8-bromo-3,7-dimethyl-1-(5-oxohexyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-bromo-3,7-dimethyl-1-(5-oxohexyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 8-bromo-3,7-dimethyl-1-(5-oxohexyl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；8-Bromo-3,7-dimethyl-1-(5-oxohexyl)purine-2,6-dione
• 化学式: C₁₃H₁₇BrN₄O₃
• 分子量: 357.207
• InChiKey: FUOVLWFMUJGYNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-3,7-dimethyl-1-(5-oxohexyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以47%的产率得到8-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-3,7-dimethyl-1-(5-oxohexyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  8-Ethynylxanthines作为有前途的抗增殖药，血管生成抑制剂和钙通道活性调节剂

  摘要：

  阐述了通过用末端乙炔处理8-溴咖啡因和8-溴戊氧茶碱来制备8-乙炔基黄嘌呤的合成方法。某些乙炔基黄嘌呤衍生物对一组癌细胞具有较高的体外抗增殖活性，基质金属蛋白酶和体外血管生成抑制活性。基于在H9C2，SH-SY5Y和A7R5细胞系上获得的数据，讨论了合成的乙炔基黄嘌呤的Ca 2+通道阻滞和激动剂活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02730-4
• 作为产物：
  描述：

  己酮可可碱 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以95%的产率得到8-bromo-3,7-dimethyl-1-(5-oxohexyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  8-Ethynylxanthines作为有前途的抗增殖药，血管生成抑制剂和钙通道活性调节剂

  摘要：

  阐述了通过用末端乙炔处理8-溴咖啡因和8-溴戊氧茶碱来制备8-乙炔基黄嘌呤的合成方法。某些乙炔基黄嘌呤衍生物对一组癌细胞具有较高的体外抗增殖活性，基质金属蛋白酶和体外血管生成抑制活性。基于在H9C2，SH-SY5Y和A7R5细胞系上获得的数据，讨论了合成的乙炔基黄嘌呤的Ca 2+通道阻滞和激动剂活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02730-4

文献信息

• [EN] ETHYNYLXANTHINES, PREPARATION AND USE AS CALCIUM ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] ÉTHYNYLXANTHINES, PRÉPARATION ET UTILISATION DE CES COMPOSÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES CANAUX CALCIQUES
  申请人：LATVIAN INST ORGANIC SYNTHESIS

  公开号：WO2016159747A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention relates to novel pharmaceutical compounds, which exhibit ability to act as calcium ion channel modulators, methods for their synthesis and the treatment and/or prevention of various diseases and disorders including deregulated calcium ion channel activity.

  本发明涉及一类新颖的药物化合物，这些化合物表现出作为钙离子通道调节剂的能力，以及它们的合成方法，以及用于治疗和/或预防包括钙离子通道活性失调在内的各种疾病和障碍。
• [EN] ETHYNYLXANTHINES, PREPARATION AND USE FOR CANCER TREATMENT<br/>[FR] ETHYNYLXANTHINES, LEURS PRÉPARATIONS ET LEURS UTILISATIONS POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：LATVIAN INST ORGANIC SYNTHESIS

  公开号：WO2016159745A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention relates to novel ethynylxanthine derivatives of formula (I) which exhibit high antiproliferative activity against various tumor cell lines, methods for their synthesis and use for the treatment and/or prevention of cancer.
• [EN] NOVEL ETHYNYLXANTHINES, THEIR PREPARATION AND USE AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES AND ANGIOGENESIS<br/>[FR] NOUVELLES ÉTHYNYLXANTHINES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASES MATRICIELLES ET D'ANGIOGENÈSE
  申请人：LATVIAN INST ORGANIC SYNTHESIS

  公开号：WO2016159746A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention relates to a novel ethynylxanthine derivatives of formula (I) which exhibit ability selectively suppress matrix metalloproteinases and therefore may act as inhibitors of angiogenesis, methods for their synthesis and use for the treatment and/or prevention of various diseases and disorders caused by overexpression of matrix metalloproteinases by administration of such substances.
• 8-Ethynylxanthines as promising antiproliferative agents, angiogenesis inhibitors, and calcium channel activity modulators
  作者：Pavel Arsenyan、Jelena Vasiljeva、Ilona Domracheva、Iveta Kanepe-Lapsa

  DOI：10.1007/s10593-020-02730-4

  日期：2020.6

  with terminal acetylenes were elaborated. Certain ethynylxanthine derivatives exhibit high in vitro antiproliferative activity against a panel of cancer cell lines, matrix metalloproteinase and in vitro angiogenesis inhibitory activity. Ca2+ channel blocking and agonist activity of the synthesized ethynylxanthines was discussed based on data obtained on the H9C2, SH-SY5Y, and A7R5 cell lines.

  阐述了通过用末端乙炔处理8-溴咖啡因和8-溴戊氧茶碱来制备8-乙炔基黄嘌呤的合成方法。某些乙炔基黄嘌呤衍生物对一组癌细胞具有较高的体外抗增殖活性，基质金属蛋白酶和体外血管生成抑制活性。基于在H9C2，SH-SY5Y和A7R5细胞系上获得的数据，讨论了合成的乙炔基黄嘌呤的Ca 2+通道阻滞和激动剂活性。