洋地黄毒苷双氧苷1-（1-甲基-2-氧乙氧基）-3-氧丙基）醚 | 58994-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 洋地黄毒苷双氧苷1-（1-甲基-2-氧乙氧基）-3-氧丙基）醚
• 英文名称: Digoxin dialdehyde
• 英文别名: digoxin-dialdehyde；12β,14-dihydroxy-3β-(O⁴-{O⁴-[(R)-1-((R)-1-methyl-2-oxo-ethoxy)-3-oxo-propyl]-β-D-ribo-2,6-dideoxy-hexopyranosyl}-β-D-ribo-2,6-dideoxy-hexopyranosyloxy)-(5β,14β)-card-20(22)-enolide
• CAS: 58994-85-7
• 化学式: C₄₁H₆₂O₁₄
• 分子量: 778.935
• InChiKey: NQBMMMIAGAZPOQ-FBHPURALSA-N

物化性质

• 沸点：
  909.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  196.74
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  洋地黄毒苷双氧苷1-（1-甲基-2-氧乙氧基）-3-氧丙基）醚 在 sodium periodate 、 5-氨基颉草酸 、 6-氨基己酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-3-[(2R,4S,5S,6R)-4,5-二羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基-12,14-二羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-基]-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective schiff's base mediated deglycosidation of digitalis glycosides. New efficient synthesis of digoxigenin bis-digitoxoside and digoxigenin mono-digitoxoside

  摘要：

  Dialdehydes derived from digoxin glycosides via sodium periodate oxidation were regioselectively deglycosylated by various amino acids in anhydrous methanolic solution to afford excellent yields of digoxigenin bis-digitoxoside and digoxigenin mono-digitoxoside in a single step.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02212-t
• 作为产物：
  描述：

  地高辛 在 sodium periodate 作用下， 生成 洋地黄毒苷双氧苷1-（1-甲基-2-氧乙氧基）-3-氧丙基）醚
  参考文献：
  名称：

  新型强心苷衍生物的核磁共振研究

  摘要：

  强心苷是一大类药物，含有类固醇核和苷，能够增加衰竭心脏的收缩力。通常，它们作用于细胞膜（在这种情况下为心肌细胞）中的钠钾泵（或 Na,K-ATPase），将钾离子泵入和钠离子泵出。现在有充分的证据表明选择性抑制 α2-亚基在增强心脏兴奋-收缩耦合和介导正性肌力方面特别有效。抑制 α2 是一种次要同工型，可能不会导致细胞 Ca 超载，这是心脏毒性的标志。我们之前已经表明地高辛部分具有 α2 选择性，而三洋地黄毒苷部分负责同种型选择性。这导致预测“第三种”洋地黄毒苷中地高辛的修饰可能会增加对 α2 的选择性。已经合成了一系列新的地高辛衍生物，产生了对各种 Na,K-ATPase 异构体具有不同亲和力的抑制剂。α2-选择性抑制剂也可能对其他器官产生潜在的有益作用。几种衍生物通过抑制 Na,K-ATPase 有效地使高眼压正常化，从而减少睫状上皮中房水的产生。为了通过 NMR 确认这些新衍生物的结构，我们决定对其

  DOI：

  10.1002/mrc.4380

文献信息

• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF ALPHA2-CONTAINING ISOFORMS OF NA,K-ATPASE AND USE THEREOF FOR REDUCTION OF INTRAOCULAR PRESSURE<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS D'ISOFORMES CONTENANT ALPHA2 DE LA NA,K-ATPASE ET LEUR UTILISATION POUR RÉDUIRE LA PRESSION INTRA-OCULAIRE
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2017013637A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Provided herein are alpha2-selective Na,K-ATPase inhibitors, characterized by having a cyclic moiety attached to a digoxin or digitoxin derivative, as well as uses thereof in lowering intraocular pressure and in treating glaucoma and heart conditions.

  提供了一种alpha2-选择性的Na,K-ATPase抑制剂，其特征在于有一个环状结构连接到地高辛或地毒苷衍生物上，以及其在降低眼内压和治疗青光眼和心脏病方面的用途。
• 一种地高辛衍生物及其制备方法
  申请人：郑州安图生物工程股份有限公司

  公开号：CN112552367B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明提供了一种地高辛衍生物及其制备方法，地高辛衍生物具有式Ⅰ或式Ⅱ或式Ⅲ结构。该衍生物以地高辛或地高辛配基为原料经催化剂催化反应制得。该地高辛衍生物与不同抗体具有较高的亲和力，在检测样本中地高辛浓度时具有较大应用价值。本发明提供的制备方法简单，条件温和，不需要无水无氧操作，收率高，具有潜在的药物应用价值。
• Zur Radiojodmarkierung von Tyramindrivaten Einiger Digitalisglykoside und Deren Aglyka. Radioiodination of hydroxyphenyl-ethylamine derivatives of some digitalisglycosides and their aglycones
  作者：E. Röder、P. H. Focken

  DOI：10.1002/jlcr.2580150127

  日期：1978.10

  4‴-Dityraminylgitoxin 24. Der Einbau von Tyramin macht Glykosid- und Geninderivate einer schnellen Radiojodmarkierung zuganglich. Mit tragerfreiem Na131J (als Na131J in NaOH) konnte eine Aktivitat von 250 bzw. 45OmCi jodmarkiertes Produkt / lmg Ausgangsmaterial erreicht werden. Radioiodination of hydroxyphenyl-ethylamine derivatives of some digitalisglycosides and their aglycones As potential adrenal gland imaging

  A1s potentielle Radiopharmaka zur szintigraphischen Darstellung der Nebennieren sind Tyraminylderivate der Berzglykoside Digitoxogen，地高辛，Gitoxin 和 deren Aglyka Digitoxigenin，Digoxigenin und Gitoxigenin hergestellt 和 radioiodioert worden。Die Genine werden durch Oxidation zur jeweiligen Ketostufe dehydriert und regioselektiv mit Tyramin als Aminxomponente und NaBH3CN als Reduktionsmittel zu den Verbindungen
• Syntheses of europium-labeled digoxin derivatives and their use in time-resolved fluoroimmunoassay
  作者：Heikki Mikola、Elisabeth Hedlöf

  DOI：10.1016/0039-128x(94)90060-4

  日期：1994.8

  A simple and efficient method of derivatizing and labeling the terminal sugar ring of digoxin (and other steroid glycosides) is described. The terminal sugar ring was oxidized by periodate to dialdehyde, followed by a reaction with the aminooxy group of a heterobifunctional spacer reagent. Usually, reductive amination is needed to stabilize the Schiff base-type compounds produced in reactions between amino and aldehyde groups. Here the oxime compounds produced are stable wherefore the reductive amination step can be avoided and the reaction gives high yields without significant side reactions. After characterization the digoxin dioxime derivatives formed were labeled with europium chelates. These labeled digoxin derivatives bearing one or two europium-containing chelates, coupled via different spacers, were purified and tested in a competitive time-resolved fluoroimmunoassay. Several digoxin-specific monoclonal antibodies were also tested to determine the most suitable antibody-tracer combination, which was then employed to develop a simple competitive time-resolved fluoroimmunoassay for digoxin.
• Keating, M. Y.; Rechnitz, G. A., Analytical Chemistry, 1984, vol. 56, # 4, p. 801 - 806
  作者：Keating, M. Y.、Rechnitz, G. A.

  DOI：——

  日期：——