N,N-diethylrhodol | 71247-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N,N-diethylrhodol
• 英文别名: 2-(6-(diethylamino)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid；2-[3-(Diethylamino)-6-oxoxanthen-9-yl]benzoic acid；2-[3-(diethylamino)-6-oxoxanthen-9-yl]benzoic acid
• CAS: 71247-27-3
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₄
• 分子量: 387.435
• InChiKey: HYGMOUQDSAWCKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethylrhodol 在 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence detection of metabolic activity of the fatty acid beta oxidation pathway in living cells

  摘要：

  荧光成像通过荧光探针进行，该探针通过脂肪酸β氧化（FAO）的连续酶反应代谢降解。

  DOI：

  10.1039/c9cc09993j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylrhodol 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N-diethylrhodol
  参考文献：
  名称：

  A rhodol-based fluorescent chemosensor for hydrazine and its application in live cell bioimaging

  摘要：

  A rhodol cinnamate fluorescent chemosensor (RC) has been developed for selective detection of hydrazine (N2H4). In aqueous medium, the rhodol-based probe exhibited high selectivity for hydrazine among other molecules. The addition of hydrazine triggered a fluorescence emission with 48-fold enhancement based on hydrazinolysis and a subsequent ring-opening process. The chemical probe also displayed a selective colorimetric response toward N2H4 from colorless solution to pink, readily observed by the naked eye. The detection limit of RC for hydrazine was calculated to be 300 nM (9.6 ppb). RC is membrane permeable and was successfully demonstrated to detect hydrazine in live HepG2 cells by confocal fluorescence microscopy. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2017.05.058

文献信息

• Highly selective and sensitive fluorescent sensing of N-acetylcysteine: Effective discrimination of N-acetylcysteine from cysteine
  作者：Weihua Dong、Hui Wen、Xiao-Feng Yang、Hua Li

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.10.014

  日期：2013.3

  it gives only a dim response at the same reaction conditions. The significant difference in reaction rates can be explained via the fact that NAC shows more hydrophobicity than Cys, therefore the Meisenheimer complex intermediate (2a) of its nucleophilic aromatic substitution with 1 can embed in CTAB micelles effectively, which will facilitate the formation of 2a and hence affords an acceleration of

  提出了一种高选择性荧光探针，可有效区分N-乙酰半胱氨酸（NAC）和半胱氨酸（Cys）。探针1包含N，N-二乙基铑（DER）染料和二硝基苯基醚部分。与十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）胶束水溶液中的NAC混合后，NAC将1硫解，释放出DER，从而显着增加了荧光发射。而对于Cys，在相同的反应条件下它仅给出暗淡的响应。NAC的疏水性高于Cys，因此其亲核芳香取代基为1的Meisenheimer复杂中间体（2a）可以解释反应速率的显着差异。可以有效地将其嵌入CTAB胶束中，这将促进2a的形成，从而加快反应速度。拟议的方法显示出NAC优于Cys，高半胱氨酸（Hcy）和其他氨基酸的选择性。
• Construction of a turn-on probe for fast detection of H₂S in living cells based on a novel H₂S trap group with an electron rich dye
  作者：Qian Yang、Fuxu Zhan、Qiufen Wang、Zhiyuan Zhuang、Guangyou Zhang、Gengxiu Zheng

  DOI：10.1039/c5ra21041k

  日期：——

  A fluorescent probeANRbased on a novel H₂S trap group was synthesized for discriminating detection of H₂S in living cells.

  基于一种新型的H₂S捕获基团，合成了荧光探针ANR，用于区分活细胞中的H₂S的检测。

• FLUORESCENT PROBES FOR DETECTION OF COPPER
  申请人：The Regents Of The University Of California

  公开号：US20140051863A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention provides fluorescent sensors for the selective detection of a metal such as copper. The sensors may be considered to be derivatives of cyanine, fluorescein, rhodamine, rhodol, Tokyo green, or BODIPY. The sensors find particular use in detecting copper in cells and living animals.

  本发明提供了用于选择性地检测如铜等金属的荧光传感器。这些传感器可以被认为是青色素、荧光素、罗丹明、罗多醇、东京绿或BODIPY的衍生物。这些传感器在检测细胞和活体动物中的铜方面特别有用。
• Construction of a Library of Rhodol Fluorophores for Developing New Fluorescent Probes
  作者：Tao Peng、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol902706b

  日期：2010.2.5

  A highly efficient and concise synthetic scheme for rhodol fluorophores is developed with palladium-catalyzed amination reaction as the key step. This new synthetic route is utilized to construct a rhodol library, potentially useful for the design of novel fluorescent probes.

  以钯催化的胺化反应为关键步骤，开发了一种高效，简洁的合成铑荧光团的合成方案。该新的合成途径用于构建可用于设计新型荧光探针的rhodol文库。
• General Design Strategy to Precisely Control the Emission of Fluorophores via a Twisted Intramolecular Charge Transfer (TICT) Process
  作者：Kenjiro Hanaoka、Shimpei Iwaki、Kiyoshi Yagi、Takuya Myochin、Takayuki Ikeno、Hisashi Ohno、Eita Sasaki、Toru Komatsu、Tasuku Ueno、Motokazu Uchigashima、Takayasu Mikuni、Kazuki Tainaka、Shinya Tahara、Satoshi Takeuchi、Tahei Tahara、Masanobu Uchiyama、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1021/jacs.2c06397

  日期：2022.11.2

  off/on control, such as photoinduced electron transfer (PeT) and Förster resonance energy transfer (FRET). Here we establish a new molecular design strategy to rationally develop activatable fluorescent probes, which exhibit a fluorescence off/on change in response to target biomolecules, by controlling the twisted intramolecular charge transfer (TICT) process. This approach was developed on the basis

  用于生物成像的荧光探针已成为生命科学和医学的重要工具，其发展的关键是准确理解荧光开/关控制的机制，例如光诱导电子转移 (PeT) 和 Förster 共振能量转移 (FRET) ). 在这里，我们建立了一种新的分子设计策略，通过控制扭曲的分子内电荷转移 (TICT) 过程，合理开发可激活的荧光探针，这些探针表现出响应目标生物分子的荧光关闭/开启变化。该方法是在对N的荧光猝灭机制进行彻底研究的基础上开发的- 苯基罗丹明染料（市售 QSY 系列）通过时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算及其衍生物的光物理评估。为了说明和验证这种基于 TICT 的设计策略，我们使用它来开发用于 HaloTag 和 SNAP-tag 的实用荧光探针。我们进一步表明，TICT 控制的荧光开/关机制可通过为 HaloTag 合成基于 Si-罗丹明的荧光探针来推广，从而提供跨越可见光和近红外范围的化学染料调色板。