N,N-dimethylethanolammonium hydrogen sulfate | 69362-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylethanolammonium hydrogen sulfate
• 英文别名: N,N'-dimethylaminoethanol hydrosulfate；[DMEA][HSO4]；Hydrogen sulfate;2-hydroxyethyl(dimethyl)azanium；hydrogen sulfate;2-hydroxyethyl(dimethyl)azanium
• CAS: 69362-01-2
• 化学式: C₄H₁₁NO*H₂O₄S
• 分子量: 187.217
• InChiKey: LGKCYLDREYULOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-dimethylethanolammonium hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  基于 CuI 和离子液体的高效催化体系通过一锅法 A3 偶联反应合成炔丙胺

  摘要：

  合成了一系列离子液体，并研究了它们对 Cu 催化的一锅法 A 3偶联反应合成炔丙胺的协同作用。结果表明，基于离子液体[MEA][H 2 PO 4的复合催化体系]和CuI对目标炔丙胺具有优异的催化活性和选择性，一系列具有吸电和给电基团的芳香醛和杂芳醛均能达到良好至优异的分离产率。该催化体系反应条件温和，操作程序简单，不涉及挥发性有机溶剂和其他添加剂，也不需要惰性气体保护。此外，该工作中使用的离子液体易于制备，其利用使催化体系可回收。所有这些优势使得该催化体系高效且环保地用于炔丙胺的合成。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s10562-022-04109-w
• 作为试剂：
  描述：

  对苯二甲醛 、 2-萘酚 在 N,N-dimethylethanolammonium hydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 125.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 以91%的产率得到4-(14H-dibenzo[a,j]xanthen-14-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种高效且可重复使用的离子液体催化剂，可在无溶剂条件下合成14-芳基-14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽†

  摘要：

  在这项工作中，发现酸性质子离子液体N，N-二甲基氨基乙醇氢硫酸盐（[DMEA] [HSO 4 ]）是一锅合成14-芳基-14 H-二苯并[ a ]的有效且可重复使用的催化剂。在无溶剂条件下，j ] x吨。这种离子液体非常便宜，对空气和水稳定，并且可以轻松回收并重复使用至少六个循环。这里描述的催化系统是绿色方案，因为在单锅合成14-芳基-14 H-二苯并[ a，jx吨，目标化合物的收率极好，操作和后处理程序简单，没有使用挥发性有机溶剂。提示该离子液体的阳离子与阴离子的协同作用是高催化活性和高化学选择性的主要原因。放大实验还表明该催化体系在工业应用中具有潜力。

  DOI：

  10.1039/c4ra06521b

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydro-2(H)-Pyrimidinones Catalyzed by Reusable Acidic Choline-Based Ionic Liquids
  作者：Anlian Zhu、Qianqian Li、Lingjun Li、Jianji Wang

  DOI：10.1007/s10562-013-0978-6

  日期：2013.5

  A series of choline-based ionic liquids (CIL) have been synthesized in this work. The results suggested that both the cations and the anions have significant influences on their properties such as thermostabilities, acidities and their performances for the synthesis of 3,4-dihydro-2(H)-pyrimidinones. The optimized catalytic system based on the CIL [DMEA][HSO4] for the Biginelli reactions benefits from

  在这项工作中已经合成了一系列基于胆碱的离子液体 (CIL)。结果表明，阳离子和阴离子均对其性质如热稳定性、酸度及其合成 3,4-二氢-2(H)-嘧啶酮的性能有显着影响。用于 Biginelli 反应的基于 CIL [DMEA][HSO4] 的优化催化体系受益于广泛的底物耐受性、良性反应条件、简单的后处理程序以及离子液体的可行重复使用性。图形摘要热稳定性、酸度、 Biginelli反应的催化活性均遵循[DMEA][HSO4]>[胆碱][HSO4]>[DMEA][H2PO4]>[胆碱][H2PO4]的顺序。
• Cleaner enzymatic production of biodiesel with easy separation procedures triggered by a biocompatible hydrophilic ionic liquid
  作者：Anlian Zhu、Wanlu Feng、Zhiyong Li、Shuang Cheng、Qianhan Chen、Dongshuang Fan、Yuanyang Guo、Lingjun Li、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c9gc03796a

  日期：——

  A biocompatible and hydrophilic ionic liquid was found to efficiently promote the enzymatic production of biodiesel with excellent yields from different oil resources.

