(E)-2-acetonaphthone thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-acetonaphthone thiosemicarbazone
• 英文别名: (E)-1-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)thiosemicarbazide；2-(1-(Naphthalen-2-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide；[(E)-1-naphthalen-2-ylethylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃S
• 分子量: 243.332
• InChiKey: PMXAAMWMXCVPGX-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氯苯甲酸甲酯 、 (E)-2-acetonaphthone thiosemicarbazone 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 N-[5-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  由多片化的C（α），N-硫代半氨基甲酮和C（α），N-半氨基甲酮制备N-（1 H-吡唑-3-基）芳基酰胺和1 H-吡唑-3-胺

  摘要：

  Ç（α），Ñ -Thiosemicarbazones或Ç（α），Ñ -semicarbazones用过量的二异锂丙酰胺polylithiated，并将得到的环化的中间体用芳香酯缩合，得到ñ - （1 ħ吡唑-3-基）芳基酰胺。还用酸水溶液淬灭多聚的中间体，得到5-取代的1H-吡唑-3-胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340527
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 2-萘乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-2-acetonaphthone thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  作为有效脲酶抑制剂的新型硫代半咔唑酮的合成和表征：体外和计算机研究。

  摘要：

  合成了一系列新的带有2-萘基和二氢苯并呋喃基支架的N-取代的硫代半碳氮烷（3a-u），收率很高（78 – 95％）。合成的化合物通过先进的光谱技术进行表征，例如FTIR，1 HNMR，13 CNMR和ESI-MS，并被评估为脲酶抑制剂。通过单晶X射线分析明确地确认了化合物3m的结构。所有化合物均对具有IC 50的脲酶具有显着活性值在1.4–36.1 µM的范围内。大多数合成的化合物显示出比标准化合物硫脲更高的活性。进行了分子对接以研究这些化合物的相互作用方式及其结构-活性关系。这些研究表明，化合物在活性位点结合并与存在于结合位点的镍原子相互作用。分子对接显示出与实验结果的良好关联。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.008

文献信息

• Inhibitory properties of aromatic thiosemicarbazones on mushroom tyrosinase: Synthesis, kinetic studies, molecular docking and effectiveness in melanogenesis inhibition
  作者：K. Hałdys、W. Goldeman、M. Jewgiński、E. Wolińska、N. Anger、J. Rossowska、R. Latajka

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.003

  日期：2018.12

  The group of 19 thiosemicarbazones (TSCs) were synthesized and its inhibitory activity toward mushroom tyrosinase and ability to inhibition of melanogenesis in B16 cells were investigated. Moreover, molecular docking of these compounds to the active site of the enzyme was performed. The obtained results allowed to make the structure-activity relationship (SAR) analysis. Kinetic studies revealed that

  合成了19个硫代半脲化合物（TSC），研究了其对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性和抑制B16细胞黑素生成的能力。此外，进行了这些化合物与酶的活性位点的分子对接。获得的结果允许进行结构-活性关系（SAR）分析。动力学研究表明，TSC 1、2、11和18的抑制特性比曲酸（一种参比化合物）具有更好的抑制常数（K iTSC 2的）值为0.38 µM。根据SAR分析，支链越小和分子越少，对酶的亲和力就越高。所有研究的化合物都以微摩尔水平抑制了B16细胞中黑色素的产生。在这项工作中研究的大多数化合物可以被认为是酪氨酸酶和黑色素生成的有效抑制剂。它们可能在食品防腐剂和化妆品中有广泛的应用。分子对接和SAR分析的结合结果可有助于设计具有所需特性的新型酪氨酸酶抑制剂。
• 4-(3-Nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives as antioxidants and selective hMAO-B inhibitors: synthesis, biological activity and computational analysis
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Anél Petzer、Paolo Guglielmi、Melissa D’Ascenzio、Paola Chimenti、Donatella Bagetta、Stefano Alcaro、Gokhan Zengin、Jacobus P. Petzer、Francesco Ortuso

