3-(piperazin-1-yl)phenol hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(piperazin-1-yl)phenol hydrochloride
• 英文别名: 1-(3-hydroxyphenyl)piperazine hydrochloride；3-hydroxyphenylpiperazine；3-(Piperazin-1-yl)phenol hydrochloride；3-piperazin-1-ylphenol;hydrochloride
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O*ClH
• 分子量: 214.695
• InChiKey: PFZMVKLBBQRDQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(piperazin-1-yl)phenol hydrochloride 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-2-((4-(3-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)methyl)-3-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有肉桂基的阿片样物质受体调节剂

  摘要：

  为了获得选择性和有效的阿片样物质受体配体，我们合成了alvimopan的脱氢衍生物，并发现了化合物（28f），它是一种选择性但中等亲和力的MOR拮抗剂，比alvimopan（1）弱。我们用芳基哌嗪取代了芳基哌啶单元，从而获得了1-（α-羧肉桂基）-4-芳基哌嗪，如13h，令我们惊讶的是它没有MOR或DOR活性，但却是具有中等亲和力的KOR激动剂。相反，文献报道的芳基哌嗪4和5的文献实例是泛阿片受体拮抗剂，而6是MOR激动剂。两种化合物（13l和11b）在甩尾试验中显示出镇痛反应，该反应被降冰片碱（norBNI）预处理所阻断。在10种1-（α-羧基肉桂基）-4-芳基哌啶中，化合物28g和其他5种是特异性MOR拮抗剂。有趣的是，发现该系列化合物26b比纳洛酮更有效，但比1弱。对接研究解释了上述哌嗪和哌啶的不同活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00643
• 作为产物：
  描述：

  二(2-氯乙基)胺盐酸盐 、 3-氨基苯酚 反应 12.0h， 以62%的产率得到3-(piperazin-1-yl)phenol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高灵敏度的内质网靶向荧光探针，用于活细胞内源性H2S的成像。

  摘要：

  硫化氢（H 2 S）作为重要的信号生物分子，参与了一系列复杂的生理和病理过程。内质网（ER）中H 2 S水平的原位和快速检测对于深入研究其虚拟功能的作用非常重要。但是，用于检测活细胞中H 2 S的靶向ER的荧光探针仍然很少。在此，本研究中表征了一种用于检测活细胞中H 2 S的新型ER靶向荧光探针（FER-H 2 S）。该探针FER-H 2 S是通过三个部分的杂交构建的，包括基于荧光素的骨架，对甲苯磺酰胺为ER特异基团，2,4-硝基苯磺酸盐为对H 2 S的响应位点。探针FER-H 2 S对H 2 S的响应机理是基于开环和荧光素部分的开环过程。此外，探针FER-H 2 S已成功用于活细胞内质网中外源性和内源性H 2 S的成像。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118578

文献信息

• Cascade reaction and FRET-based fluorescent probe for the colorimetric and ratiometric signaling of hydrogen sulfide
  作者：Kunzhu Huang、Meihui Liu、Xiaobo Wang、Dongsheng Cao、Feng Gao、Kechao Zhou、Wei Wang、Wenbin Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.054

  日期：2015.6

  A novel addition–elimination cascade reaction and FRET-based fluorescent probe for the colorimetric and ratiometric signaling of hydrogen sulfide was designed. Employing of 2-formylbenzoic acid as the trapper, the probe was highly selective and sensitive to H2S over other biologically relevant species to give color change from colorless to bright orange for naked eye observation. A linear response

  设计了一种新颖的加消除级联反应和基于FRET的荧光探针，用于硫化氢的比色和比例信号传递。使用2-甲酰基苯甲酸作为捕集剂，该探针具有高选择性，并且对H 2 S的敏感性高于其他生物学相关物种，从而可以从无色变为亮橙色，以进行肉眼观察。对H 2 S的线性响应在0-200μM范围内，表明它可以定量检测H 2 S，检出限低至0.39μM。此外，荧光倒置显微镜成像实验表明该探针可以评估细胞内H 2 S水平的变化。
• Aryl-heteroaromatic products, compositions comprising them and use
  申请人：Mailliet Patrick

  公开号：US20050014765A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Aryl-heteroaromatic products, compositions comprising them and use. The present invention relates to novel chemical compounds, particularly to novel aryl-heteroaromatic products, to compositions comprising them, and to their use as medicaments, in particular in oncology.

