1-methyl-agroclavine | 1935-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-agroclavine
• 英文别名: 1-Methyl-agroclavin；1-methylagroclavine；(6aR,10aR)-4,7,9-trimethyl-6,6a,8,10a-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinoline
• CAS: 1935-33-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: ISLKAYNJMFACBB-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-agroclavine 在 正丁基锂 、 trimethyl(phenyl)ammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-1-methyl-10-propylagroclavine
  参考文献：
  名称：

  Timms, Graham H.; Tupper, David E.; Morgan, Sarah E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 4, p. 817 - 822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  曲麦角碱 、 碘甲烷 在 potassium amide 、 ferric nitrate 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到1-methyl-agroclavine
  参考文献：
  名称：

  从 clavine 生物碱部分合成新的麦角碱衍生物，第 3 版。1) O-酰基-和 O-烷基-1,6-二甲基-8-羟甲基-麦角-9-烯

  摘要：

  Elymoclavine (1)、lysergol (2) 和 O-acyl-lysergole 首先在液氨中的吲哚氮上用钾和碘甲烷甲基化。通过改变实验条件，1 和 2 在羟基处也被仲甲基化。因此，1-甲基-麦角醇(3)可以使用相同的方法用不同的烷基碘从1-甲基-麦角醇(3)制备。相比之下，17-卤-麦角烯的威廉姆森醚合成没有成功。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160910

文献信息

• TIMMS, GRAHAM H.;TUPPER, DAVID E.;MORGAN, SARAH E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 817-822
  作者：TIMMS, GRAHAM H.、TUPPER, DAVID E.、MORGAN, SARAH E.

  DOI：——

  日期：——
• Partialsynthese neuer Ergolinderivate aus Clavinalkaloiden, 3. Mitt.1) O-Acyl- und O-Alkyl-1,6-dimethyl-8-hydroxymethyl-ergol-9-ene
  作者：Eckart Eich

  DOI：10.1002/ardp.19833160910

  日期：——

  Elymoclavin (1), Lysergol (2) und O‐Acyl‐lysergole werden in flüssigem Ammoniak mit Kalium und Methyliodid zunächst am Indolstickstoff methyliert. Durch Variation der Versuchsbedingungen werden 1 und 2 sekundär auch an der Hydroxylgruppe methyliert. Aus 1‐Methyl‐lysergol (3) sind daher nach der gleichen Methode mit verschiedenen Alkyliodiden 1‐Methyl‐lysergol‐ether darstellbar. Dagegen gelingt die

  Elymoclavine (1)、lysergol (2) 和 O-acyl-lysergole 首先在液氨中的吲哚氮上用钾和碘甲烷甲基化。通过改变实验条件，1 和 2 在羟基处也被仲甲基化。因此，1-甲基-麦角醇(3)可以使用相同的方法用不同的烷基碘从1-甲基-麦角醇(3)制备。相比之下，17-卤-麦角烯的威廉姆森醚合成没有成功。
• Timms, Graham H.; Tupper, David E.; Morgan, Sarah E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 4, p. 817 - 822
  作者：Timms, Graham H.、Tupper, David E.、Morgan, Sarah E.

  DOI：——

  日期：——