乙酸二甲氧基甲酯 | 14036-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 中文名称: 乙酸二甲氧基甲酯
• 英文名称: dimethoxymethyl acetate
• CAS: 14036-53-4
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: PYXBXOJGGWLAKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸二甲氧基甲酯 在 重水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Dimethyl Hemiorthoformiat (OD)
  参考文献：
  名称：

  Capon, Brian; Grieve, Duncan McL. A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 300 - 305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 原甲酸三甲酯 在 甲酸 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到乙酸二甲氧基甲酯
  参考文献：
  名称：

  有机金属试剂取代二烷氧基甲基乙酸酯的乙酰氧基：通向烯丙基，炔丙基，高烯丙基，高炔丙基和α-锡烷基缩醛的途径

  摘要：

  为了寻找制备功能性乙缩醛的新方法，已经研究了用有机金属试剂取代二烷氧基甲基乙酸酯的乙酰氧基。乙酰氧基的取代效率高度依赖于有机金属试剂的性质：具有抗衡离子的强亲电助剂的柔软亲核试剂是最好的试剂。通过这种途径制备了烯丙基，炔丙基，高烯丙基，高炔丙基和α-锡烷基缩醛，其中二烷氧基甲基乙酸酯经常用作二烷基苯基原甲酸酯的有用替代物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83085-v

文献信息

• Asymmetric Aza-Mannich Reactions of Sulfinimines:  Scope and Application to the Total Synthesis of a Bromopyrrole Alkaloid
  作者：James C. Lanter、Hongfeng Chen、Xuqing Zhang、Zhihua Sui

  DOI：10.1021/ol0525258

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] An asymmetric intermolecular aza variant of the Mannich reaction is reported utilizing chiral sulfinimine anions as the nucleophile and N-sulfonyl aldimines as the electrophilic component. A wide range of nucleophiles and electrophiles are tolerated by the reaction conditions, delivering the condensation products in good to excellent yield with a high degree of stereocontrol. Application

  [反应：见正文]据报道，曼尼希反应的不对称分子间氮杂变体以手性亚磺酰亚胺阴离子为亲核试剂，以N-磺酰基亚胺为亲电组分。反应条件可耐受各种各样的亲核试剂和亲电试剂，以高度立体控制的方式，以高至优异的产率提供缩合产物。报道了这种方法在天然产物的全合成中的应用。
• Tetrahedral intermediates 3
  作者：Brian Capon、Maria De Nazare De Matos Sanchez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88634-8

  日期：1983.1

  whole series was studied in aqueous acetonitrile (cH2O= 8.33 M); 4b, 5b, and 6b were studied in aqueous acetonitrile (cH2O = 2.22 M) and 4b and 6b in water. Complete pcH-rate or pH-rate profiles were obtained for each reaction. The mechanisms of the hydronium-ion, hydroxide-ion and “water” catalysed reactions are discussed and compared to those for the breakdown of hemiacetals and the hydrolysis of orthoesters

  已经研究了由乙酸二烷氧基烷基酯或乙烯酮缩醛产生的半原酸酯分解的动力学。研究了以下化合物：半甲甲酸二甲酯（1b），半甲甲酸二乙酯（2b），2-羟基-1,3-二氧戊环（3b），2-羟基-4,4,5,5-四甲基-1、3-二氧戊环，（4b），2-羟基-2-甲基-1,3-二氧戊环（5b）和2-羟基-2,4,4,5,5-五甲基-1,3-二氧戊环（6b）。整体在乙腈水溶液中研究系列（C H 2 O = 8.33 M）；图4b，图5b，和图6B在乙腈水溶液中进行了研究（C ħ 2O = 2.22 M），以及水中的4b和6b。完整p Ç ħ对于每个反应，获得-rate或pH速率曲线。讨论了氢离子，氢氧根离子和“水”催化反应的机理，并将其与半缩醛的分解和原酸酯的水解进行了比较。
• Beyond the Cyanine Limit:  Peierls Distortion and Symmetry Collapse in a Polymethine Dye
  作者：Laren M. Tolbert、Xiaodong Zhao

  DOI：10.1021/ja9626953

  日期：1997.4.1

  Theory predicts that cyanine dyes and related linear systems undergo symmetry collapse and bond localization at long chain lengths. Beyond this ''cyanine limit'', the properties of these systems do not extrapolate from their shorter counterparts. To test this prediction, dipyridocyanines have been synthesized and shown to undergo such symmetry collapse with chain lengths as short as 13.
• Scheeren,J.W. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1973, vol. 92, p. 11 - 19
  作者：Scheeren,J.W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Scheeren,J.W. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1969, vol. 88, p. 195 - 203
  作者：Scheeren,J.W. et al.

  DOI：——

  日期：——