2-phenyl-4H-chromene | 494-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-phenyl-4H-chromene
• 英文别名: Flav-2-en；flav-2-ene；4H-Flaven
• CAS: 494-13-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: OJXOWGJHAMWLIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4H-chromene 在 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以20%的产率得到黄酮
  参考文献：
  名称：

  Oxythallation of flavenes.I;direct conversion of flavenes to flavones with thallium(III) nitrate.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85924-9
• 作为产物：
  描述：

  黄酮 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-phenyl-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  铱催化4H-色烯不对称加氢对映选择性合成色烷

  摘要：

  手性恶唑啉基P,N-配体的铱配合物被证明是2-芳基-和2-烷基-4 H-色烯对映选择性加氢的有效催化剂。使用苏氨酸衍生的配体(ThrePHOX)获得了最好的结果。在 2-甲基-、2-环己基-和各种 2-芳基-取代的色烯的氢化中诱导 ee 值达到 95% 至 >99%。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087359

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING CDK INHIBITORS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS COMPRENANT DES INHIBITEURS DES CDK ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2010129858A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Disclosed herein are compounds suitable for use as antitumor agents, methods for treating cancer wherein the disclosed compounds are used in making a medicament for the treatment of cancer, methods for treating a tumor comprising, administering to a subject a composition comprising one or more of the disclosed cytotoxic agents, and methods for preparing the disclosed antitumor agents.

  本文披露了适用作抗肿瘤药剂的化合物，用于治疗癌症的方法，其中所披露的化合物用于制备治疗癌症的药物，治疗肿瘤的方法包括向受试者施用包含一种或多种所披露的细胞毒性药剂的组合物，以及制备所披露的抗肿瘤药剂的方法。
• Scope and Mechanism of the Ruthenium-Catalyzed Dehydrative C–H Coupling of Phenols with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Expedient Synthesis of Chromene and Benzoxacyclic Derivatives
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00629

  日期：2019.12.23

  4-disubstituted chromene derivatives, whereas the analogous coupling with cyclic enones yielded 9-hydroxybenzoxazole products. The reaction of 3,5-dimethoxyphenol with PhCH═CHCDO resulted in the chromene product with a significant H/D exchange to both benzylic and vinyl positions. The most significant carbon isotope effect from the coupling of 3,5-dimethoxyphenol with 4-methoxycinnamaldehyde was observed

  ne烯和苯并氧杂环衍生物是通过苯酚与α，β-不饱和羰基化合物的钌催化脱水CH-H偶联反应有效合成的。发现阳离子钌氢化物络合物是有效的催化剂，可用于苯酚与烯类的偶联和环化，形成苯并二氢萘产品。苯酚与线性烯酮的偶合得到2，4-二取代的色烯衍生物，而与环烯酮的类似偶合产生9-羟基苯并恶唑产物。3,5-二甲氧基苯酚与PhCH = CHCDO的反应生成的苯并二氢萘产物在苯甲基和乙烯基位置均具有显着的H / D交换。3的偶合最显着的碳同位素效应 在色烯产物的α-烯烃碳上观察到5-二甲氧基苯酚与4-甲氧基肉桂醛（C（2）= 1.067）。3,5-二甲氧基苯酚与对位取代的p -XC 6 H 4 CH = CHCHO表现出线性相关性，并具有吸电子基团（ρ= +1.5; X = OCH 3，CH 3，H，F，Cl）的强促进作用。通过催化偶合法合成了几种具有生物活性的色酮衍生物。该催化方法提供了一种方便的合成方
• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS TO SUPPORT HEALTHY HUMAN AGING<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES POUR FAVORISER UN VIEILLISSEMENT HUMAIN SAIN
  申请人：CARDAX PHARMA INC

  公开号：WO2018183353A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Disclosed herein are methods of activating expression of the FOXO3 gene in a subject comprising administering to a subject small molecule compound (such as astaxanthin and/or one or more astaxanthin derivatives), or pharmaceutically acceptable salts thereof, in an amount sufficient to at least partially increase the amount of FoxO3 expressed in the subject.

  本文揭示了一种激活主体中FOXO3基因表达的方法，包括向主体施用小分子化合物（如虾青素和/或一个或多个虾青素衍生物）或其药用可接受盐，以足够数量至少部分增加主体中表达的FoxO3的方法。
• Kinetics of the Reactions of Flavylium Ions with π-Nucleophiles
  作者：Claudia Fichtner、Grigoriy Remennikov、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4451::aid-ejoc4451>3.0.co;2-f

  日期：2001.12

  of the reactions of the flavylium ion 1a and the 4′-methoxyflavylium ion 1b with various π-nucleophiles and tributylstannane were investigated photometrically in dichloromethane. Electrophilicity parameters E(1a) = −3.46 and E(1b) = −4.96 were derived from the equation log k (20 °C) = s(E + N); these allow the prediction of potential reaction partners of the flavylium ions 1a and 1b.

  在二氯甲烷中用光度计研究黄鎓离子 1a 和 4'-甲氧基黄鎓离子 1b 与各种 π-亲核试剂和三丁基锡烷的反应动力学。亲电性参数 E(1a) = -3.46 和 E(1b) = -4.96 来自等式 log k (20 °C) = s(E + N)；这些允许预测黄鎓离子 1a 和 1b 的潜在反应伙伴。
• Ring-closing metathesis as a new methodology for the synthesis of monomeric flavonoids and neoflavonoids
  作者：Bradley J. Miller、Tanya Pieterse、Charlene Marais、Barend C.B. Bezuidenhoudt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.094

  日期：2012.8

  Basic flavonoid (flavene) and neoflavonoid (neoflavene) skeletons were successfully synthesized using ring-closing metathesis, showing that this methodology can be used as a central synthetic tool for the synthesis of at least two of the three basic flavonoid classes.

  基本的类黄酮（黄酮）和新类黄酮（新黄酮）骨架已通过闭环复分解法成功合成，表明该方法可以用作合成三种基本类黄酮中至少两种的主要合成工具。