4-(difluoromethyl)colchicine | 1267990-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 4-(difluoromethyl)colchicine
• 英文别名: N-[(7S)-4-(difluoromethyl)-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• CAS: 1267990-48-6
• 化学式: C₂₃H₂₅F₂NO₆
• 分子量: 449.451
• InChiKey: BMWJBDCCQCBDQM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 碘 、 四氯化锡 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(difluoromethyl)colchicine
  参考文献：
  名称：

  4-Chlorocolchicine derivatives bearing a thiourea side chain at the C-7 position as potent anticancer agents

  摘要：

  合成了一系列4-取代的秋水仙碱衍生物，并对其进行了评估，旨在开发新型抗癌药物。结果发现，在C-7位带有硫脲侧链的4-氯秋水仙碱衍生物对三种人癌细胞系（A549、HT-29和HCT116）显示出显著的细胞毒性。特别是，在C-7位带有乙基硫脲的化合物26在体内具有高抗肿瘤活性，并且有效剂量范围广泛。此外，在C-7位侧链带有(5-甲基吡唑-3-基)硫脲的化合物58，在体外表现出强烈的细胞毒性和良好的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1039/c3md00287j

文献信息

• JP5829520
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 4-Chlorocolchicine derivatives bearing a thiourea side chain at the C-7 position as potent anticancer agents
  作者：Hiroyuki Nishiyama、Masahiro Ono、Takuya Sugimoto、Toshio Sasai、Naoyuki Asakawa、Satoshi Ueno、Yoshitaka Tominaga、Takashi Yaegashi、Masato Nagaoka、Takeshi Matsuzaki、Noriyuki Kogure、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1039/c3md00287j

  日期：——

  A series of 4-substituted colchicine derivatives were synthesized and evaluated with an eye toward developing new anticancer agents. As a result, 4-chlorocolchicine derivatives bearing a thioureide side chain at the C-7 position were found to exhibit significant cytotoxicities to three human cancer cell lines (A549, HT-29, and HCT116). In particular, compound 26 having an ethylthioureide group at the C-7 had high antitumor activity in vivo and a broad effective dosage range. Furthermore, compound 58, which has a (5-methylpyrazol-3-yl)thioureide group at the C-7 side chain, exhibited strong cytotoxicity and desirable metabolic stability in vitro.

  合成了一系列4-取代的秋水仙碱衍生物，并对其进行了评估，旨在开发新型抗癌药物。结果发现，在C-7位带有硫脲侧链的4-氯秋水仙碱衍生物对三种人癌细胞系（A549、HT-29和HCT116）显示出显著的细胞毒性。特别是，在C-7位带有乙基硫脲的化合物26在体内具有高抗肿瘤活性，并且有效剂量范围广泛。此外，在C-7位侧链带有(5-甲基吡唑-3-基)硫脲的化合物58，在体外表现出强烈的细胞毒性和良好的代谢稳定性。