methyl 2-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)acetate
• 英文别名: (4-Naphthalen-2-yl-phenyl)-acetic acid methyl ester；methyl 2-(4-naphthalen-2-ylphenyl)acetate
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: OYYBODCIHAGOOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)acetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-2-phenylfuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用芳基重氮乙酸酯和芳基重氮酮组装 2-Carboxylate-2,3,3-三取代 β-内酰胺和 5-烷氧基-2,2,4-三取代呋喃-3(2H)-ones 的可见光介导策略

  摘要：

  从芳基重氮乙酸酯开始描述了两种新的可见光介导的策略。第一种方法描述了它们与叠氮化物反应得到相应的亚胺，然后与芳基重氮酮反应生成 2-羧酸烷基酯-2,3,3-三取代的 β-内酰胺。第二种方法描述了与亚砜反应得到相应的亚砜叶立德，然后与芳基重氮酮反应生成 5-烷氧基-2,2,4-三取代呋喃-3(2H)-酮。这些协议利用芳基重氮乙酸酯的光解和芳基重氮酮的光化学促进 Wolff 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03662
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  用于制备由肟的 O-H 插入芳基重氮乙酸酯衍生的肟醚的可见光介导策略

  摘要：

  报道了两种涉及肟和芳基重氮乙酸酯的可见光介导的 O-H 插入方案，根据所用溶剂的不同，产生不同的产物。在 DCM 中，发生直接 O-H 插入。在 THF 中，该溶剂的开环形式额外结合到产品结构中。这些无金属方案温和且耐空气和水分。已开发出制备杀螨剂作为合成应用的一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02411

文献信息

• Non-peptidyl inhibitors of VLA-4 dependent cell binding useful in treating inflammatory, autoimmune, and respiratory diseases
  申请人：——

  公开号：US20020049236A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  There is disclosed a genus of non-peptidyl compounds, wherein said compounds are VLA-4 inhibitors useful in treating inflammatory, autoimmune, and respiratory diseases, and wherein said compounds comprise a compound of Formula (1.0.0): 1 and pharmaceutically acceptable salts and other prodrug derivatives thereof, wherein: A is (C 1 -C 6 ) alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl optionally substituted with 0 to 3 R 9 ; or is a member selected from the group consisting of the following radicals: A 1 -NHC(═O)NH-A 2 -, A 1 -NHC(═O)O-A 2 -, A 1 -OC(═O)NH-A 2 -, A 1 -NHSO 2 NH-A 2 -, A 1 -NHC(═O)-A 2 -, A 1 -C(═O)NH-A 2 -, A 1 -NHSO 2 -A 2 -, A 1 -SO 2 NH-A 2 -, A 1 -(CH 2 ) r -A 2 -, where A 1 and A 2 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, aryl, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, cycloalkyl, heteroaryl, and heterocyclyl substituted with 0 to 3 R 9 ; B is a member independently selected from the group consisting of the following: 2 E is a single bond; —O—; —NR 10 —; —CH═CH—; —CC—; —S(═) q ; —CR 11 R 12 NR 10 —; or —CR 11 R 12 ; X is —O—; —C(═O)—; —S(═O) q —; or —NR 10 —; X 1 , X 2 and X 3 are each independently selected from the group consisting of CH, CR 9 or N; Y is a single bond; —C(═O)—; —C(═S)—; or —S(═O) 2 —; R 7 is (C 1 -C 6 ) alkyl; (CH 2 ) k OR 5 ; (CH 2 ) k NR 6 C(═O)R 5 ; (CH 2 ) k NR 6 C(═O)OR 5 ; (CH 2 ) k NR 6 SO 2 R 5 ; (CH 2 ) k NR 6 R 5 ; F; CF 3 ; OCF 3 ; aryl, substituted with 0 to 3 R 9 ; heterocyclyl, substituted with 0 to 3 R 9 ; heteroaryl, substituted with 0 to 3 R 9 ; cycloalkyl, substituted with 0 to 3 R 9 ; or R 7 may be taken together with R 8 to form a cycloalkyl or heterocyclyl ring; or R 7 may be taken together with R 11 to form a cycloalkyl or heterocyclyl ring; and R 8 is hydrogen; F; (C 1 -C 6 ) alkyl or (C 1 -C 6 ) alkoxy.

  本发明涉及一类非肽类化合物，其中这些化合物是VLA-4抑制剂，用于治疗炎症性、自身免疫和呼吸道疾病，这些化合物包括如下式（1.0.0）的化合物： 1 以及其药学上可接受的盐和其他前药衍生物，其中： A为（C 1 -C 6 ）烷基，环烷基，芳基，杂芳基或杂环烷基，可选地取代为0至3个R 9 ；或者是从以下基团中选择的成员：A 1 -NHC(═O)NH-A 2 -，A 1 -NHC(═O)O-A 2 -，A 1 -OC(═O)NH-A 2 -，A 1 -NHSO 2 NH-A 2 -，A 1 -NHC(═O)-A 2 -，A 1 -C(═O)NH-A 2 -，A 1 -NHSO 2 -A 2 -，A 1 -SO 2 NH-A 2 -，A 1 -(CH 2 ) r -A 2 -，其中A 1 和A 2 各自独立地选择自氢，芳基，（C 1 -C 6 ）烷基，（C 2 -C 6 ）烯基，（C 2 -C 6 ）炔基，环烷基，杂芳基和杂环烷基，取代为0至3个R 9 ； B是独立地从以下成员中选择的： 2 E是单键；—O—；—NR 10 —；—CH═CH—；—CC—；—S(═) q ；—CR 11 R 12 NR 10 —；或—CR 11 R 12 ； X是—O—；—C(═O)—；—S(═O) q —；或—NR 10 —；X 1 ，X 2 和X 3 各自独立地选择自CH，CR 9 或N；Y是单键；—C(═O)—；—C(═S)—；或—S(═O) 2 —；R 7 是（C 1 -C 6 ）烷基；（CH 2 ） k OR 5 ；（CH 2 ） k NR 6 C(═O)R 5 ；（CH 2 ） k NR 6 C(═O)OR 5 ；（CH 2 ） k NR 6 SO 2 R 5 ；（CH 2 ） k NR 6 R 5 ；F；CF 3 ；OCF 3 ；芳基，取代为0至3个R 9 ；杂环烷基，取代为0至3个R 9 ；杂芳基，取代为0至3个R 9 ；环烷基，取代为0至3个R 9 ；或R 7 可以与R 8 一起形成环烷基或杂环烷基环；或R 7 可以与R 11 一起形成环烷基或杂环烷基环；而R 8 是氢；F；（C 1 -C 6 ）烷基或（C 1 -C 6 ）烷氧基。
• NON-PEPTIDYL INHIBITORS OF VLA-4 DEPENDENT CELL BINDING USEFUL IN TREATING INFLAMMATORY, AUTOIMMUNE, AND RESPIRATORY DISEASES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1244656A1

  公开（公告）日：2002-10-02
• US6667331B2
  申请人：——

  公开号：US6667331B2

  公开（公告）日：2003-12-23
• US6668527B2
  申请人：——

  公开号：US6668527B2

  公开（公告）日：2003-12-30
• US6903128B2
  申请人：——

  公开号：US6903128B2

  公开（公告）日：2005-06-07