1,2-bis(4-(dimethylamino)phenyl)diazene oxide | 71297-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-bis(4-(dimethylamino)phenyl)diazene oxide
• 英文别名: 4,4'-Bis-dimethylamino-azoxybenzol；4,4'-bis(dimethylamino)azoxybenzene；p.p'-Azoxydimethylanilin；p,p'-Bis-(dimethylamino)azoxy-benzol；Benzenamine, 4,4'-azoxybis[N,N-dimethyl-；[4-(dimethylamino)phenyl]-[4-(dimethylamino)phenyl]imino-oxidoazanium
• CAS: 71297-91-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O
• 分子量: 284.361
• InChiKey: VFAYICVFGIISKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-(dimethylamino)phenyl)diazene oxide 在 1-氯苯并三氮唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到[2-chloro-4-(4-dimethylaminophenyl-O,N,N-azoxy)phenyl]dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  氮离子。N，N-二甲基对苯甲酰氧基苯胺氯化亚胺与吲哚和吲哚嗪的反应。意外的[2-氯-4-（4-二甲基氨基苯基-ONN-氮氧基）苯基l-二甲胺（氮氧基衍生物）的X射线结构。

  摘要：

  N，N-二甲基-对亚硝基苯胺与苯甲酰氯反应，得到包含阳离子的络合盐，该络合物是salt离子和亚胺离子之间的杂化物。该盐与亲核试剂（吲哚，吲哚嗪）反应生成化合物，其特征是衍生自氮离子形式的新的碳-氮键。根据亲核试剂的类型，该反应在不同程度上与电子转移过程竞争，该电子转移过程导致亲核试剂的二聚体和对应于N，N-二甲基-对-亚硝基苯胺的a氧基的形成。在所研究的反应之一中，还分离了氯化的氮氧基衍生物，并通过X射线分析阐明了其结构。

  DOI：

  10.1039/b308088a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基对硝基苯胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到1,2-bis(4-(dimethylamino)phenyl)diazene oxide
  参考文献：
  名称：

  Prato, Maurizio; Quintily, Ugo; Scapol, Lucia, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 99 - 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzene
  作者：Yu-Feng Chen、Jing Chen、Li-Jen Lin、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01887

  日期：2017.11.3

  Herein we report an effective and simple preparation method of substituted azoxybenzenes by reductive dimerization of nitrosobenzenes. This procedure requires no additional catalyst/reagent and can be applied to substrates with a wide range of substitution patterns.

  在本文中，我们报道了通过亚硝基苯的还原二聚作用制备取代的乙氧基苯的有效而简单的方法。该程序不需要额外的催化剂/试剂，并且可以应用于具有广泛取代模式的底物。
• Ruthenium Nanoparticle‐Catalyzed, Controlled and Chemoselective Hydrogenation of Nitroarenes using Ethanol as a Hydrogen Source
  作者：Ju Hyun Kim、Ji Hoon Park、Young Keun Chung、Kang Hyun Park

  DOI：10.1002/adsc.201200356

  日期：2012.9.17

  This communication describes a ruthenium nanoparticle‐catalyzed reduction of nitroarenes giving azoxyarenes, azoarenes, or anilines in good to excellent yields using ethanol as a hydrogen source.

  本交流描述了使用乙醇作为氢源，钌纳米颗粒催化还原的硝基芳烃，可得到具有良好收率的苯并氧杂芳烃，偶氮芳烃或苯胺。
• Metathesis and reduction reactions of nitroso compounds with metal carbenes and metal carbonyls
  作者：James W. Herndon、Leonard A. McMullen

  DOI：10.1016/0022-328x(89)80121-4

  日期：1989.5

  Reaction of nitroso compounds with metal-carbene complexes and metal carbonyls has been investigated. These reactions lead to reduction of the nitroso compounds, primarily to the corresponding azo- and azoxy compounds. Metal-nitrene complexes have been proposed as intermediates in these reactions. These intermediates couple rapidly with the unreacted nitroso compound, or enter into nitrene-like reactions

  已经研究了亚硝基化合物与金属-卡宾配合物和羰基金属的反应。这些反应导致亚硝基化合物的还原，主要还原为相应的偶氮和氮氧基化合物。已经提出金属-氮化物络合物作为这些反应的中间体。这些中间体与未反应的亚硝基化合物快速偶联，或与外部或内部捕集剂发生类似腈的反应。已经发现金属羰基化合物与亚硝基芳烃的反应和光解是将亚硝基芳烃还原成z氧基芳烃的有效方法，几乎​​没有由于胺或偶氮化合物的过度还原而引起的问题。
• Sur l'aptitude réactionnelle du groupement méthylique V. Nitro- et dinitro-toluènes
  作者：Louis Chardonnens、Peter Heinrich

  DOI：10.1002/hlca.193902201184

  日期：——
• Ehrlich; Sachs, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 2344
  作者：Ehrlich、Sachs

  DOI：——

  日期：——