetates. NMR investigation
  作者：Ashraf A. Aly、Esam A. Ishak、Alan B. Brown

  DOI：10.1080/17415993.2014.882337

  日期：2014.7.4

  (Z)-Ethyl 2-[((Z)-2-(E)-arylidenehydrazono)-4-oxo-thiazolidine-5-ylidene]acetates were synthesized by three different methods: (a) reaction of arylidenehydrazono-4-aryl-2,3-dihydrothiazole-5-carbonitriles with diethyl acetylenedicarboxylate (DEAD) in acetic acid with prolonged reflux, (b) reaction between thiosemicarbazones, 2-arylidenemalononitriles and DEAD under conventional conditions or microwave

  (Z)-Ethyl 2-[((Z)-2-(E)-arylidenehydrazono)-4-oxo-thiazolidine-5-ylidene]acetates 通过三种不同的方法合成： (a) 亚芳基肼基-4-芳基的反应-2,3-二氢噻唑-5-腈与乙炔二甲酸二乙酯 (DEAD) 在乙酸中长时间回流，(b) 缩氨基硫脲、2-亚芳基丙二腈和 DEAD 在常规条件或微波辐射下的反应，(c) 一锅三-缩氨基硫脲衍生物、ylidene和DEAD的组分反应。噻唑啉酮加合物以良好至极好的产率获得。研究所得产物的NMR。图形概要
• Synthesis of aryl-hydrazones via ultrasound irradiation in aqueous medium
  作者：Ana Cristina Lima Leite、Diogo Rodrigo de M. Moreira、Lucas Cunha Duarte Coelho、Frederico Duarte de Menezes、Dalci José Brondani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.103

  日期：2008.2

  The synthesis of aryl-hydrazones from aromatic aldehydes/ketones and hydrazides (semicarbazide, thiosemicarbazide and aminoguanidine) is described using aqueous medium (acid conditions) under ultrasound irradiation with short reaction times (20–30 min), the reactions occurring at room temperature and giving rise to good to excellent yields of the products, along with the diastereoselectivities. The

  描述了使用水性介质（酸性条件）在短时间（20-30分钟）超声辐照下，由芳族醛/酮和酰肼（氨基脲，氨基脲和氨基胍）合成芳基hydr的反应，该反应发生在室温和与非对映选择性一起产生了很好的产品收率。程序也简单干净。
• Platinum(II) and palladium(II) aryl-thiosemicarbazone complexes: synthesis, characterization, molecular modeling, cytotoxicity, and antimicrobial activity
  作者：T.T. Tavares、D. Paschoal、E.V.S. Motta、A.G. Carpanez、M.T.P. Lopes、E.S. Fontes、H.F. Dos Santos、H. Silva、R.M. Grazul、A.P.S. Fontes

  DOI：10.1080/00958972.2014.900664

  日期：2014.3.19

  Platinum(II) and palladium(II) complexes [ML2] have been isolated from reaction of K2PtCl4 or K2PdCl4 and ligands (L) derived from thiosemicarbazones. The complexes were characterized by elemental analysis, Raman, IR, and NMR spectroscopy. In addition, quantum mechanical calculations were used to predict their structures and spectroscopic properties. For the first time, theoretical calculations using

  已从 K2PtCl4 或 K2PdCl4 与衍生自缩氨基硫脲的配体 (L) 的反应中分离出铂 (II) 和钯 (II) 配合物 [ML2]。通过元素分析、拉曼光谱、红外光谱和核磁共振光谱对配合物进行了表征。此外，量子力学计算被用来预测它们的结构和光谱特性。首次使用 195Pt NMR 数据进行理论计算来支持建议的结构。结果表明亚硫基硫和偶氮甲碱氮以反式构型与金属离子键合。还研究了复合物对 B16-F10 和 CT26.WT 细胞系的抗菌活性和细胞毒性。与顺铂相比，一些复合物表现出优异的细胞毒活性。图形概要