  DOI：10.1080/14756366.2019.1571272

  日期：2019.1.1

  Abstract A new series of 4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives were designed, synthesised, and evaluated to assess their inhibitory effect on the human monoamine oxidase (hMAO) A and B isoforms. Different (un)substituted (hetero)aromatic substituents were linked to N1 of the hydrazone in order to establish robust structure–activity relationships. The results of the biological testing demonstrated

  抽象的 设计，合成和评估了一系列新的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物，以评估它们对人单胺氧化酶（hMAO）A和B同工型的抑制作用。为了建立稳固的结构-活性关系，将不同的（未）取代的（杂）芳族取代基与N的N 1连接。生物试验的结果表明，hydrazothiazole核轴承中的C4存在下，在所述官能化的苯基环的元与硝基位置代表着一个重要的药效特征，以获得选择性和可逆的人MAO-B抑制神经变性疾病的治疗。此外，最有效的和选择性的MAO-B抑制剂进行了评价，在硅片作为潜在的胆碱酯酶（AChE / BuChE）抑制剂，并在体外具有抗氧化活性。从分子建模研究中获得的结果为所报道的MAO抑制特性的多重相互作用和结构要求提供了见识。
• Thiadiazoline derivative
  申请人：Murakata Chikara

  公开号：US20060074113A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  (wherein R 1 and R 4 are the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkynyl, substituted or unsubstituted lower alkenyl, or the like; R 5 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl, or the like; R 2 represents —C(═W)R 6 or the like; R 3 represents a hydrogen atom, —C(═W A )R 6A , or the like) Antitumor agents which comprises a thiadiazoline derivative represented by the aforementioned general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient are provided.

  提供了一种抗肿瘤剂，其中R1和R4相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的低级烷基，取代或未取代的低级炔基，取代或未取代的低级烯基或类似物；R5代表取代或未取代的杂环基，取代或未取代的芳基或类似物；R2代表-C（═W）R6或类似物；R3代表氢原子，-C（═WA）R6A或类似物。该抗肿瘤剂包含由上述通式（I）表示的噻二唑啉衍生物或其药理学上可接受的盐作为活性成分。
• THIADIAZOLINE DERIVATIVE
  申请人：MURAKATA Chikara

  公开号：US20080207706A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  (wherein R 1 and R 4 are the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkynyl, substituted or unsubstituted lower alkenyl, or the like; R 5 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl, or the like; R 2 represents —C(═W)R 6 or the like; R 3 represents a hydrogen atom, —C(═W A )R 6A , or the like) Antitumor agents which comprises a thiadiazoline derivative represented by the aforementioned general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient are provided.

  提供了一种抗肿瘤剂，其包括由上述一般式（I）表示的噻二唑啉衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分，其中R1和R4相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的低碳基，取代或未取代的低炔基，取代或未取代的低烯基或类似物; R5代表取代或未取代的杂环基，取代或未取代的芳基或类似物; R2代表-C（═W）R6或类似物; R3代表氢原子，-C（═WA）R6A或类似物。
• Mitotic kinesin inhibitor
  申请人：Murakata Chikara

  公开号：US20070155804A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  A mitotic kinesin Eg5 inhibitor which comprises a thiadiazoline derivative represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient: [wherein R 1 represents a hydrogen atom and the like, R 2 represents a hydrogen atom, —C(═W)R 6 (wherein W represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R 6 represents substituted or unsubstituted lower alkyl and the like) and the like, R 3 represents —C(═Z)R 19 (wherein Z represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R 19 represents substituted or unsubstituted lower alkyl and the like) and the like, R 4 represents substituted or unsubstituted lower alkyl and the like, and R 5 represents substituted or unsubstituted aryl and the like] and the like are provided.

  一种有丝分裂动力蛋白Eg5抑制剂，其包括由通式（I）表示的噻二唑衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分：[其中R1代表氢原子等，R2代表氢原子，-C（═W）R6（其中W代表氧原子或硫原子，R6代表取代或未取代的低级烷基等）等，R3代表-C（═Z）R19（其中Z代表氧原子或硫原子，R19代表取代或未取代的低级烷基等）等，R4代表取代或未取代的低级烷基等，R5代表取代或未取代的芳基等]等。