三硝乙腈 | 630-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 中文名称: 三硝乙腈
• 英文名称: trinitroacetonitrile
• 英文别名: cyanotrinitromethane；2,2,2-trinitroacetonitrile
• CAS: 630-72-8
• 化学式: C₂N₄O₆
• 分子量: 176.045
• InChiKey: CPHSXUIZSJHWLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41.5°C
• 沸点：
  152.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.6670 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三硝乙腈 在 水 作用下， 生成 三硝基甲烷
  参考文献：
  名称：

  Schischkow, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1857, vol. 101, p. 215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 三硝乙腈
  参考文献：
  名称：

  Schischkow, Annales de Chimie (Cachan, France), 1857, vol. <3>49, p. 310

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二(对茴香基)乙烯 在 三硝乙腈 作用下， 生成 1-甲氧基-4-[1-(4-甲氧基苯基)-2-硝基乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  Ratsino,E.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 733 - 734

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-(Fluorodinitromethyl)-2<i>H</i>-tetrazole and its tetrazolates – Preparation and Characterization of New High Energy Compounds
  作者：Ralf Haiges、Karl O. Christe

  DOI：10.1039/c5dt00291e

  日期：——

  5-(Fluorodinitromethyl)-2H-tetrazole (HFDNTz) has been prepared by the cycloaddition reaction of HN₃ with F(NO₂)₂CCN, which in turn was prepared by aqueous fluorination of sodium dinitrocyanomethanide.

  5-(氟二硝基甲基)-2H-四唑（HFDNTz）是通过HN3与F(NO2)2CCN的环加成反应制备的，而F( )2CCN是通过水相氟化钠二硝基氰甲烷制备的。
• Energetic High-Nitrogen Compounds: 5-(Trinitromethyl)-2<i>H</i>-tetrazole and -tetrazolates, Preparation, Characterization, and Conversion into 5-(Dinitromethyl)tetrazoles
  作者：Ralf Haiges、Karl O. Christe

  DOI：10.1021/ic400919n

  日期：2013.6.17

  the ammonia adducts of the copper and silver salts were isolated. The reaction of HTNTz with hydrazine and hydroxylamine resulted in the formation of hydrazinium 5-(dinitromethyl)tetrazolate and hydroxylammonium 5-(dinitromethyl)-1H-tetrazolate, respectively. Acid treatment of both 5-(dinitromethyl)tetrazolates resulted in the isolation of 5-(dinitromethylene)-4,5-dihydro-1H-tetrazole, which was converted

  基于1 H-四唑5-乙酸的彻底硝化作用，已经开发了一种方便的获取5-（三硝基甲基）-2 H-四唑（HTNTz）的方法，该方法由氰基乙酸乙酯和HN 3在1， 3-偶极环加成反应，然后进行碱性水解。将HTNTz转化为铵，胍、,、铯，铜和5-（三硝基甲基）-2 H-四唑酸盐银。另外，分离出铜和银盐的氨加合物。HTNTz与肼和羟胺的反应导致形成肼基5-（二硝基甲基）四唑盐和羟铵5-（二硝基甲基）-1 H-四唑酸盐。对两种5-（二硝基甲基）四唑酸酯进行酸处理导致分离出5-（二硝基亚甲基）-4,5-二氢-1 H-四唑，其通过与三氯甲烷反应转化为5-（二硝基甲基）-1 H-四唑酸钾。 K 2 CO 3。所有制备的化合物均具有1 H，13 C，14 N和15的特征N NMR光谱和X射线晶体结构测定。还进行了初始安全测试（冲击，摩擦和静电敏感性）和热稳定性测量（差热分析，DTA）。5-（三硝基甲基）和5-（
• Nitrogen-rich metal-free salts: a new look at the 5-(trinitromethyl)tetrazolate anion as an energetic moiety
  作者：Daniil A. Chaplygin、Alexander A. Larin、Nikita V. Muravyev、Dmitry B. Meerov、Ekaterina K. Kosareva、Vitaly G. Kiselev、Alla N. Pivkina、Ivan V. Ananyev、Leonid L. Fershtat

  DOI：10.1039/d1dt02688g

  日期：——

  A series of energetic nitrogen-rich salts comprised of a 5-(trinitromethyl)tetrazolate anion and high-nitrogen cations was synthesized by simple and efficient chemical routes from readily available commercial reagents. These energetic materials were fully characterized by IR and multinuclear NMR (1H, 13C, 14N) spectroscopy, elemental analysis, and differential scanning calorimetry (DSC). Additionally

  一系列由 5-（三硝基甲基）四氮唑阴离子和高氮阳离子组成的高能富氮盐是通过简单有效的化学途径从现成的商业试剂中合成的。这些含能材料通过 IR 和多核 NMR（1 H、13 C、14 N）光谱、元素分析和差示扫描量热法 (DSC)进行了充分表征。此外，含有 3,6,7-triamino-7 H -[1,2,4]triazolo[4,3- b ][1,2,4]triazolium 阳离子的高能盐的结构通过单-晶体 X 射线衍射。合成的化合物表现出不错的实验密度（1.648-1.845 g cm -3) 和正形成焓（高达 725.5 kJ mol -1），因此具有优越的爆轰性能（爆速 8.2-9.2 km s -1和爆轰压力 28.5-37.8 GPa），可与甚至超过那些常用的助炸药PETN。另一方面，几种新型 5-(三硝基甲基)四唑盐的高机械敏感性以及它们的高氮氧结合含量 (>81%) 和出色
• Synthesis and properties of ?-C-nitrohydrazones. 3. Reaction of salts of asymmetric hydrazines with compounds containing trinitromethyl groups and polynitromethanes
  作者：M. M. Krayushkin、T. G. Andreeva、I. Sh. Shvarts、V. V. Sevost'yanova、V. N. Yarovenko、S. S. Novikov

  DOI：10.1007/bf00949635

  日期：1980.3
• Ladyzhnikova, T. D.; Altukhov, K. V.; Solov'ev, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 12, p. 2349 - 2350
  作者：Ladyzhnikova, T. D.、Altukhov, K. V.、Solov'ev, N. A.

  DOI：——

  日期：——