  芳基-杂芳产物，包括它们的组合物以及用途。本发明涉及新型化合物，特别是新型芳基-杂芳产物，包括它们的组合物，以及它们作为药物的用途，特别是在肿瘤学中的应用。
• A novel FRET-based ratiometric fluorescent probe for highly sensitive detection of hydrogen sulfide
  作者：Kunzhu Huang、Lun Yu、Pengfei Xu、Xintong Zhang、Wenbin Zeng

  DOI：10.1039/c4ra16578k

  日期：——

  A novel FRET-based ratiometric fluorescent probe H2S-CR for the quantitative detection of H2S was designed and synthesized. It exhibits a response time of 20 min, a considerable fluorescence signal enhancement (15 fold), and an extremely low detection limit (19 nM). It can be successfully applied to imaging H2S in living cells.

  一种新的基于FRET的比率荧光探针ħ 2 S-CR为H的定量检测2 S为设计并合成。它的响应时间为20分钟，荧光信号增强显着（15倍），检测极限极低（19 nM）。它可以成功地应用于活细胞中H 2 S的成像。
• Visualizing HClO and ONOO− fluxes based on bifunctional fluorescent probe
  作者：Jun Tang、Shenbo Deng、Yanxin Xie、Shaozhu Li、Yiman Qiao、Li Zhu、Jiao Guo、Jianwei Zhou、Yong Ye

  DOI：10.1016/j.dyepig.2024.112183

  日期：2024.8

  to resarch the intrinsic interrelationship between HClO and ONOO and the distribution of the two active substances within the cell, it is highly beneficial to develop fluorescence sensors capable of exhibiting distinct signals for HClO, ONOO, and the combination of HClO/ONOO. Here, we reasonably designed and constructed a new fluorescence sensor () with three different fluorescence signal outputs of

  次氯酸 (HOCl) 和过氧亚硝酸盐 (ONOO) 是氧化应激的关键生物标志物，与多种生理和病理过程密切相关。尽管如此，由于缺乏检测 HOCl 和 ONOO 的方法，它们的许多作用仍然不清楚。为了研究 HClO 和 ONOO 之间的内在相互关系以及两种活性物质在细胞内的分布，开发能够对 HClO、ONOO 以及 HClO/ONOO 组合表现出不同信号的荧光传感器是非常有益的。在此，我们合理设计并构建了一种新型荧光传感器（），其分别针对HClO、ONOO以及HClO/ONOO的组合提供蓝色、红色和蓝/红色三种不同的荧光信号输出。在检测 HClO (58.6 nM) 和 ONOO (89.3 nM) 方面表现出高灵敏度。此外，可以有效检测活细胞中的外源性和内源性HClO/ONOO。因此，这种具有双重响应能力的创新荧光探针可以作为研究 HClO 和 ONOO 的功能以及它们在生理和病理过程中的参与的有价值的工具。
• An efficient scale up process for synthesis of N-arylpiperazines
  作者：Lokesh Ravilla、N. Venkata Subba Naidu、Kuppuswamy Nagarajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.003

  日期：2015.7

  An efficient protocol for the synthesis of various substituted phenylpiperazines was developed using sulfolane as solvent. The protocol was clean, high yielding and products were obtained in high purities (>= 99%). It was also fast and convenient, as the final products were precipitated as hydrochloride salts and could be obtained by filtration. Sulfolane, an aprotic, dipolar, high boiling and recoverable solvent was used as a substitute for common organic solvents. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.