4-hydroxy-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)aniline | 27998-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)aniline
• 英文别名: 4-(((4-hydroxyphenyl)imino)methyl)-2-methoxyphenol；4-{[(4-hydroxyphenyl)imino]methyl}-2-methoxyphenol；4-((4-hydroxyphenylimino)methyl)-2-methoxyphenol；KPV-8；2'-methoxy-4,4'-(1-aza-ethene-1,2-diyl)-bis-phenol；4-[(4-hydroxy-phenylimino)-methyl]-2-methoxy-phenol；Phenol, 4-[[(4-hydroxyphenyl)imino]methyl]-2-methoxy-；4-[(4-hydroxyphenyl)iminomethyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 27998-04-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: CYURFQSFRRXJCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200.5-202 °C
• 沸点：
  465.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)aniline 、 环氧氯丙烷 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(l)-1-{3-methoxy-4-[(oxiran-2-yl)methoxy]phenyl}-N-{4-[(oxiran-2-yl)methoxy]phenyl}methanimine
  参考文献：
  名称：

  可回收和可延展的环氧热固性轴承，具有芳香亚胺键

  摘要：

  提出了一种制备可再加工的环氧热固性树脂的方法。该方法由合成通过亚胺键桥接的双酚单体，双酚的缩水甘油基化以及与硬化剂交联以形成热固性组成。所得的环氧热固性塑料具有与由双酚A制成的常规高性能热固性塑料相当的性能。但是，当通过酸，温度和/或水等刺激进行处理时，所述热固性塑料具有可再加工性。降解和再循环涉及亚胺键的水解和重组。热固性塑料的重塑和修复是通过亚胺交换反应实现的。所有描述的过程都不需要金属催化剂，压力加热或其他单体，这大大拓宽了热固性后处理的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.8b01976
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 香草醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到4-hydroxy-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  肉桂醛和香兰素衍生的甲亚胺的合成：体外对甲酰胆碱酯酶的抑制，抗氧化剂和硅分子对接研究

  摘要：

  在本研究中，我们报告了在三乙胺存在下，使用乙醇作为绿色溶剂，从肉桂醛（C1 - C3）和香兰素（V1 - V3）衍生出甲亚胺的合成方法。对合成的化合物进行了表征，并通过DPPH和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制试验研究了它们的自由基清除活性和抗阿尔茨海默氏性质。通过分子对接和ADME预测确定了化合物的抗阿尔茨海默氏症性质。化合物C1和V1被认为具有IC 50的潜力分别为0.01±0.09 µM和0.31±0.03 µM。以DPPH和ABTS计，C1的抗氧化活性为16.22±0.02 µM和17.2±0.02 µM，而V1的抗氧化活性分别为14.07±0.02 µM和15.06±0.03 µM。在基于分子对接和ADME预测的计算机研究中，偶氮甲碱衍生物作为有效的抗阿尔茨海默病药物的重要性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2104-6

文献信息

• Synthesis, structure-activity relationships and preliminary mechanism study of N-benzylideneaniline derivatives as potential TLR2 inhibitors
  作者：Shaoyi Cai、Gengzheng Zhu、Xiaohong Cen、Jingjie Bi、Jingru Zhang、Xiaoshan Tang、Kun Chen、Kui Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.001

  日期：2018.5

  we designed and synthesized 50 N-benzylideneaniline compounds with the help of CADD. And subsequent in vitro studies leading to the optimized compound SMU-A0B13 with most potent inhibitory activity to TLR2 (IC50=18.21 ± 0.87 μM). Preliminary mechanism studies indicated that this TLR2 inhibitor can work through the NF-κB signaling pathway with high specificity and low toxicity, and can also efficiently

  Toll样受体2（TLR2）可以识别病原体相关的分子模式以防御入侵的生物，并且已成为有吸引力的治疗靶标。直到今天，还没有在临床试验中开发出TLR2小分子拮抗剂。本文中，我们借助CADD设计并合成了50种 N-苄叉基苯胺化合物。随后进行的体外研究产生了对TLR2具有最强抑制活性的优化化合物SMU-A0B13（IC 50= 18.21±0.87μM）。初步的机制研究表明，该TLR2抑制剂可通过NF-κB信号通路发挥高特异性和低毒性的作用，并且还可以有效下调HEK-blue hTLR2，人PBMC和SHE中的炎性细胞因子，例如SEAP，TNF-α和NO。原始的264.7细胞系。此外，对接情况还表明SMU-A0B13可以很好地与TLR2-TIR（PDB：1FYW）活性域结合，这可能解释了其生物活性。
• High-performance, command-degradable, antibacterial Schiff base epoxy thermosets: synthesis and properties
  作者：Xiwei Xu、Songqi Ma、Jiahui Wu、Jintao Yang、Binbo Wang、Sheng Wang、Qiong Li、Jie Feng、Shusen You、Jin Zhu

  DOI：10.1039/c9ta05293c

  日期：——

  Two diepoxides containing a two-benzene-ring-conjugated Schiff base when cured with an aromatic diamine result in high-performance thermosets combining excellent controlled degradability, stability and antibacterial properties. Epoxy resins have been widely used in coatings, adhesives, composites, electronic packaging materials, etc., but they are arduous to recycle and have no antibacterial activity

  当用芳族二胺固化时，含有两个带有两个苯环的Schiff碱的二环氧化合物将产生高性能的热固性塑料，同时具有优异的可控降解​​性，稳定性和抗菌性能。环氧树脂已广泛用于涂料，粘合剂，复合材料，电子包装材料等。，但是它们很难回收并且没有抗菌活性。在本文中，合成了两个苯环共轭的席夫碱双环氧单体，并进一步与4,4-二氨基二苯甲烷交联。详细描述了二环氧化合物的化学结构及其热固性。性能研究表明，与常用的高性能双酚A环氧树脂相比，热固性塑料的玻璃化转变温度约为206°C，拉伸强度约为122 MPa，拉伸模量约为2646 MPa。而且，它们具有出色的酸度和温度可控的降解性，并在普通溶剂，热处理和湿热老化中具有出色的稳定性。此外，它们还具有出色的涂层性能（包括硬度，附着力，
• Gopalakrishnan, Mannathusamy; Sureshkumar, Purushothaman; Kanagarajan, Vijayakumar, Journal of Chemical Research, 2005, # 5, p. 299 - 303
  作者：Gopalakrishnan, Mannathusamy、Sureshkumar, Purushothaman、Kanagarajan, Vijayakumar、Thanusu, Jeyaraman、Govindaraju, Ramalingam

  DOI：——

  日期：——
• Rogow, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 175
  作者：Rogow

  DOI：——

  日期：——
• Magnesium perchlorate as an efficient catalyst for the synthesis of imines and phenylhydrazones
  作者：Asit K. Chakraborti、Srikant Bhagat、Santosh Rudrawar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.097

  日期：2004.10

  Magnesium perchlorate has been found to be an efficient catalyst for the synthesis of imines and phenylhydrazones by the reaction of carbonyl compounds with amines and phenylhydrazine in high yields at room temperatures and in short times. The condensation of less electrophilic carbonyl compounds with poorly nucleophilic amines affords the imines in excellent yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.