Bis-β-mercaptoethylamin | 4410-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Bis-β-mercaptoethylamin
• 英文别名: bis(2-mercaptoethyl)amine；bis(2-sulfanylethyl)amine；2'-Bis-imino-diaethylmercaptan；2,2'-dimercaptodiethylamine；2,2'-azanediyl-bis-ethanethiol；2.2'-Dimercapto-diaethylamin；Bis-(2-mercapto-aethyl)-amin；2-(2-sulfanylethylamino)ethanethiol
• CAS: 4410-97-3
• 化学式: C₄H₁₁NS₂
• mdl: MFCD19216941
• 分子量: 137.27
• InChiKey: PHTJBUCAVSBDHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-β-mercaptoethylamin 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2,5-dithiazepane
  参考文献：
  名称：

  通过合理调整独特的二硫化物结构基序实现硫氧还蛋白的选择性模块化探针

  摘要：

  氧化还原酶的专门细胞网络协调控制代谢、蛋白质调节和氧化还原稳态的二硫醇/二硫化物交换反应。对于对氧化还原酶和效应蛋白（nM 到 μM 浓度）具有选择性的探针，它们还必须能够抵抗由约 非催化细胞单硫醇的 50 mM 背景。然而，还没有建立这样的选择性还原传感系统。在这里，我们使用合理的结构设计来独立改变二硫化物稳定性的热力学和动力学方面，创造了一系列不寻常的二硫化物还原触发单元，旨在稳定一硫醇。我们将这些基序集成到模块化系列的荧光探针中，这些探针在还原时释放和激活任意化学物质，并将它们的性能与文献中已知的二硫化物的性能进行了比较。针对一系列氧化还原效应蛋白和酶，针对生物稳定性和选择性对探针进行了全面筛选。这种设计过程提供了第一个二硫化物探针，它对单硫醇具有出色的稳定性，但对关键的氧化还原活性蛋白效应物硫氧还蛋白具有高选择性。我们预计这些新型二硫键的进一步应用将提供针对细胞硫氧还蛋白的独特探针

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03234
• 作为产物：
  描述：

  bis((2-(triphenylmethyl)sulfanyl)ethyl)amine 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 Bis-β-mercaptoethylamin
  参考文献：
  名称：

  通过合理调整独特的二硫化物结构基序实现硫氧还蛋白的选择性模块化探针

  摘要：

  氧化还原酶的专门细胞网络协调控制代谢、蛋白质调节和氧化还原稳态的二硫醇/二硫化物交换反应。对于对氧化还原酶和效应蛋白（nM 到 μM 浓度）具有选择性的探针，它们还必须能够抵抗由约 非催化细胞单硫醇的 50 mM 背景。然而，还没有建立这样的选择性还原传感系统。在这里，我们使用合理的结构设计来独立改变二硫化物稳定性的热力学和动力学方面，创造了一系列不寻常的二硫化物还原触发单元，旨在稳定一硫醇。我们将这些基序集成到模块化系列的荧光探针中，这些探针在还原时释放和激活任意化学物质，并将它们的性能与文献中已知的二硫化物的性能进行了比较。针对一系列氧化还原效应蛋白和酶，针对生物稳定性和选择性对探针进行了全面筛选。这种设计过程提供了第一个二硫化物探针，它对单硫醇具有出色的稳定性，但对关键的氧化还原活性蛋白效应物硫氧还蛋白具有高选择性。我们预计这些新型二硫键的进一步应用将提供针对细胞硫氧还蛋白的独特探针

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03234

文献信息

• Semisynthesis of a Homogeneous Glycoprotein Using Chemical Transformation of Peptides to Thioester Surrogates
  作者：Ryo Okamoto、Kento Iritani、Yoko Amazaki、Donglin Zhao、Chaitra Chandrashekar、Yuta Maki、Yurie Kanemitsu、Tomoka Kaino、Yasuhiro Kajihara

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02031

  日期：2022.1.7

  a powerful approach for the preparation of proteins with a variety of modifications such as glycosylation. The activation of the C terminus of recombinant peptides is a key step for coupling peptide building blocks and preparing a full-length polypeptide of a target protein. This article reports two chemical approaches for transformation of the C terminus of recombinant polypeptides to thioester surrogates

  使用重组多肽作为构建单元的半合成是制备具有多种修饰（例如糖基化）的蛋白质的有效方法。重组肽C末端的活化是偶联肽结构单元和制备靶蛋白全长多肽的关键步骤。本文报道了将重组多肽的 C 末端转化为硫酯替代物的两种化学方法。第一种方法依赖于用双 (2-硫烷基乙基) 胺 (SEA) 有效取代 C 末端半胱氨酸残基以产生肽-硫酯替代物。第二种方法采用天然三肽半胱氨酰-甘氨酰-半胱氨酸 (CGC)，通过硫酯替代物介导的过程产生肽-硫酯。两种化学转化方法都采用天然肽序列，从而成功应用于重组多肽。因此，我们首次成功地半合成了糖基化形式的诱导型 T 细胞共刺激物 (ICOS)。
• 2,8-dithia-1,5-diphosphabicyclo[3,3,0]octan- und 2,8-dithia-1-phospha-5-arsabicyclo[3,3,0]octane-derivate
  作者：K. Jurkschat、C. Mügge、Rzschach A.、W. Uhlig、A. Zschunke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87100-2

  日期：1982.1

  The reaction of dimercaptoethylphosphane HP(CH2CH2SH)2 with tris (diethylamino)phosphane or tris(diethylamino)arsane leads in high yields to the title compounds.

