1-(4-(三氟甲氧基)苯基)哌嗪盐酸盐 | 490030-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(4-(三氟甲氧基)苯基)哌嗪盐酸盐
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)piperazine hydrochloride
• 英文别名: 1-(4-Trifluoromethoxy-phenyl)-piperazine hydrochloride；1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]piperazine;hydrochloride
• CAS: 490030-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃N₂O*ClH
• 分子量: 282.693
• InChiKey: UZHKTRQNXZMHKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(三氟甲氧基)苯基)哌嗪盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [4-[4-[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]piperazin-1-yl]phenyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-INFECTIVE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTI-INFECTIEUX

  摘要：

  公开号：

  WO2015014993A3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-(三氟甲氧基)苯基)哌嗪盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-INFECTIVE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTI-INFECTIEUX

  摘要：

  公开号：

  WO2015014993A3

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of structurally constrained hybrid analogues containing ropinirole moiety as a novel class of potent and selective dopamine D3 receptor ligands
  作者：Benhua Zhou、Kwon Ho Hong、Min Ji、Jin Cai

  DOI：10.1111/cbdd.13324

  日期：2018.9

  evaluated as a novel class of selective ligands for the dopamine D3 receptor. Binding affinities of target compounds were determined (using the method of radioligand binding assay). Compared to comparator agent BP897, compounds 2a and 2c were found to demonstrate a considerable binding affinity and selectivity for D3 receptor, and especially compound 2h was similarly potent and more selective D3R ligand than

  设计，合成和评估了两个系列的杂合类似物，作为多巴胺D3受体的一类新的选择性配体。确定目标化合物的结合亲和力（使用放射性配体结合测定法）。与比较剂BP897相比，发现化合物2a和2c对D3受体表现出相当大的结合亲和力和选择性，尤其是化合物2h与BP897（正参比）具有相似的效力和更高的D3R配体。因此，它们可以为发现和开发具有出色选择性的高效多巴胺D3受体配体提供有价值的信息。
• Discovery of Aroyl Piperazine Derivatives as I<sub>Kr</sub> & I<sub>Ks</sub> Dual Inhibitors for Cardiac Arrhythmia Treatment
  作者：Xiaoke Guo、Haopeng Sun、Lvpei Du、Lu Huang、Jing Xu、Yingying Zhu、Peng Yu、Xiaojin Zhang、Yiqun Tang、Qidong You

  DOI：10.2174/1573406409666131128144755

  日期：2014.5.31

  Combined blockade of IKr and IKs potassium channels is considered to be a promising therapeutic strategy for arrhythmia. In this study, we designed and synthesized 15 derivatives through modifying the hit compound 7 that was discovered by screening in-house database by whole-patch clamp technique. All of the compounds were evaluated on CHO and HEK 293 cell lines stably expressing hERG (IKr) and hKCNQ1/KCNE1 (IKs) potassium channels, and half of them exhibited improved dual IKr and IKs inhibitory effects compared to the hit compound. Compounds 7a and 7b with potent dual inhibitory activities were selected for further in vivo evaluations. Due to the preferable pharmacological behaviors, compound 7a deserved further optimization as a promising lead compound.

  结合阻断IKr和IKs钾通道被认为是一种有前景的心律失常治疗策略。在本研究中，我们通过修饰通过全细胞膜片钳技术筛选内部数据库发现的命中化合物7，设计并合成了15个衍生物。所有化合物都在稳定表达hERG（IKr）和hKCNQ1/KCNE1（IKs）钾通道的CHO和HEK 293细胞系上进行了评估，其中一半化合物相较于命中化合物显示出改进的IKr和IKs双重抑制效果。具有强大双重抑制活性的化合物7a和7b被选作进一步的体内评估。由于其优越的药理学特性，化合物7a值得作为有前景的先导化合物进一步优化。
• [EN] N-HYDROXYAMIDE DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES N-HYDROXYAMIDE ET LEUR APPLICATION
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2006010751A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention is related to N-hydroxyamide derivatives of Formula (I) and use thereof, in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, cancer, respiratory diseases and fibrosis, including multiple sclerosis, arthritis, emphysema, chronic obstructive pulmonary disease, liver and pulmonary fibrosis.

  本发明涉及式（I）的N-羟基酰胺衍生物及其用途，特别是用于治疗和/或预防自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、癌症、呼吸道疾病和纤维化，包括多发性硬化症、关节炎、肺气肿、慢性阻塞性肺病、肝脏和肺部纤维化。
• Imidazo[1,2-<i>a</i>]Pyridine Derivatives as Novel Dual-Target Inhibitors of ABCB1 and ABCG2 for Reversing Multidrug Resistance
  作者：Hui Li、Sheng-Lie Zhang、Yan-Han Jia、Qian Li、Zi-Wen Feng、Shi-Duo Zhang、Wei Zheng、Ye-Ling Zhou、Lin-Lin Li、Xue-Chun Liu、Ya-Qiong Chen、Hui Peng、Qi-Dong You、Xiao-Li Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01862

  日期：2023.2.23

  ABCB1 and ABCG2 are the important ATP-binding cassette (ABC) transporters associated with multidrug resistance (MDR). Herein, we designed a series of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives as dual-target inhibitors of ABCB1 and ABCG2 through the scaffold hopping strategy. Compound Y22 displayed potential efflux function inhibitory toward both ABCB1 and ABCG2 (reversal fold: ABCB1 = 8.35 and ABCG2 = 2.71) without

  ABCB1 和 ABCG2 是与多药耐药性 (MDR) 相关的重要 ATP 结合盒 (ABC) 转运蛋白。在此，我们通过支架跳跃策略设计了一系列咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物作为ABCB1和ABCG2的双靶点抑制剂。化合物Y22显示出对 ABCB1 和 ABCG2 的潜在流出功能抑制（逆转倍数：ABCB1 = 8.35 和 ABCG2 = 2.71），没有明显的细胞毒性。Y22还在体外增强了抗增殖药物的效力。机理研究表明，Y22略微抑制 ATP 酶活性，但不影响 ABCB1 或 ABCG2 的蛋白表达。值得注意的是，Y22表现出可忽略不计的 CYP3A4 抑制作用，并通过恢复耐药细胞的敏感性来增强体内阿霉素的抗增殖活性。因此，Y22可能在临床上与常见的化疗药物联合使用是有效的。总之，Y22是一种潜在的双靶点抑制剂，可通过阻断 ABCB1 和 ABCG2 的外排功能来逆转 MDR。