(+/-)-3,4-Epoxy-6,7-dimethoxy-2,2-dimethylbenzo-1H-pyran | 62471-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-3,4-Epoxy-6,7-dimethoxy-2,2-dimethylbenzo-1H-pyran
• 英文别名: precocene II 3,4-epoxide；3,4-epoxyprecocene II；2H-Oxireno(c)(1)benzopyran, 1a,7b-dihydro-5,6-dimethoxy-2,2-dimethyl-；5,6-dimethoxy-2,2-dimethyl-1a,7b-dihydrooxireno[2,3-c]chromene
• CAS: 62471-06-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: XVBUECMOJHOXKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,4-Epoxy-6,7-dimethoxy-2,2-dimethylbenzo-1H-pyran 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 cis-3,4-Dihydro-4-(S-cysteinyl)-3-hydroxy-6,7-dimethoxy-2,2-dimethylbenzo-1H-pyran
  参考文献：
  名称：

  3,4-Epoxyprecocenes as models of cytotoxic epoxides: synthesis of the cis adducts occurring in the glutathione metabolic pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a012
• 作为产物：
  描述：

  早熟素Ⅱ 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-3,4-Epoxy-6,7-dimethoxy-2,2-dimethylbenzo-1H-pyran
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷在高反应性化合物的制备中的应用：先验先导的直接直接环氧化

  摘要：

  天然的前香气和相关类似物与二甲基二环氧乙烷反应，以非常高的产率得到相应的3，4-环氧衍生物。该步骤构成了这些高反应性化合物的首次直接制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97852-3

文献信息

• 3,4-Epoxyprecocene as a model of cytotoxic epoxides: synthesis of the adducts occurring in the glutathione metabolic pathway
  作者：F. Camps、A. Conchillo、A. Messeguer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86848-4

  日期：1987.1

  The adducts of 3,4-epoxyprecocene II (2) with -acetylcysteine, cysteine and glutathione have been synthesized. Under the basic reaction conditions employed, the resulting products were originated from a opening of the oxirane ring with the sulfur atom linked to the C-4 benzylic position. In addition, the stereochemical correlation between the two sets of diastereomeric adducts 5a-c has been unambiguously

  已经合成了3，4-环氧前二茂烯II（2）与-乙酰基半胱氨酸，半胱氨酸和谷胱甘肽的加合物。在所用的碱性反应条件下，所得产物源自环氧乙烷环的开环，其中硫原子连接至C-4苄基位置。另外，通过1 H NMR，反相HPLC和酶促方法已经明确地建立了两组非对映体加合物5a-c之间的立体化学相关性。
• 3,4-Epoxyprecocenes: thermal and acid promoted dimerisation
  作者：F. Camps、J. Coll、A. Conchillo、A. Messegue

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96761-4

  日期：1985.1
• Crystal structure and spectroscopic study of 6a,7a,13b,13c-tetrahydro-6a-hydroxy-2,3,11,12-tetramethoxy-6,6,8,8-tetramethyl-6H,8H-bischromeno-[3,4-b:4?,3?-d]furan, a dimer of precocene II 3,4-epoxide
  作者：F. Camps、J. Coll、A. Conchillo、A. Messeguer、E. Molins、C. Miravitlles

  DOI：10.1007/bf01171051

  日期：1985.10
• Crystal structure and spectroscopic study of 4-(N-acetyl) cysteinyl-6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-3-hydroxybenzo-1H-pyran, a potential metabolite of glutathione conjugation of precocene II 3,4-epoxide
  作者：F. Camps、A. Conchillo、A. Messeguer、E. Molins、C. Miravitlles

  DOI：10.1007/bf01181958

  日期：1987.2
• CONCHILLO, ANTONIO;CAMPS, FRANCISCO;MESSEGUER, ANGEL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1728-1735
  作者：CONCHILLO, ANTONIO、CAMPS, FRANCISCO、MESSEGUER, ANGEL

  DOI：——

  日期：——