4-[(E)-(羟基亚胺)甲基]苯酚 | 60221-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-[(E)-(羟基亚胺)甲基]苯酚
• 英文名称: (E)-4-hydroxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: 4-hydroxybenzaldehyde oxime；(E)-p-Hydroxybenzaldoxime；4-hydroxybenzaldoxime；(E)-4-hydroxylbenzaldehyde oxime；4-Hydroxybenzaldehyde oxime；4-[(E)-hydroxyiminomethyl]phenol
• CAS: 60221-52-5
• 化学式: C₇H₇NO₂
• mdl: MFCD00019964
• 分子量: 137.138
• InChiKey: LJEARAFLOCEYHX-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-(羟基亚胺)甲基]苯酚 在 aluminum oxide 、 水 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 0.25h， 以90%的产率得到4-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A direct synthesis of nitriles and amides from aldehydes using dry or wet alumina in solvent free conditions

  摘要：

  An efficient and simple procedure for the direct conversion of aldehydes into the corresponding nitriles with (NH2OHHCl)-H-./dry Al2O3/MeSO2Cl or amides with (NH2OHHCl)-H-./wet Al2O3/MeSO2Cl are studied. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01417-5
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到4-[(E)-(羟基亚胺)甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  薯蓣皂苷元新型异恶唑衍生物的合成、抗氧化、抗增殖活性、分子对接和DFT研究

  摘要：

  从薯蓣中分离得到的薯蓣皂苷元[25R-spirost-5-en-3β-ol]被用作合成其各种异恶唑衍生物的起始原料。通过C-3 羟基的修饰合成了十五种异恶唑类似物 ( DG1-DG15 )的文库。通过光谱技术对所得类似物进行了充分表征，并评估了它们对四种乳腺癌细胞系的抗氧化和抗癌活性；MDA-MB-231、MDA-MB-468、MCF-7 和 4 T1，使用 MTT 测定。对所有具有EGFR蛋白的类似物（PDB id： 6LUD ）进行了分子对接研究，通过抑制EGFR蛋白来检查其活性，这是杀死癌细胞的有效策略。此外，还对四种类似物进行了 DFT 研究。在所有类似物中，化合物DG6和DG9表现出最高的清除活性，化合物DG9对MDA-MB-468和MCF-7细胞系表现出最大的细胞毒作用，IC 50值为6.25 μg/mL和6.81 μg/mL，而化合物DG5 的效力最低（IC 50 25.89

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2023.105621

文献信息

• <i>m</i>-CPBA Mediated Metal Free, Rapid Oxidation of Aliphatic Amines to Oximes
  作者：Vilas V. Patil、Eknath M. Gayakwad、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01740

  日期：2016.2.5

  An efficient, rapid oxidation of various aliphatic amines to oximes using m-CPBA as an oxidant in ethyl acetate is described. High conversion (100%) with >90% oxime selectivity is achieved at room temperature under catalyst-free conditions. Mild reaction conditions along with an easy work up procedure offer lower byproduct formation and high selectivity for oximes in good yield and purity.

  一种高效，快速的各种脂族胺的使用肟氧化米-CPBA如乙酸乙酯中的氧化剂进行说明。在室温下在无催化剂条件下实现了高转化率（100％）和> 90％的肟选择性。温和的反应条件以及简便的后处理步骤可降低副产物的生成，并以较高的收率和纯度提供对肟的高选择性。
• Selective Synthesis of <i>E</i> and <i>Z</i> Isomers of Oximes
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini Sarvari

  DOI：10.1055/s-2001-9719

  日期：——

  The highly stereoselective conversion of aldehydes and ketones to their corresponding oximes with hydroxylamin hydrochloride are catalyzed by CuSO4 and K2CO3. This method occurs under mild reaction conditions with high yields.

  在CuSO4和K2CO3的催化下，醛和酮可高度立体选择性地转化为相应的肟，使用羟胺盐酸盐。该方法在温和的反应条件下进行，且产率较高。
• Grinding-induced functionalization of carbon-encapsulated iron nanoparticles
  作者：Artur Kasprzak、Michał Bystrzejewski、Mariola Koszytkowska-Stawinska、Magdalena Poplawska

  DOI：10.1039/c7gc00282c

  日期：——

  Carbon-encapsulated iron nanoparticles have been functionalized with various types of organic moieties using an eco-friendly and grinding-induced cycloaddition reaction.

  碳包覆的铁纳米颗粒已经通过一种生态友好且由研磨引发的环加成反应，与各种类型的有机基团进行了官能化。
• Solvent-Free and One-Step Beckmann Rearrangement of Ketones and Aldehydes by Zinc Oxide
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini

  DOI：10.1055/s-2002-31964

  日期：——

  In the presence of zinc oxide and without any additional organic solvents, Beckmann rearrangement of several ketones and aldehydes were performed in good yields.

  在氧化锌存在下，且无需任何额外的有机溶剂，数种酮和醛的贝克曼重排反应均以良好产率进行。
• ANTI-ENTEROVIRUS 71 THIADIAZOLIDINE DERIVATIVE
  申请人：JIANGSU KANION PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：US20170066732A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed is a novel anti-enterovirus 71 (EV71) 1,2,5-thiadiazolidine-1,1-dioxide derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and specifically, a compound represented by formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  揭示了一种新型抗肠道病毒71（EV71）1,2,5-噻二唑啉-1,1-二氧化物衍生物或其药用盐；具体而言，是由式（II）表示的化合物或其药用盐。