  一种生物相容性和亲水性离子液体被发现能够有效促进不同油资源的酶促生物柴油生产，产率优异。
• 一类功能化生物基离子液体的合成方法及应 用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109336774B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明公开了一类功能化生物基离子液体的合成方法及其在碱木质素预处理反应中的应用，以N,N‑二甲基乙醇胺（DMEA）为原料，通过酸碱中和合成具有不同结构的Brφnsted生物基离子液体，并用核磁共振仪，热重分析，溶剂化显色等方法对离子液体的结构、热稳定性、酸碱性进行了表征。该离子液体作为碱木质素预处理的绿色溶剂兼催化剂，在较低温度下使碱木质素结构中的醚键发生选择性断裂形成低聚体，实现了碱木质素复杂大分子结构在温和条件下的初步解聚。实验数据表明离子液体处理明显提高了降解产物中低分子量化合物的产率，其中香草醛的转化率和选择性可达到40%以上。该类离子液体的合成方法简单，成本低，生物可降解、毒性低，预处理反应中稳定且活性高。
• Ionic liquid enhanced alkylation of iso-butane and 1-butene
  作者：Peng Cui、Guoying Zhao、Hailing Ren、Jun Huang、Suojiang Zhang

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.06.008

  日期：2013.2

  The alkylation of iso-butane with 1-butene was catalyzed by triflic acid (TFOH) coupled with a series of protic ammonium-based ionic liquids (AMILs), and the addition of the AMILs dramatically enhanced the efficiency of TFOH for the alkylation reaction. Up to 85.1% trimethylpentanes (TMP) selectivity and 98 research octane number (RON) were achieved with the optimized TFOH/AMIL catalyst ( 75 vol.% triflic acid and 25 vol.% triethylammonium hydrogen sulfate), which were much better than that with the commercial H2SO4 catalyst (65% TMP selectivity, 97 RON) and pure triflic acid. The addition of AMILs increased the I/O ratio dissolved in the catalyst system and adjusted the acidity of the TFOH/AMILs catalyst system, which were highly beneficial to the alkylation reaction and resulted in high TMP selectivity and high RON. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• An efficient and reusable ionic liquid catalyst for the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent-free conditions
  作者：Anlian Zhu、Shukun Bai、Wei Jin、Ruixia Liu、Lingjun Li、Yang Zhao、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c4ra06521b

  日期：——

  In this work, it was found that acidic protic ionic liquid N,N-dimethylaminoethanol hydrosulfate ([DMEA][HSO4]) was an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent-free conditions. This ionic liquid is very cheap, air and water stable, and can be easily recovered and reused for at least six cycles. The catalytic system described here is

  在这项工作中，发现酸性质子离子液体N，N-二甲基氨基乙醇氢硫酸盐（[DMEA] [HSO 4 ]）是一锅合成14-芳基-14 H-二苯并[ a ]的有效且可重复使用的催化剂。在无溶剂条件下，j ] x吨。这种离子液体非常便宜，对空气和水稳定，并且可以轻松回收并重复使用至少六个循环。这里描述的催化系统是绿色方案，因为在单锅合成14-芳基-14 H-二苯并[ a，jx吨，目标化合物的收率极好，操作和后处理程序简单，没有使用挥发性有机溶剂。提示该离子液体的阳离子与阴离子的协同作用是高催化活性和高化学选择性的主要原因。放大实验还表明该催化体系在工业应用中具有潜力。