1,6-dinitro-2-naphthol | 606-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,6-dinitro-2-naphthol
• 英文别名: 1,6-Dinitro-2-naphtol；1,6-Dinitronaphthalen-2-ol
• CAS: 606-79-1
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₅
• 分子量: 234.168
• InChiKey: VFLQOIOBRZOQRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  195-196 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dinitro-2-naphthol 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 2-氨基-1,6-二硝基萘
  参考文献：
  名称：

  Kehrmann; Matis, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 2419

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲酸 在 乙醇 、 硝酸 作用下， 生成 1,6-dinitro-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  DE670358

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Iodine(III)-Catalyzed Electrophilic Nitration of Phenols via Non-Brønsted Acidic NO₂⁺ Generation
  作者：Kevin A. Juárez-Ornelas、J. Oscar C. Jiménez-Halla、Terumasa Kato、César R. Solorio-Alvarado、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04141

  日期：2019.3.1

  The first catalytic procedure for the electrophilic nitration of phenols was developed using iodosylbenzene as an organocatalyst based on iodine(III) and aluminum nitrate as a nitro group source. This atom-economic protocol occurs under mild, non-Brønsted acidic and open-flask reaction conditions with a broad functional-group tolerance including several heterocycles. Density functional theory (DFT)

  使用碘基苯作为基于碘（III）和硝酸铝作为硝基基团来源的有机催化剂，开发了用于苯酚亲电硝化的第一个催化程序。该原子经济方案发生在温和的，非布朗斯台德酸性和开放式烧瓶反应条件下，具有宽泛的官能团耐受性，包括多个杂环。（SMD：MeCN）Mo8-HX /（LANLo8 + f，6-311 + G *）水平的密度泛函理论（DFT）计算表明反应通过阳离子途径进行，该途径有效地产生了NO 2 +离子，从而是中性条件下的硝化物种。
• Oxidation of 1-acyl-2-naphthol oximes: peri - and o -cyclisation and spiro cyclodimerisation of naphthoquinone nitrosomethide intermediates
  作者：Paraskevi Supsana、Petros G Tsoungas、André Aubry、Stavroula Skoulika、George Varvounis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00189-2

  日期：2001.4

  The oxidation of 2-hydroxynaphthaldehyde oxime with lead(IV) acetate (LTA) gave a mixture of naphtho[1,8-de][1,2]oxazine and a spiro dimer. LTA oxidation of 6-bromo (or nitro)-2-hydroxynaphthaldehyde oximes provided only spiro dimers. Similar treatment of (2-hydroxy-1-naphthyl)keto oximes with LTA gave naphtho[1,8-de][1,2]oxazines and benzo[cd]indol-3(1H)-ones. Low temperature oxidation of 1-(2-hy

  用乙酸铅（IV）（LTA）氧化2-羟基萘甲醛肟，得到萘并[1,8- de ] [1,2]恶嗪和螺二聚体的混合物。6-溴（或硝基）-2-羟基萘甲醛肟的LTA氧化仅提供螺二聚体。用LTA类似处理（2-羟基-1-萘基）酮肟得到萘[1,8- de ] [1,2]恶嗪和苯并[ cd ]吲哚-3（1H）-酮。1-（2-羟基-1-萘基）丙烷-1-酮肟的低温氧化制得2-乙基苯并[ cd ]吲哚-3（1 H）-一和1-乙基萘[1,2- d ]异恶唑- 2氧化物。围-和Ø -Naphthoquinone nitrosomethides被援引作为经历中间体周和邻环化和分子间环二聚。
• Microwave-Induced Surface-Mediated Highly Efficient Regioselective Nitration of Aromatic Compounds: Effects of Penetration Depth
  作者：Aparna Das、Ram Naresh Yadav、Bimal K. Banik

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23131

  日期：——

  Surface mediated highly regioselective nitration of aromatic compounds under diverse microwaveinduced conditions was investigated in this work. The effects of the penetration depth of the surfaces were found to be more crucial than other dielectric parameters. Despite significant progress of microwave-induced reactions, no reports have examined the penetration depth of the surfaces used in these processes.

  本研究调查了在不同微波诱导条件下芳香化合物的表面介导高度区域选择性硝化。发现表面的穿透深度对反应的影响比其他介电参数更为关键。尽管微波诱导反应取得了显著进展，但没有报告研究过这些过程中使用的表面的穿透深度。
• Francis, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3801
  作者：Francis

  DOI：——

  日期：——
• Mundici, Gazzetta Chimica Italiana, 1909, vol. 39 II, p. 125
  作者：Mundici

  DOI：——

  日期：——