13-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione | 1173891-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 13-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione
• 英文别名: 13-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione；13-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-4,13-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1173891-48-9
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 418.449
• InChiKey: WUUKVWKLLATLAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 一水合肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 13-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  纤维素-SO 3 H催化可重复使用的多相高效催化剂一锅四组分合成2 H-吲唑并[2,1-b]酞嗪三酮

  摘要：

  一种实用且绿色的方法，使用纤维素-SO 3 H作为四组分的固体酸性催化剂，合成2 H-吲哚并[ 2,1- b ]邻苯二甲酰1,6,11（13 H）-三酮衍生物描述了在无热溶剂的条件下氢氧化肼，邻苯二甲酸酐，二甲酮和芳族醛的缩合反应。纤维素-SO 3 H作为可循环利用的绿色化合物已被证明是合成这类化合物的新催化剂。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1096-1

文献信息

• SO₃H-functionalized mesoporous silica materials as solid acid catalyst for facile and solvent-free synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11-trione derivatives
  作者：Ali Alinasab Amiri、Shahrzad Javanshir、Zahra Dolatkhah、Mohammad G. Dekamin

  DOI：10.1039/c5nj01733e

  日期：——

  SO3H-functionalized mesoporous silica materials (SO3H-FMSM), as an efficient, mild, recoverable and environmentally friendly heterogeneous mesoporous nanocatalyst, was used to synthesize 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11-trione derivatives in a one-pot three-component condensation reaction of 2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione, dimedone, and benzaldehyde derivatives under thermal solvent-free (SF) conditions

  SO 3 H-官能化介孔二氧化硅材料（SO 3 H-FMSM）作为一种高效，温和，可回收和环保的非均相介孔纳米催化剂，被用于合成2 H-吲唑并[ 2,1 - b ]邻苯二甲酰1.6。 1,11-三酮衍生物在无溶剂热（SF）条件下的2,3-二氢邻苯二甲酸-1,4-二酮，二甲酮和苯甲醛衍生物的一锅三组分缩合反应中，具有优异的收率和较短的反应时间。
• New applications of phosphoric acid supported on alumina (H3PO4–Al2O3) as a reusable heterogeneous catalyst for preparation of 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-ones, 2H-indazolo[2,1-b]phthalazinetriones, and benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines
  作者：Hamid Reza Shaterian、Nafiseh Fahimi、Kobra Azizi

  DOI：10.1007/s11164-013-1087-2

  日期：2014.5

  An eco-friendly procedure for synthesis of 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-one, 2H-indazolo[2,1-b]phthalazinetrione, and benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives by three-component reaction, with phosphoric acid supported on alumina as catalyst, is described. Noticeable features of the method are that it is solvent-free, work-up is easy, yields are excellent, and the catalyst is reusable.

  合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one，2 H-吲唑并[ 2,1 - b ]邻苯二氮杂三酮和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]的环保方法描述了三组分反应的嘧啶衍生物，其中磷酸负载在氧化铝上作为催化剂。该方法的显着特征是无溶剂，后处理容易，产率极好并且催化剂可重复使用。
• Four-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione derivatives
  作者：Hamid Reza Shaterian、Morteza Aghakhanizadeh

  DOI：10.1016/j.crci.2012.09.005

  日期：2012.11

  Résumé An efficient synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione derivatives from the four-component condensation of dimedone, arylaldehyde, hydrazine monohydrate, and phthalic anhydride using reusable ionic liquids, 2-pyrrolidonium hydrogensulfate, (4-sulfobutyl)tris(4-sulfophenyl)phosphonium hydrogensulfate and triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate as acidic catalysts have been investigated.

  通过使用可重复使用的离子液体、2-吡咯烷酮氢硫酸盐、(4-磺丁基)三(4-磺苯基)膦氢硫酸盐和三苯基(丙基-3-磺酰基)膦对甲苯磺酸盐作为酸性催化剂,研究了二甲酮、芳基醛、水合肼和邻苯二甲酸酐四组分缩合制备2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-1,6,11(13H)-三酮衍生物的高效合成方法。
• Hydrated Ferric Sulfate [Fe₂(SO₄)₃·xH₂O]: An Efficient and Reusable Catalyst for One-Pot Synthesis of 2H-Indazolo[2,1-b]phthalazine-triones
  作者：Abhik Choudhury、Shahzad Ali、Abu T. Khan

  DOI：10.5012/jkcs.2015.59.4.280

  日期：2015.8.31

  Hydrated ferric sulfate can be used as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivatives via one-pot three-component condensation reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes and cyclic-1,3-diketones in ethanol under reflux conditions.

  水合硫酸铁可作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于在回流条件下通过邻苯二甲酰肼、芳香醛和环状-1,3-二酮在乙醇中的一锅三组分缩合反应合成2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-三酮衍生物。
• Raghuvanshi, Dushyant Singh; Kumari, Kumkum; Allam, Bharat Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53B, # 11, p. 1462 - 1467
  作者：Raghuvanshi, Dushyant Singh、Kumari, Kumkum、Allam, Bharat Kumar、Singh, Krishna Nand

  DOI：——

  日期：——