(Z)-1-methoxy-1,2-diphenylethene | 19202-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-methoxy-1,2-diphenylethene
• 英文别名: (Z)-(1-methoxyethene-1,2-diyl)dibenzene；(Z)-1-methoxy-1,2-diphenyl-ethene；1-methoxy-1,2-diphenylethene；[(Z)-1-methoxy-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 19202-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: CXUFOKYJUGMXLZ-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-methoxy-1,2-diphenylethene 在 sodium methylate 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-2-chloro-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  由2-烷氧基-1,1-二氯环丙烷生成和捕获环丙烯

  摘要：

  在冠醚的存在下，2-烷氧基-1，1-二氯环丙烷优选通过开环与t - BuOK / THF反应成2-氯烷基-2-烯-1-酮和炔酮或成氯环丙烯。后者可能被1,3-二苯基异苯并呋喃所拦截，但是在没有捕集剂的情况下，不会发生向乙烯基碳烯的重排。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740108
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-1-methoxy-1,2-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  Schubert,U.; Fischer,E.O., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 1062 - 1068

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A parahydrogen based NMR study of Pt catalysed alkyne hydrogenation
  作者：Marie Boutain、Simon B. Duckett、John P. Dunne、Cyril Godard、José M. Hernández、A. Jonathan Holmes、Iman G. Khazal、Joaquín López-Serrano

  DOI：10.1039/b925196k

  日期：——

  A parahydrogen based NMR study of the platinum(II) bis-phosphine triflate catalysed hydrogenation of alkynes in methanol reveals that platinum bis-phosphine alkyl cations and methanol functionalised platinum bis-phosphine alkylether cations, are responsible for the observed alkene and vinylether products.

  基于顺磁氢的核磁共振研究揭示了在甲醇中，铂(II)双膦三氟甲磺酸盐催化炔烃氢化反应中，铂双膦烷基正离子和甲醇功能化的铂双膦烷醚正离子是观察到的烯烃和乙烯基醚产物的责任中心。
• Dichotomous Reactivity in the Reaction of Triethyl- and Triphenylphosphane HBr Salts with Dimethyl Acetals: A Novel Entry to α-Alkoxy-Functionalized Ylides and General Synthesis of Vinyl Ethers and Alkoxy Dienes
  作者：Priyabrata Das、James McNulty

  DOI：10.1002/ejoc.201000601

  日期：2010.7

  discovery of dichotomous reactivity in the reaction of trialkyl- vs. triphenylphosphane HBr salts with acetals allows entry to functionalized α-methoxy phosphonium salts and a novel process for tertiary phosphane methylation. The new protocol opens a general entry to the synthesis of vinyl ethers and differentially substituted 1,3-dienes via Wittig reactions of the functionalized ylides derived from

  三烷基与三苯基膦 HBr 盐与缩醛反应中二分反应性的发现允许进入官能化的 α-甲氧基鏻盐和叔膦甲基化的新方法。新协议打开了合成乙烯基醚和差异取代的 1,3-二烯的通用入口，通过来自 α-甲氧基鏻盐的官能化叶立德的 Wittig 反应。
• [(NHC)Au^I]-Catalyzed Acid-Free Alkyne Hydration at Part-per-Million Catalyst Loadings
  作者：Nicolas Marion、Rubén S. Ramón、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/ja809403e

  日期：2009.1.21

  highly efficient [(NHC)Au(I)]-based (NHC = N-heterocyclic carbene) catalytic system for the hydration of an array of alkynes that operates under acid-free conditions and at very low catalyst loadings (typically 50-100 ppm and as low as 10 ppm) was developed. Terminal and internal alkynes possessing any combination of alkyl and aryl substituents (alkyl/H, aryl/H, alkyl/alkyl, alkyl/aryl, and aryl/aryl)

  一种高效的 [(NHC)Au(I)] 基（NHC = N-杂环卡宾）催化体系，用于在无酸条件和非常低的催化剂负载（通常为 50-100 ppm 和低至 10 ppm）。在本催化体系中发现具有烷基和芳基取代基（烷基/H、芳基/H、烷基/烷基、烷基/芳基和芳基/芳基）的任何组合的末端和内部炔烃是合适的底物。
• Reduction of titanocene dichloride with dysprosium: access to a stable titanocene(<scp>ii</scp>) equivalent for phosphite-free Takeda carbonyl olefination
  作者：G. Bousrez、I. Déchamps、J.-L. Vasse、F. Jaroschik

  DOI：10.1039/c4dt03979c

  日期：——

  A new titanocene(ii) equivalent obtained from the reduction of titanocene dichloride with dysprosium allows phosphite-free and simplified Takeda carbonyl olefination reactions.

  用中文翻译这段文字： 通过将二氯化钛与镝还原得到的一种新的二茂钛（II）等效物，使得无膦酸酯参与且简化了武田羰基烯化反应。
• Functionalization of Alkynes Catalyzed byt-Bu-P4 Base
  作者：Tatsushi Imahori、Chieko Hori、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/adsc.200404076

  日期：2004.8

  The addition of O- and N-nucleophiles to alkynes catalyzed by a phosphazene base, t-Bu-P4 base, was investigated. Alkynes were easily transformed to enol ethers and enamines in DMSO by the addition of nucleophiles. When phenylacetylene was reacted with diisopropylamine, a unique head-to-head dimerization of phenylacetylene was observed to give the enyne derivative. Terminal proton of phenylacetylene

  研究了将O-和N-亲核试剂添加到磷腈碱（t -Bu-P4碱）催化的炔烃中。通过添加亲核试剂，炔烃很容易在DMSO中转化为烯醇醚和烯胺。当苯乙炔与二异丙基胺反应时，观察到苯乙炔独特的头对头二聚反应，得到烯炔衍生物。苯乙炔的末端质子也被t -Bu-P4碱催化活化，生成乙炔根阴离子，该乙炔根阴离子与羰基化合物反应生成苯丙炔醇衍生物。