2-((5-nitrothiophen-2-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide | 5351-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-((5-nitrothiophen-2-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 5-nitrothiophene-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone；[(5-Nitrothiophen-2-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 5351-83-7
• 化学式: C₆H₆N₄O₂S₂
• 分子量: 230.271
• InChiKey: ASTVIOLHJJWJMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-258 °C
• 沸点：
  414.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-nitrothiophen-2-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide 在 盐酸 、 ammonium iron(III) sulfate 、 铜 、 硫脲 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-mercapto-5-(5-nitrothiophen-2-yl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  某些[5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]丙酸烷基酯的合成及抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  合成了两个系列的2-和3- [5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代，亚磺酰基和磺酰基]丙酸烷基酯，并使用BACTEC 460筛选了针对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性辐射测量系统。确定显示超过90％抑制作用的化合物的MIC值。两组数据的比较结果表明，在合成的衍生物中，化合物丙基3- [5-（5-硝基噻吩-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]丙酸酯最大。活性化合物（MIC = 1.56 microgml（-1））。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.087
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-((5-nitrothiophen-2-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Fournari,P.; Chane,J.P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 479 - 484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiinflammatory activity of novel 2,5-disubstituted thiophene derivatives
  作者：SAHAR BADR

  DOI：10.3906/kim-1001-473

  日期：——

  New series of 2,5-disubstituted thiophenes were synthesized. Thiosemicarbazones 1a-b were reacted with various reagents, such as diethyl-2-bromomalonate, ethyl-2-chloroacetoacetate, thioglycolic acid, 4-substituted phenacyl bromides, and acetic anhydride, to afford heterocyclic substituted thiophene derivatives 2a-b, 3a-b, 4a-b, 5a-b, 6a-b, and 7a-b, respectively. Moreover, cyclization of the key intermediate 1b with chloroacetic acid yielded thiazolidine 9, which on reaction with appropriate aromatic aldehydes afforded the corresponding arylidene derivatives 10a-f. Finally, reaction of N^\-arylidene cyanoacetohydrazide 11 with sulfur and phenylisothiocyanate yielded thiazoline derivative 12, which on treatment with triethylorthoformate and acetic anhydride afforded thiazolo[4,5-d]pyrimidinone derivative 13. Some of the newly synthesized compounds showed promising antiinflammatory activity.

  合成了一系列2,5-二取代噻吩的新化合物。与不同试剂反应的硫脲胺1a-b，包括二乙基-2-溴丙二酸酯、乙基-2-氯乙酰乙酸酯、硫代甘氨酸、4-取代苯乙基溴和醋酸酐，分别生成了杂环取代的噻吩衍生物2a-b、3a-b、4a-b、5a-b、6a-b和7a-b。此外，关键中间体1b与氯乙酸的环化反应生成了噻唑烷酮9，后者与适当的芳香醛反应生成相应的芳基亚烯丙基衍生物10a-f。最后，N-芳基亚烯丙基氰基化脲11与硫和苯异硫氰酸酯反应生成噻唑啉衍生物12，随后与三乙基正腺酸酯和醋酸酐处理后得到噻唑[4,5-d]嘧啶酮衍生物13。一些新合成的化合物显示出良好的抗炎活性。
• Novel inhibitors of tyrosinase produced by the 4-substitution of TCT
  作者：Jian Xu、Jing Liu、Xinqi Zhu、Yanying Yu、Shuwen Cao

  DOI：10.1016/j.foodchem.2016.10.140

  日期：2017.4

  investigated their inhibitory activities and mechanisms on tyrosinase by using Spectrofluorimetry, 1H and 13C NMR titration and IR spectra. The results of the fluorescence spectra and NMR titrations showed that the thiosemicarbazone moiety formed complexes with copper ions in the active center of the enzyme and played an important role in inhibiting the activities of the target compounds. The 5-functionalization

  我们合成了一系列4-或5-官能TCT衍生物（的1 - 12），并使用分光荧光法，1H和13C NMR滴定和IR光谱研究了它们对酪氨酸酶的抑制活性和机理。荧光光谱和NMR滴定的结果表明，该硫半脲酮部分在酶的活性中心与铜离子形成络合物，并在抑制目标化合物的活性中起重要作用。5-官能化降低了抑制活性，但是带有甲氧基乙酰基的4-官能化增强了抑制活性，其中甲氧基乙酰基的强大的辅助邻域协同作用增强了并促进了抑制剂硫原子之间的络合物的形成。酪氨酸酶的双铜核。
• Synthesis and anti-Helicobacter pylori activity of 5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazoles with certain sulfur containing alkyl side chain
  作者：Alireza Foroumadi、Ardeshir Rineh、Saeed Emami、Farideh Siavoshi、Sadegh Massarrat、Fatemeh Safari、Saeed Rajabalian、Mehraban Falahati、Ensieh Lotfali、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.033