  二巯基乙基膦HP（CH 2 CH 2 SH）2与三（二乙基氨基）膦或三（二乙基氨基）ar烷的反应导致高产率的标题化合物。
• ‘3+1’ mixed-ligand oxorhenium(V) complexes and their inhibition of the cysteine proteases cathepsin B and cathepsin K
  作者：Ian R. Baird、Renee Mosi、Micki Olsen、Beth R. Cameron、Simon P. Fricker、Renato T. Skerlj

  DOI：10.1016/j.ica.2005.10.058

  日期：2006.6

  The synthesis of several new oxorhenium(V) complexes containing the ‘3 + 1’ mixed-ligand donor set, ReO(SXS)(SR) (where X = S, O, N(R′); R = alkyl, aryl, heterocylce; R′ = H, alkyl, aryl), is described. The X-ray structure for four of these complexes ReO(SN(Ph)S)(SPh) ( 6 ), ReO(SN(CH 2 CH 2 NMe 2 )S)(SPhOMe- p ) ( 10 ), ReO(SOS)(SPh) ( 29 ) and ReO(SOS)(SPhNO 2 - p ) ( 30 ) was determined. The inhibitory

  几种新的含'3 +1'混合配体供体集合的氧杂S（V）配合物的合成（ReX（SXS）（SR）（其中X = S，O，N（R'）; R =烷基，芳基，描述了杂环； R'= H，烷基，芳基）。这些复合物中的四个ReO（SN（Ph）S）（SPh）（6），ReO（SN（CH 2 CH 2 NMe 2）S）（SPhOMe- p）（10），ReO（SOS）的X射线结构）（SPh）（29）和ReO（SOS）（SPhNO 2-p）（30）被确定。在体外评估了本文报道的所有氧化or（V）复合物对半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶B和K的抑制活性。化合物25 ReO（SSS）（S-4py）·HCl是针对组织蛋白酶B的最佳抑制剂，IC 50为10 nM。几种配合物表现出对组织蛋白酶B超过K的特异性，这表明oxorhenium（V）配合物可以设计成对酶具有特异性。
• Rhenium(V) and Technetium(V) Nitrido Complexes with Mixed Tridentate π-Donor and Monodentate π-Acceptor Ligands
  作者：Alessandra Boschi、Emiliano Cazzola、Licia Uccelli、Micol Pasquali、Valeria Ferretti、Valerio Bertolasi、Adriano Duatti

  DOI：10.1021/ic202605z

  日期：2012.3.5

  sphine, [Tc(N)(SNS)(PCN)] [(PCN = P(CH2CH2CN)3], required the preliminary preparation of the new precursor [Tc(N)(PCN)2Cl2]2 (3), which was prepared by reacting [n-NBu4][Tc(N)Cl4] with a high excess of PCN. The crystal structure of compound 3 consists of a noncrystallographic centrosymmetric dimer of Tc(V) nitrido complexes having an octahedral geometry. In this arrangement, the apical positions are

  混合配位体[M（N）（SNS）（PPH 3）]配合物（M = Tc时，Re）的（1，2）由[M（N）Cl为基准的前体反应而制备2（PPH 3）2 ]与回流二氯甲烷/乙醇混合物中的配体2,2'-二巯基二乙胺[H 2 SNS = NH（CH 2 CH 2 SH）2 ]。在这些化合物中，2，2′-二巯基二乙胺作为通过两个π供体去质子化的硫原子和质子化的胺氮原子与[M≡N] 2+基团键合的双阴离子三齿螯合配体。三苯基膦完善了配位域，充当单齿配体。[M（N）（NS 2）（PPh 3）]络合物可以采取两种不同的异构形式，具体取决于与SNS配体的中心氮原子结合的氢原子相对于M≡N部分的顺式和反方向。配合物2的同分异构体的X射线晶体学表明，它具有扭曲的三角双锥体几何结构，其中亚硝基和两个硫原子定义了赤道面，单膦的磷原子和三齿配体的质子化胺氮沿垂直于三角形平面的轴的两个互易反位置。用三（2-氰基乙基）膦，[Tc（N）（SNS）（PCN）]
• 一种二［2‑(N‑氧化物‑吡啶基‑2‑硫基)乙基］胺的制备方法
  申请人：江苏燎原环保科技股份有限公司

  公开号：CN106674099A

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了一种二[2‑(N‑氧化物‑吡啶基‑2‑硫基)乙基]胺的制备方法，即利用2‑氯吡啶‑N‑氧化物与二(2‑巯基乙基)胺相互作用合成二[2‑(N‑氧化物‑吡啶基‑2‑硫基)乙基]胺的路线。N‑上的氧强化吡啶环上α位碳的亲电性，碱介质强化硫醇负离子亲核性，两反应物反应活性被充分利用，再加上可回收过量的2‑氯吡啶‑N‑氧化物，使此制备方法产率高，物耗少。