threo-1-(3-methoxy-4-hydroxy-phenyl)-propan-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: threo-1-(3-methoxy-4-hydroxy-phenyl)-propan-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,2-diol
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: PZKYCBMLUGVAGH-LHLIQPBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁香酚 在 双氧水 、 乙酸乙酯 、 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  丙烯苯衍生物的化学酶法合成及生物活性评价

  摘要：

  丙烯基苯，包括异黄樟素、茴香脑、异丁子香酚及其衍生物，是在多种植物精油中发现的天然化合物。该组化合物非常重要且有价值，并且用于香料和香料工业以及制药和化妆品工业。本研究的目的是开发一种有效的方法来合成这些化合物的含氧衍生物并评估其潜在的生物活性。在本文中，我们提出了一种两步化学酶法。第一步涉及从丙烯基苯 1a-5a 合成相应的二醇 1b-5b通过脂肪酶催化环氧化，然后进行环氧化物水解。第二步涉及二醇 1b-5b 的非对映异构混合物的微生物氧化，产生相应的羟基酮 1c-4c，在本研究中，这是使用制备规模进行的迪茨亚sp。DSM44016，红平红球菌DSM44534，红平红细胞PCM2150，和红球菌PCM2166。应用放大工艺可以获得羟基酮1-4c，产率范围为36-62.5%。测试了由此获得的丙烯基苯衍生物和起始化合物的各种生物活性，包括抗菌、抗氧化、溶血和抗癌活性，以及​​它们对膜流动性的

  DOI：

  10.3389/fmicb.2023.1223123

文献信息

• Five new phenolic glycosides from Viburnum luzonicum
  作者：Jia Chen、Min Zhao、Hongjuan Zhou、Yiyuan Tang、Wei Ji、Jianhua Shao、Chunjie Zhao、Chunchao Zhao

  DOI：10.1002/cbdv.202300246

  日期：——

  Viburnum luzonicum is widely distributed in China. Its branch extracts showed potential α-amylase and α-glucosidase inhibitory activities. In order to discover new bioactive constituents, five undescribed phenolic glycosides, viburozosides A−E (1–5), were obtained by bioassay-guided isolation coupled with HPLC-QTOF-MS/MS analysis. Their structures were elucidated by spectroscopic analyses, including

  荚莲在中国广泛分布。其分支提取物显示出潜在的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性。为了发现新的生物活性成分，五种未描述的酚糖苷，viburozosides A−E ( 1 – 5 )，通过生物测定引导分离与 HPLC-QTOF-MS/MS 分析相结合获得。它们的结构通过光谱分析阐明，包括一维核磁共振、二维核磁共振、ECD 和 ORD。测试了所有化合物的α -淀粉酶和α -葡萄糖苷酶抑制效力。化合物1显示出对α -淀粉酶的显着竞争性抑制作用(IC 50=17.5 μM)和α-葡萄糖苷酶(IC 50 =13.6 μM)。
• Enhancement of pancreatic lipase inhibitory activity of curcumin by radiolytic transformation
  作者：Tae Hoon Kim、Jae Kyung Kim、Hideyuki Ito、Cheorun Jo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.122

  日期：2011.3

  The naturally occurring yellow dietary diarylheptanoid curcumin (1) was converted by gamma-ray to two new gamma-lactones, curculactones A (2) and B (3), as well as four known transformates, erythro-1-(3-methoxy-4-hydroxy- phenyl)-propan-1,2-diol (4), threo-1-(3-methoxy-4-hydroxy-phenyl)-propan-1,2-diol (5), vanillic acid (6), and vanillin (7). The structures of the two new gamma-lactone derivatives were elucidated on the basis of spectroscopic methods. The steroisomeric phenylpropanoids 4 and 5 exhibited significantly enhanced inhibitory activity against pancreatic lipase when compared to parent curcumin. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemo-enzymatic synthesis and biological activity evaluation of propenylbenzene derivatives
  作者：Dawid Hernik、Ewa Szczepańska、Maria Chiara Ghezzi、Elisabetta Brenna、Aleksandra Włoch、Hanna Pruchnik、Malwina Mularczyk、Krzysztof Marycz、Teresa Olejniczak、Filip Boratyński

  DOI：10.3389/fmicb.2023.1223123

  日期：——

  hydroxy ketones 1-4c with the following yield range 36–62.5%. The propenylbenzene derivatives thus obtained and the starting compounds were tested for various biological activities, including antimicrobial, antioxidant, haemolytic, and anticancer activities, and their impact on membrane fluidity. Fungistatic activity assay against selected strains of Candida albicans results in MIC50 value varied from

  丙烯基苯，包括异黄樟素、茴香脑、异丁子香酚及其衍生物，是在多种植物精油中发现的天然化合物。该组化合物非常重要且有价值，并且用于香料和香料工业以及制药和化妆品工业。本研究的目的是开发一种有效的方法来合成这些化合物的含氧衍生物并评估其潜在的生物活性。在本文中，我们提出了一种两步化学酶法。第一步涉及从丙烯基苯 1a-5a 合成相应的二醇 1b-5b通过脂肪酶催化环氧化，然后进行环氧化物水解。第二步涉及二醇 1b-5b 的非对映异构混合物的微生物氧化，产生相应的羟基酮 1c-4c，在本研究中，这是使用制备规模进行的迪茨亚sp。DSM44016，红平红球菌DSM44534，红平红细胞PCM2150，和红球菌PCM2166。应用放大工艺可以获得羟基酮1-4c，产率范围为36-62.5%。测试了由此获得的丙烯基苯衍生物和起始化合物的各种生物活性，包括抗菌、抗氧化、溶血和抗癌活性，以及​​它们对膜流动性的