  日期：2008.6

  A series of 5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazoles bearing certain sulfur containing alkyl side chain similar to pendent residue in tinidazole molecule were synthesized and evaluated against Helicobacter pylori using disk diffusion method. The synthesized compounds were also evaluated for their antibacterial, antifungal and cytotoxic effects. Study of the structure-activity relationships of this series of

  合成了一系列5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑，它们带有类似于替硝唑分子中侧基的某些含硫烷基侧链，并使用圆盘扩散法对幽门螺杆菌进行了评估。还评估了合成的化合物的抗菌，抗真菌和细胞毒性作用。对这一系列化合物的构效关系的研究表明，硝基芳基单元的结构和1,3,4-噻二唑环2位上的侧基均显着影响抗H。幽门螺杆菌活动。尽管含有硝基噻吩系列中2- [2-（乙基磺酰基）乙硫基]侧链的化合物7a是针对幽门螺杆菌临床分离株测试的最有效的化合物，硝基咪唑6c和7c由于具有抗H的特性而被认为是更有前途的化合物。幽门螺杆菌活性除细胞毒性作用较小外。
• Synthesis, density functional theory calculation, molecular docking studies, and evaluation of novel 5‐nitrothiophene derivatives for anticancer activity
  作者：Demokrat Nuha、Asaf E. Evren、Zennure Ş. Çiyanci、Halide E. Temel、Gülşen Akalin Çiftçi、Leyla Yurttaş

  DOI：10.1002/ardp.202200105

  日期：2022.9

  Within the scope of this study, new 2-2-[(5-nitrothiophen-2-yl)methylene]hydrazinyl}thiazole derivatives (2a–j) were synthesized and investigated for their potential anticancer and enzyme inhibition activities. Spectroscopic techniques were used to determine the structures of substances. The anticancer activities of compounds were detected in A549 human lung carcinoma and L929 murine fibroblast cell

  在本研究范围内，合成了新的 2-2-[(5-nitrothiophen-2-yl)methylene]肼基}噻唑衍生物 ( 2a-j )，并研究了它们潜在的抗癌和酶抑制活性。光谱技术用于确定物质的结构。在 A549 人肺癌和 L929 鼠成纤维细胞系中检测到化合物的抗癌活性，确定细胞毒性、细胞凋亡、线粒体膜完整性和 caspase-3 活化。带有 4-硝基苯基的化合物2b 、带有苯基的2c和2d带有 4-氰基苯基的部分被指定具有高抗癌活性，通过凋亡途径起作用，凋亡率为 9.61%–15.59%。化合物2b和2c的线粒体膜去极化分别确定为 25.53% 和 22.33% 。此外，化合物2c表现出优异的 caspase-3 活化。用化合物2c在 caspase-3 酶上实现了分子对接研究。此外，使用密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP/6-31G (d, p) 水平上研究了活性化合物的电
• Usnic Acid Derivatives Inhibit DNA Repair Enzymes Tyrosyl-DNA Phosphodiesterases 1 and 2 and Act as Potential Anticancer Agents
  作者：Alexandra L. Zakharenko、Nadezhda S. Dyrkheeva、Olga A. Luzina、Aleksandr S. Filimonov、Evgenii S. Mozhaitsev、Anastasia A. Malakhova、Sergey P. Medvedev、Suren M. Zakian、Nariman F. Salakhutdinov、Olga I. Lavrik

  DOI：10.3390/genes14101931

  日期：——

  phosphodiesterase 1 and 2 (Tdp1 and Tdp2) are DNA repair enzymes that repair DNA damage caused by various agents, including anticancer drugs. Thus, these enzymes resist anticancer therapy and could be the reason for resistance to such widely used drugs such as topotecan and etoposide. In the present work, we found compounds capable of inhibiting both enzymes among derivatives of (-)-usnic acid. Both

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 和 2（Tdp1 和 Tdp2）是 DNA 修复酶，可修复各种药物（包括抗癌药物）引起的 DNA 损伤。因此，这些酶会抵抗抗癌治疗，并可能是对拓扑替康和依托泊苷等广泛使用的药物产生耐药性的原因。在本工作中，我们在(-)-松萝酸衍生物中发现了能够抑制这两种酶的化合物。化合物的 (+)- 和 (-)- 对映体对 Tdp1 的作用相同，IC50 值在 0.02-0.2 μM 范围内；仅 (-)-对映体抑制 Tdp2，IC50 值在 6-9 μM 范围内。令人惊讶的是，这些化合物可以保护 HEK293FT 野生型细胞免受依托泊苷的细胞毒性作用（化合物存在时，CC50 3.0-3.9 μM，DMSO 存在时，CC50 2.4 μM），但可增强其对抗 Tdp2 敲除细胞的作用（化合物存在时，CC50 1.2-1.6 μM） DMSO 存在下的化合物对照 2.3 μM）。