3,3,3-三硝基丙烷-1-醇 | 87695-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 中文名称: 3,3,3-三硝基丙烷-1-醇
• 英文名称: 3,3,3-Trinitropropanol
• 英文别名: 3,3,3-Trinitropropan-1-ol
• CAS: 87695-55-4
• 化学式: C₃H₅N₃O₇
• 分子量: 195.089
• InChiKey: IVLKBZHWMZOSPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.712±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三硝基丙烷-1-醇 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以82%的产率得到Potassium 3,3-dinitropropanol
  参考文献：
  名称：

  新型聚硝基二醇的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00043a035
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-trinitropropyl-1-ammonium chloride 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到3,3,3-三硝基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-三硝基丙基单元作为潜在的能量基石的研究

  摘要：

  与高能材料化学中公认的2,2,2-三硝基乙基相比，关于3,3,3-三硝基丙基的化学性质和高能性质的研究较少。因此，对几种含有3,3,3-三硝基丙基的化合物的合成进行了研究，并将其性质与2,2,2-三硝基乙基进行了比较。所有材料都经过了彻底表征，包括单晶X射线衍射研究。使用差示热分析（DSC）检查了热稳定性，并使用落锤，摩擦测试仪和放电装置测试了对冲击，摩擦和静电放电的敏感性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502545

文献信息

• The decomposition of aliphatic <i>N</i>-nitro amines in aqueous sulfuric acid. Bisulfate as a nucleophile
  作者：Robin A. Cox

  DOI：10.1139/v96-197

  日期：1996.10.1

  calculation of activation parameters for both nucleophiles. The reaction appears to be mainly enthalpy controlled. The intercept standard-state rate constants are well correlated by the σ* values for the alkyl groups; the slopes are negative, with a more negative value for the slower bisulfate reaction. Interestingly the m≠m* slopes also correlate with σ*, although the scatter is bad. Key words: N-nitro amines

  在硫酸水溶液中，脂肪族 N-硝基胺分解为 N2O 和醇。观察到的反应速率常数的过量酸度分析表明没有形成游离碳正离子。该反应是质子化的酸硝基互变异构体的酸催化 SN2 置换，亲核试剂在酸度低于 82-85% H2SO4 时是水分子，在更高酸度时是硫酸氢根离子。硫酸氢盐是较差亲核试剂的约 1000。研究了 12 种化合物，其中在几种不同温度下获得的 9 种化合物的结果能够计算两种亲核试剂的活化参数。该反应似乎主要受焓控制。截距标准状态速率常数与烷基的 σ* 值密切相关；斜率是负的，较慢的硫酸氢盐反应具有更负的值。有趣的是，m≠m* 斜率也与 σ* 相关，尽管分散性很差。关键词：N-硝基胺，过酸，硫酸氢盐，正...
• Trinitromethylation reactions of chloro-1,3,5-triazines
  作者：A. A. Gidaspov、V. V. Bakharev、I. K. Kukushkin

  DOI：10.1007/s11172-009-0294-x

  日期：2009.10

  Reactions of chloro-1,3,5-triazines with trinitromethane salts were studied. Depending on conditions, trinitromethane salts used and special additives, six types of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine trinitromethylation reactions were revealed, namely, bis-trinitromethylation-nitro-nyloxylation, bis-trinitromethylation-amination, bis-trinitromethylation-hydroxylation, trinitromethylation-dialkoxylation, trinitromethylation-diaryloxylation, and trinitromethylation-alkoxylation-aryloxylation. The mechanisms of reactions are proposed.

  对氯代-1,3,5-三嗪与三硝基甲烷盐的反应进行了研究。根据反应条件、所用三硝基甲烷盐及特定添加剂，揭示了六种类型的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪三硝基甲基化反应，即：双三硝基甲基化-硝基-氮氧基化、双三硝基甲基化-氨基化、双三硝基甲基化-羟基化、三硝基甲基化-双烷氧基化、三硝基甲基化-双芳氧基化，以及三硝基甲基化-烷氧基化-芳氧基化。提出了反应机制。
• Oxalyl Chloride and Hydrazide Based Energetic Polynitro Derivatives
  作者：Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Regina Scharf

  DOI：10.1002/ejic.201600357

  日期：2016.7

  Several new compounds as potential high-energy dense oxidizers (HEDOs) were synthesized from the nitro alcohols 2,2,2-trinitroethanol and 3,3,3-trinitropropanol with oxalyl chloride and hydrazide. The materials were characterized thoroughly by spectroscopic methods, and some of their crystal structures were determined through X-ray diffraction. The energetic properties, thermal stabilities, and sensitivities

  从硝基醇 2,2,2-三硝基乙醇和 3,3,3-三硝基丙醇与草酰氯和酰肼合成了几种作为潜在高能致密氧化剂 (HEDO) 的新化合物。通过光谱方法对材料进行了彻底的表征，并通过 X 射线衍射确定了它们的一些晶体结构。测定了草酸盐、羰基叠氮化物和亚胺二羧酸盐的能量特性、热稳定性和敏感性。此外，计算了所有化合物的焓，并使用 EXPLO5 代码探索了它们的能量性能。
• 2,2-Dinitrobutane-1,4-diol and monoesters
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US04546200A1

  公开（公告）日：1985-10-08

  2,2-Dinitrobutane-1,4-diol and 4-monoesters thereof.

  2,2-二硝基丁烷-1,4-二醇及其4-单酯。
• Pentafluorothio polynitroaliphatic explosives
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US04849540A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  Explosive compounds of the formulas ##STR1## where R is --CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3, --CH.sub.2 C(NO.sub.2)b.3 --CH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2, or --CH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2) and R' is --CH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2 or --CH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2); ##STR2## where R is --CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3 or --CH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2 ; ##STR3##

  具有以下化学式的爆炸性化合物：其中R为--CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3，--CH.sub.2 C(NO.sub.2)b.3 --CH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2或--CH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2)，而R'为--CH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2或--CH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2)；以及其中R为--CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3或--CH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2的化学式。