氟齐胺 | 76263-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氟齐胺
• 中文别名: 氟泽酰胺
• 英文名称: N-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-azetidinecarboxamide
• 英文别名: N-Methyl 3-(3-trifluoromethylphenoxy)-1-azetidinecarboxamide；Fluzinamide；N-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]azetidine-1-carboxamide
• CAS: 76263-13-3
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 274.243
• InChiKey: YULWJRNIKFFGNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8℃ |

制备方法与用途

生物活性

Fluzinamide 是一种有效的抗癫痫剂。

体内研究

Fluzinamide 在小鼠、大鼠和狗中被广泛代谢。在已诱发的癫痫模型（Kindled amygdaloid seizure model）中，评估了 Fluzinamide（AHR-8559）的抗惊厥特性。在不引起镇静或共济失调的情况下，Fluzinamide 在剂量为 30 分钟后的急性腹腔注射中显著减弱了后放电持续时间和伴随的惊厥反应严重程度。

在阈值（20 μA 增量）诱发的癫痫模型中，低剂量 Fluzinamide 显著提高了癫痫发作阈值，并减少了诱发后的后放电持续时间和癫痫发作严重程度。在获得性期每天给予 Fluzinamide (20 和 40 mg/kg i.p.) 显著增加了完成获得性癫痫所需的试验次数。此外，在获得性期内，诱导反应的持续时间与严重程度也得到了减少。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(三氟甲基)苯氧基]氮杂丁烷 、 异氰酸甲酯 在 乙醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以to obtain 5.0 g (76%), mp 145°-147°的产率得到氟齐胺
  参考文献：
  名称：

  3-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-1-azetidine carboxamides having

  摘要：

  本发明涉及一种新型3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-1-氮杂环戊酰胺，其化学式为：##STR1## 其中，R1和R2，相同或不同，选自氢、C.sub.1-C.sub.4烷基和烯丙基。在一系列3-(取代苯氧基)-1-氮杂环戊酰胺中，将氯原子引入相应的4-三氟甲基苯氧基-1-氮杂环戊酰胺的苯氧基的2-位，结果在抗惊厥药理测试中出现了意外的增强药效。

  公开号：

  US05095014A1

文献信息

• Method of treating muscular tension, muscle spasticity and anxiety with
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05183902A1

  公开（公告）日：1993-02-02

  A method of treating animals to obtain muscle relaxation and/or to relieve anxiety is disclosed utilizing novel and known 3-aryloxy and 3-arylthioazetidinecarboxamides having the formula: ##STR1## wherein Z is oxygen or sulfur; B is oxygen or sulfur; Ar is pyridyl or halo substituted pyridyl, phenyl or substituted phenyl; R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, loweralkyl, aryl, allyl groups, propargyl, cycloalkyl, loweralkylcycloalkyl, cycloalkylloweralkyl, arylloweralkyl and diloweralkylaminoalkyl, and R.sup.1 and R.sup.2 when taken together with the adjacent nitrogen atom may form a heterocyclic amine radical; R.sup.3 is hydrogen, loweralkyl, aryl or arylloweralkyl, and the geometrical isomers thereof and pharmaceutical salts thereof and hydrates thereof when they are possible.

  披露了一种利用具有以下结构式的新型和已知的3-芳氧基和3-芳硫基氮杂环丙酰胺来治疗动物以获得肌肉松弛和/或缓解焦虑的方法：##STR1## 其中Z为氧或硫；B为氧或硫；Ar为吡啶基或卤代吡啶基，苯基或取代苯基；R.sup.1和R.sup.2为氢、较低烷基、芳基、烯丙基、丙炔基、环烷基、较低烷基环烷基、环烷基较低烷基、芳基较低烷基和二较低烷氨基烷基，当R.sup.1和R.sup.2与相邻的氮原子一起时，可能形成杂环胺基；R.sup.3为氢、较低烷基、芳基或芳基较低烷基，以及它们的几何异构体和药用盐以及可能的水合物。
• N-Lower-alkyl 3-phenoxy-1-azetidinecarboxamides
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04226861A1

  公开（公告）日：1980-10-07

  N-Lower-alkyl 3-phenoxy-1-azetidinecarboxamides having the formula: ##STR1## wherein R is alkyl and R.sup.1 is hydrogen, aminocarbonyl and trifluoromethyl having central nervous system activity particularly anti-convulsant activity, are disclosed.

  N-较低烷基3-苯氧基-1-氮杂环丙烷羧酰胺的化学式为：##STR1##其中R为烷基，R.sup.1为氢，氨基甲酰基和三氟甲基，具有中枢神经系统活性，特别是抗惊厥活性。
• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。