2-(dimethylamino)ethyl (1R,2R)-2-[(2S,4E,6Z,8R,9S, 11R,13S,15S,16S)-7-cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetra-methyl-18-oxooxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl]cyclopentane-1-carboxylate | 1429308-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 2-(dimethylamino)ethyl (1R,2R)-2-[(2S,4E,6Z,8R,9S, 11R,13S,15S,16S)-7-cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetra-methyl-18-oxooxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl]cyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: 2-dimethylaminoethyl (1R,2R)-2-[(2S,4E,6Z,8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetramethyl-18-oxo-1-oxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl]cyclopentanecarboxylate；2-(dimethylamino)ethyl (1R,2R)-2-[(2S,4E,6Z,8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetramethyl-18-oxo-1-oxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1429308-13-3
• 化学式: C₃₂H₅₂N₂O₆
• 分子量: 560.775
• InChiKey: PCLSPEQRBKLPMJ-WGXBSESZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 抗螺旋体链丝菌素 在 4-二甲氨基吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-(dimethylamino)ethyl (1R,2R)-2-[(2S,4E,6Z,8R,9S, 11R,13S,15S,16S)-7-cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetra-methyl-18-oxooxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl]cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗疟疾活性的硼瑞林类似物：针对恶性疟原虫寄生虫的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  硼瑞利丁是一种结构独特的18元大环内酯类化合物，被发现对抗药性恶性疟原虫疟疾寄生虫具有抗疟活性，IC 50值为0.93 ng / mL。但是，它对人二倍体胚胎MRC-5细胞也显示出强大的细胞毒性。为了研究硼瑞林的细胞毒性问题，合成了基于硼瑞林的类似物，并评估了它们的抗疟原虫性质。在此通讯中，我们报道了一种新型的硼瑞林类似物，其通过三唑键带有CH 2 SPh部分，可保留对药物敏感和耐药的寄生虫菌株的有效抗疟疾活性，但仅具有弱的对人的细胞毒性细胞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.075

文献信息

• Design, synthesis and antifungal evaluation of borrelidin derivatives
  作者：Caijuan Hu、Hao Su、Jinghan Luo、Li Han、Qingyin Liu、Wenxi Wu、Yu Mu、Peipei Guan、Tiemin Sun、Xueshi Huang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.005

  日期：2018.12

  Borrelidin, a nitrile containing 18-membered polyketide macrolide, display potent antifungal activity. In this study, a library of borrelidin derivatives were synthesized. Their structures were elucidated by detailed spectroscopic data analysis. The antifungal activity and cytotoxicity of these target compounds were evaluated by broth microdilution and 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-3,5-phenytetrazoliumromide

  硼瑞林，一种含有18元聚酮化合物大环内酯的腈，具有很强的抗真菌活性。在这项研究中，合成了硼瑞林衍生物的文库。通过详细的光谱数据分析阐明了它们的结构。通过肉汤微量稀释和3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-3,5-苯并四氮杂rom（MTT）方法评估了这些目标化合物的抗真菌活性和细胞毒性。间47制备的类似物，化合物3b的对的抑制作用白色念珠菌和近平滑念珠菌（MIC：50和12.5微克/毫升，分别地）。此外，化合物4n和4r对烟曲霉具有更好的抗真菌活性。MIC值为12.5μg/ mL，对硼瑞林不敏感。初步的构效关系（SAR）表明，含-OCH 2 CH 2 N-片段的酯类似物对抗真菌活性具有重要作用。同时，分子对接研究表明BN中的羧基取代基可与致病性真菌苏氨酰-tRNA合成酶（ThrRS）提供额外的相互作用。
• Borrelidin analogues with antimalarial activity: Design, synthesis and biological evaluation against Plasmodium falciparum parasites
  作者：Akihiro Sugawara、Toshiaki Tanaka、Tomoyasu Hirose、Aki Ishiyama、Masato Iwatsuki、Yoko Takahashi、Kazuhiko Otoguro、Satoshi Ōmura、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.075

  日期：2013.4

  18-membered macrolide, was found to express antimalarial activity against drug-resistant Plasmodium falciparum malaria parasites, with IC50 value of 0.93 ng/mL. However, it also displays strong cytotoxicity against human diploid embryonic MRC-5 cells. To investigate the issue of the cytotoxicity of borrelidin, borrelidin-based analogues were synthesized and their anti-Plasmodium properties were evaluated

  硼瑞利丁是一种结构独特的18元大环内酯类化合物，被发现对抗药性恶性疟原虫疟疾寄生虫具有抗疟活性，IC 50值为0.93 ng / mL。但是，它对人二倍体胚胎MRC-5细胞也显示出强大的细胞毒性。为了研究硼瑞林的细胞毒性问题，合成了基于硼瑞林的类似物，并评估了它们的抗疟原虫性质。在此通讯中，我们报道了一种新型的硼瑞林类似物，其通过三唑键带有CH 2 SPh部分，可保留对药物敏感和耐药的寄生虫菌株的有效抗疟疾活性，但仅具有弱的对人的细胞毒性细胞。